3-[(2-乙氧基-3,4-二氧代-1-环丁基-1-氨基]-2-羟基-N,N-二甲基-苄胺 | 464913-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(2-乙氧基-3,4-二氧代-1-环丁基-1-氨基]-2-羟基-N,N-二甲基-苄胺
• 英文名称: 3-((2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)-2-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: 3-(2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino)-2-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide；3-(2-ethoxy-3,4-dioxo-cyclobut-1-enylamino)-2-hydroxy-N,N-dimethyl-benzamide；3-[(2-ethoxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)amino]-2-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 464913-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅
• 分子量: 304.302
• InChiKey: SJEPOPXPKRWVQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-乙氧基-3,4-二氧代-1-环丁基-1-氨基]-2-羟基-N,N-二甲基-苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.17h， 以91%的产率得到C₁₇H₂₂N₄O₅S
  参考文献：
  名称：

  3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands

  摘要：

  这里公开了用于治疗诸如急性和慢性炎症性疾病以及癌症的趋化因子介导疾病的公式1化合物或其药用可接受的盐或溶剂。

  公开号：

  US20040147559A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨酸 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-[(2-乙氧基-3,4-二氧代-1-环丁基-1-氨基]-2-羟基-N,N-二甲基-苄胺
  参考文献：
  名称：

  第一个用于中性粒细胞 PET 成像的 18F-CXCR2 靶向放射性示踪剂的开发和初步表征

  摘要：

  白细胞介素 8 受体 β (CXCR2) 是炎症和炎症疾病分子成像的一个非常有前景的靶点。这是由于它几乎只在中性粒细胞上表达。基于方酰胺模板设计了修饰的氟化配体，并探索了不同的修饰位点和合成策略。然后在 NanoBRET 竞争测定中测试有前途的候选物与 CXCR2 的亲和力，产生示踪候选物16b 。由于使用已建立的甲苯磺酰基化学进行直接18 F 标记不能产生预期的放射性示踪剂，因此开发了一种间接标记方法。使用( S )-3-(甲苯磺酰氧基)吡咯烷甲酸叔丁酯和五氟苯酚酯以15%的放射化学收率获得放射性示踪剂[ 18 F] 16b 。随后CXCR2阴性和CXCR2过表达人胚胎肾细胞中[ 18 F] 16b的时间依赖性摄取证实了放射性示踪剂的特异性。对人类中性粒细胞的进一步研究揭示了其对中性粒细胞功能成像的诊断潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02285

文献信息

• 3,4-DISUBSTITUTED 3-CYCLOBUTENE-1,2-DIONES AND USE THEREOF
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：US20190047947A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  Described herein are compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, of the following formula: The compounds are useful for treating inflammatory and autoimmune diseases.

  本文描述了以下结构的化合物或其药用盐： 这些化合物可用于治疗炎症性和自身免疫性疾病。
• Synthesis of 2-hydroxy-N,N-dimethyl-3-[[2-[1(R)-(5-methyl-2-furanyl)propyl]amino]-3,4-dioxo-1-cyclobuten-1-l]aminobenzamide
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040209946A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Disclosed is a process for making the compound of formula I: 1 using the compounds of formulas II, Q, and XI or XII: 2 wherein A is selected from the group consisting of Br, Cl and I (with Br being preferred); and R represents (C 1 -C 10 )alkyl. Also disclosed are intermediate compounds that are made in the disclosed process.

  揭示了制备化合物I的过程： 使用化合物II、Q和XI或XII的公式： 其中A选自Br、Cl和I的组，其中Br为首选；R代表(C1-C10)烷基。还揭示了在所述过程中制备的中间化合物。
• [EN] 3, 4-DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTENE- 1, 2 -DIONES AS CXCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] CYCLOBUTÈNE-1,2-DIONES 3,4-DISUBSTITUÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR CXCR2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010063802A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, Ar, p, R4 and R5 are as defined herein, which are useful for creating diseases which respond to CXCR2 receptor mediators. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  本发明涉及式（I）中R1、R2、Ar、p、R4和R5如本文所定义的化合物，这些化合物对于产生对CXCR2受体介质有响应的疾病是有用的。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• NOVEL DISUBSTITUTED 3,4-DIAMINO-3-CYCLOBUTENE-1,2-DIONE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CHEMOKINE-MEDIATED DISEASES
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20140296254A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Disubstituted 3,4-diamino-3-cyclobutene-1,2-dione compounds are described that correspond to general formula (I). Also described, are pharmaceutical compositions that include these compounds and methods of using these compounds and compositions for the treatment of chemokine-mediated diseases.

  描述了符合一般式(I)的二取代3,4-二氨基-3-环丁烯-1,2-二酮化合物。还描述了包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗趋化因子介导的疾病的方法。
• DISUBSTITUTED 3,4-DIAMINO-3-CYCLOBUTENE-1,2-DIONE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CHEMOKINE-MEDIATED PATHOLOGIES
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20140309208A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Disubstituted 3,4-diamino-3-cyclobutene-1,2-dione compounds are disclosed that are represented by general formula (I). Also disclosed, are pharmaceutical compositions including these compounds and methods of using these compounds and compositions for the treatment of chemokine-mediated pathologies.

  折叠环丙烯-1,2-二酮的二取代3,4-二氨基化合物的一般式(I)已被披露。还披露了包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗趋化因子介导的病理的方法。