(R)-(+)-3-methylene-1-phenyl-4-penten-1-ol | 86361-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-3-methylene-1-phenyl-4-penten-1-ol
• 英文别名: 3-Methylene-1-phenyl-4-penten-1-ol；(1R)-3-methylene-1-phenyl-1-penta-1-ol；(R)-3-methylene-1-phenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 86361-20-8；86372-74-9；128386-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: DRGKXHCIROMRKK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-methylene-1-phenyl-4-penten-1-ol 在 咪唑 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₂₄H₃₄O₅Si
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化 β-烯基烯丙基硼酸酯的不对称烯丙基化反应中异常的对映体发散

  摘要：

  我们在此报告了通过手性布朗斯台德酸催化与β-烯基烯丙基硼酸酯进行对映异构醛加成的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202208908
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 (S)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 (R)-(+)-3-methylene-1-phenyl-4-penten-1-ol 、 (S)-(-)-3-methylene-1-phenyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化 β-烯基烯丙基硼酸酯的不对称烯丙基化反应中异常的对映体发散

  摘要：

  我们在此报告了通过手性布朗斯台德酸催化与β-烯基烯丙基硼酸酯进行对映异构醛加成的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202208908

文献信息

• Enantioselective Isoprenylboration Reaction of Aldehydes Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Yu‐Long Zhang、Bo‐Jun He、Yi‐Wen Xie、Yu‐Hao Wang、Yi‐Long Wang、Yong‐Cun Shen、Yi‐Yong Huang

  DOI：10.1002/adsc.201900203

  日期：2019.7.2

  The BINOL‐derived chiral phosphoric acid (R)‐TRIP is utilized as an organocatalyst in the asymmetric isoprenylboration reaction of aldehydes, wherein hydrogen‐bond interactions play a key role in the control of enantioselectivity. A wide arrays of enantioenriched dienyl homoallyl alcohols, including two natural products (−)‐Ipsdienol and (−)‐Ipsenol, have been successfully constituted. The synthetic

  BINOL衍生的手性磷酸（R）-TRIP在醛的不对称异戊二烯硼化反应中用作有机催化剂，其中氢键相互作用在控制对映选择性中起关键作用。已经成功地构成了一系列丰富的对映体富集的二烯基均烯丙基醇，包括两种天然产物（-）-伊潘二醇和（-）-伊潘醇。还公开了对手性异戊烯基化的异苯并呋喃酮，乙烯基环氧乙烷和环己烯衍生物的合成应用。
• Catalytic Asymmetric Allylic Transfer Reactions for the Enantioselective Synthesis of Dienyl and Enynyl Alcohols
  作者：Chan-Mo Yu、Miyoo Jeon、Jae-Young Lee、Junha Jeon

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1143::aid-ejoc1143>3.0.co;2-o

  日期：2001.3

  catalytic asymmetric allylic transfer reactions of achiral aldehydes with 2-ethynyl- and 2-ethenyl-2-propenylstannane promoted by BINOL-TiIV complex with synergetic reagent are achieved for the synthesis of homoenynyl- and dienyl alcohols with high levels of enantioselectivity. The range of enantioselectivity is 84−99% ee with good chemical yields. The application of catalytic asymmetric dienylation

  通过具有协同试剂的BINOL-Ti IV配合物促进的非手性醛与2-乙炔基和2-乙炔基-2-丙烯基锡烷的高效催化不对称烯丙基转移反应可实现高对映选择性的高炔炔醇和二烯基醇的合成。对映选择性的范围是84-99％ee，化学收率很好。催化不对称二烯基化在一次操作中的应用以天然存在的（-）-伊潘二烯醇和（-）-伊普森醇的对映选择性合成为例。
• B-2′-isoprenyldiisopinocampheylborane: An efficient reagent for the chiral isoprenylation of aldehydes. A convenient route to both enantiomers of ipsenol and ipsdienol
  作者：Herbert C. Brown、Ramnarayan S. Randad

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87006-l

  日期：1990.1