N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)benzamide | 99430-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]benzamide
• CAS: 99430-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: CFHRLNKKBZFWRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  566.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)benzamide 在 咪唑 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium carbonate 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ((S)-(-)-(4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methyl 4-methylbenzene sulfonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过不对称脱对称从氨基三醇合成恶唑啉。

  摘要：

  开发了铜催化的三（羟甲基）氨基甲烷衍生的氨基三醇的对映选择性转化，以提供具有四取代的碳中心的多取代的恶唑啉。本转化包括顺序反应，该顺序反应涉及氨基三醇的单磺酰化，随后的分子内环化以提供手性恶唑啉二醇，以及所得恶唑啉二醇的磺化不对称脱对称。另外，动力学拆分过程将涉及磺化不对称去对称化步骤，这将放大所需产物的对映体纯度。在本反应中可以耐受各种氨基三醇，以良好的产率至高产率提供具有优异对映选择性的所需恶唑啉。

  DOI：

  10.1002/asia.201901742
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 三羟甲基氨基甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过不对称脱对称从氨基三醇合成恶唑啉。

  摘要：

  开发了铜催化的三（羟甲基）氨基甲烷衍生的氨基三醇的对映选择性转化，以提供具有四取代的碳中心的多取代的恶唑啉。本转化包括顺序反应，该顺序反应涉及氨基三醇的单磺酰化，随后的分子内环化以提供手性恶唑啉二醇，以及所得恶唑啉二醇的磺化不对称脱对称。另外，动力学拆分过程将涉及磺化不对称去对称化步骤，这将放大所需产物的对映体纯度。在本反应中可以耐受各种氨基三醇，以良好的产率至高产率提供具有优异对映选择性的所需恶唑啉。

  DOI：

  10.1002/asia.201901742

文献信息

• The Synthesis and Characterization of Aromatic Hybrid Anderson-Evans POMs and their Serum Albumin Interactions: The Shift from Polar to Hydrophobic Interactions
  作者：Emir Al-Sayed、Amir Blazevic、Alexander Roller、Annette Rompel

  DOI：10.1002/chem.201502458

  日期：2015.12.1

  the formation of a 1:1 POM–protein complex in all samples. It is suggested that the aromatic hybrid POM approaches subdomain IIA of HSA and exhibits hydrophobic interactions with its hydrophobic tails, whereas the Anderson core is stabilized through electrostatic interactions with polar amino acid side chains from, for example, subdomain IB.

  采用预功能化方案合成了四种以 Fe 3+或 Mn 3+为中心杂原子的芳族杂化安德森多氧钼酸盐，并通过单晶 X 射线衍射、FTIR、ESI-MS、1 H NMR 光谱、和元素分析。结构分析显示形成(TBA) 3 [FeMo 6 O 18 (OCH 2 ) 3 CNHCOC 6 H 5 } 2 ] ⋅ 3.5 ACN ( TBA-FeMo 6 -bzn ; TBA=四丁基铵, ACN=乙腈, bzn=TRIS -苯甲酸链烷醇酰胺，TRIS R=(HOCH 2 ) 3 C  R)), (TBA) 3 [FeMo 6 O 18 (OCH 2 ) 3 CNHCOC 8 H 7 } 2 ] ⋅ 2.5 ACN ( TBA-FeMo 6 -cin ; cin=TRIS-肉桂酸链烷醇酰胺), (TBA) 3 [MnMo 6 O 18 (OCH 2 ) 3 CNHCOC 6 H 5 } 2 ] ·
• Enantioselective Formation oftert-Alkylamines by Desymmetrization of 2-Substituted Serinols
  作者：Mi Sook Hong、Tae Woo Kim、Byunghyuck Jung、Sung Ho Kang

  DOI：10.1002/chem.200701875

  日期：2008.4.7

  Novel enantioselective desymmetrization of 2-substituted 2-amino-1,3-propanediols has been established to generate asymmetric quaternary carbon centers comprising an amino group. Enantioselective as well as chemical conversion proved to be greatly dependent on the protecting group of the amino group in the substrate, desymmetrizing reagent, base, solvent, and naturally, catalyst. The highly effective

  已经建立了2-取代的2-氨基-1，3-丙二醇的新型对映选择性去对称化，以产生包含氨基的不对称季碳中心。对映选择性以及化学转化被证明很大程度上取决于底物中氨基的保护基，脱对称试剂，碱，溶剂和天然催化剂。在环境温度下，在THF中存在四苯基双恶唑啉（24）-CuCl（2）配合物的情况下，通过将N-苯甲酰化的底物与苯甲酰氯和三乙胺一起使用，已实现了高度有效的脱对称。催化剂的广泛调查显示，丙二酸二甲酯桥联的双恶唑啉-CuCl（2）复合物是优越的。他们之中，事实证明，四苯基双恶唑啉（24）-CuCl（2）配合物可在多种基材上最有效地工作。除2-苯基丝氨醇36外，所有检查的底物均在24-CuCl（2）络合物存在下脱对称，以得到高对映体选择性，范围从85％到95％ee。补充使用二异丙基双恶唑啉（22）-CuCl（2）复合物可弥补36的中等脱对称性，从而使对映选择性从63％ee显着提高到83％ee。
• Enzymatic Sialylation of Synthetic Multivalent Scaffolds: From 3′‐Sialyllactose Glycomacromolecules to Novel Neoglycosides
  作者：Patrick B. Konietzny、Hannelore Peters、Marc L. Hofer、Ulla I. M. Gerling‐Driessen、Robert P. de Vries、Thomas Peters、Laura Hartmann

  DOI：10.1002/mabi.202200358

  日期：2022.12

  and sialyltransferase from Pasteurella multocida (PmST1) are combined in a one-pot reaction giving access to sequence-defined sialylated macromolecules. Surprisingly, when employing Tris(hydroxymethyl)aminomethane (Tris) as a buffer, formation of significant amounts of α-linked Tris-sialoside is observed as a side reaction. Further exploring and exploiting this unusual sialylation reaction, different

  唾液酸聚糖在许多生物识别过程中起着关键作用，各种类型的唾液酸化缀合物已成功应用，例如，作为抗病毒药或用于抗肿瘤治疗。这种缀合物的高亲和力结合的一个关键特征是唾液酸聚糖的多价呈递，这通常具有合成挑战。在这里，描述了固相聚合物合成和酶促唾液酸化产生 3'-唾液酸乳糖呈递的精密糖大分子的组合。来自脑膜炎奈瑟菌(NmCSS)的 CMP-Neu5Ac 合成酶和来自多杀性巴氏杆菌的唾液酸转移酶(PmST1) 在一锅反应中组合，可以访问序列定义的唾液酸化大分子。令人惊讶的是，当使用三（羟甲基）氨基甲烷 (Tris) 作为缓冲液时，作为副反应观察到大量α-连接的 Tris-唾液酸苷的形成。进一步探索和利用这种不寻常的唾液酸化反应，合成了不同的新糖苷结构，表明 PmST1 可用于衍生天然碳水化合物和合成羟基化支架上的唾液酸化。
• Peptides that target inflamed or distressed cardiac tissue and uses related thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US10421786B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  This disclosure relates to peptides useful for targeting inflamed or distressed tissue and uses related thereto. In certain embodiment, the peptides comprise SEQ ID NO: 1-14, or variants or derivatives thereof. In certain embodiments, peptides disclosed herein are conjugated to a label to detect, measure, or image cardiac tissue useful in the diagnosis of myocarditis. In certain embodiments, the peptides are conjugated to a particle coating for use in ultrasound imaging, MRI, or targeted therapy. In certain embodiments, peptides disclosed herein are conjugated to a drug or a particle containing a drug useful for targeted therapy.

  本公开涉及用于靶向炎症或受损组织的肽及其相关用途。在某些实施方案中，多肽包括 SEQ ID NO: 1-14 或其变体或衍生物。在某些实施方案中，本文公开的多肽与标签连接，用于检测、测量或成像诊断心肌炎的心脏组织。在某些实施方案中，肽与颗粒涂层连接，用于超声成像、核磁共振成像或靶向治疗。在某些实施方案中，本文公开的多肽与药物或含有药物的微粒共轭，用于靶向治疗。
• Polymers of polyoxometalates and hydroxy-terminated monomer units and uses in degrading noxious agents
  申请人：Emory University

  公开号：US11174352B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  This disclosure relates to polymers and polymer compositions having monomer units of polyoxometalates and monomer units comprising hydroxy-terminated molecules such as branched molecules or dendrimers and uses in degradation, decontamination, and deodorization. In certain embodiments, the hydroxy-terminated branched molecules or dendrimers comprise terminal 1,1-tris(hydroxymethyl)methyl or 1,1,1-tris(hydroxyalkyl)methyl groups. In certain embodiments, the hydroxy-terminated molecule is N,N′,N″-tris[tris(hydroxymethyl) methyl]-1,3,5-benzenetricarboxamide.

  本公开涉及具有聚氧甲基丙烯酸酯单体单元和包含羟基封端分子（如支链分子或树枝状聚合物）的单体单元的聚合物和聚合物组合物，以及在降解、去污和除臭中的用途。在某些实施方案中，羟基封端的支链分子或树枝状聚合物包括末端的 1，1-三（羟甲基）甲基或 1，1，1-三（羟烷基）甲基。在某些实施例中，羟基封端分子是 N,N′,N″-三[三（羟甲基）甲基]-1,3,5-苯三甲酰胺。