3-(3,4-dioxo-2-(pentan-3-ylamino)cyclobut-1-enylamino)-2-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dioxo-2-(pentan-3-ylamino)cyclobut-1-enylamino)-2-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: 3-[[3,4-dioxo-2-(pentan-3-ylamino)cyclobuten-1-yl]amino]-2-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₄
• 分子量: 345.398
• InChiKey: RZXVFVRPSNXVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨酸 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 3-(3,4-dioxo-2-(pentan-3-ylamino)cyclobut-1-enylamino)-2-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  第一个用于中性粒细胞 PET 成像的 18F-CXCR2 靶向放射性示踪剂的开发和初步表征

  摘要：

  白细胞介素 8 受体 β (CXCR2) 是炎症和炎症疾病分子成像的一个非常有前景的靶点。这是由于它几乎只在中性粒细胞上表达。基于方酰胺模板设计了修饰的氟化配体，并探索了不同的修饰位点和合成策略。然后在 NanoBRET 竞争测定中测试有前途的候选物与 CXCR2 的亲和力，产生示踪候选物16b 。由于使用已建立的甲苯磺酰基化学进行直接18 F 标记不能产生预期的放射性示踪剂，因此开发了一种间接标记方法。使用( S )-3-(甲苯磺酰氧基)吡咯烷甲酸叔丁酯和五氟苯酚酯以15%的放射化学收率获得放射性示踪剂[ 18 F] 16b 。随后CXCR2阴性和CXCR2过表达人胚胎肾细胞中[ 18 F] 16b的时间依赖性摄取证实了放射性示踪剂的特异性。对人类中性粒细胞的进一步研究揭示了其对中性粒细胞功能成像的诊断潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02285

文献信息

• [EN] NOVEL HYDRAZINO-CYCLOBUT-3-ENE-1, 2-DIONE DERIVATIVES AS CXCR2 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'HYDRAZINOCYCLOBUT-3-ÈNE-1,2-DIONE COMME ANTAGONISTES DE CXCR2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010091543A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to novel hydrazino-cyclobut-3-ene-1,2-dione compounds of Formula (I) as selective CXCR2 antagonists, pharmaceutical compositions containing the novel compounds, as well as methods for treating or preventing chemokine mediated diseases or conditions in human and non-human animals using the novel compounds (I).

  本发明涉及一种新型的Formula (I)的肼基环丁-3-烯-1,2-二酮化合物，作为选择性CXCR2拮抗剂，含有这种新化合物的药物组合物，以及使用这种新化合物(I)治疗或预防人类和非人类动物中的趋化因子介导的疾病或症状的方法。
• Treatment of chemokine mediated diseases
  申请人：Taveras G. Arthur

  公开号：US20070155756A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Methods of treating chemokine-mediated diseases are disclosed. The methods comprise the administration of CXC-Chemokine receptor antagonists of the formula or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, in combination with other classes of pharmaceutical compounds. The chemokine-mediated diseases include acute and chronic inflammatory disorders, psoriasis, cystic fibrosis, asthma and cancer. Also disclosed are novel compounds of formula (I).

  本发明揭示了治疗趋化因子介导疾病的方法。该方法包括给予以下公式的CXC趋化因子受体拮抗剂或其药学上可接受的盐或溶剂，与其他类别的药物化合物结合使用。趋化因子介导的疾病包括急性和慢性炎症性疾病、银屑病、囊性纤维化、哮喘和癌症。本发明还揭示了公式（I）的新化合物。
• 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
  申请人：Taveras G. Arthur

  公开号：US20070021494A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  There are disclosed compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  公开了以下化合物的公式或其药学上可接受的盐或溶剂，它们可用于治疗趋化因子介导的疾病，如急性和慢性炎症性疾病和癌症。
• 3,4-DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTENE-1,2-DIONES AS CXC-CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Taveras Arthur G.

  公开号：US20090306079A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  There are disclosed compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  公开了以下式子的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂，其对于化学因子介导的疾病如急慢性炎症性疾病和癌症的治疗是有用的。
• 3,4-Di-Substituted Cyclobutene-1,2-Diones as CXC-Chemokine Receptor Ligands
  申请人：Taveras Arthur G.

  公开号：US20110213029A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  There are disclosed compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  公开了以下式的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂，它们可用于治疗由趋化因子介导的疾病，如急性和慢性炎症性疾病和癌症。