5-chloro-N-[(1R,2R)-1-(methyl{[(2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]carbonyl}amino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-1H-indole-2-carboxamide | 846542-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-[(1R,2R)-1-(methyl{[(2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]carbonyl}amino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: 5-chloro-N-[(1R,2R)-1-[methyl-[(2S)-5-oxooxolane-2-carbonyl]amino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 846542-81-2
• 化学式: C₂₄H₂₂ClN₃O₄
• 分子量: 451.909
• InChiKey: QZKYYNKLPWCABV-KAGYGMCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-[(1R,2R)-1-(methyl{[(2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]carbonyl}amino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-1H-indole-2-carboxamide 、 氨 在 crude product 、 acetonitrile-water 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以to give the title compound (42 mg. 41%)的产率得到(2S)-N-((1R,2R)-2-{[(5-chloro-1H-indol-2-yl)carbonyl]amino}-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-2-hydroxy-N-methylpentanediamide
  参考文献：
  名称：

  Indol-2-amides as glycogen phosphorylase inhibitors

  摘要：

  公式（1）的化合物或其药学上可接受的盐或前药；（1）其中，例如，R4是卤素或（1-4C）烷基；A是苯基或杂环芳基；n为0、1或2；m为0、1或2；R1为卤素、氰基或羧基；R2例如为甲基；R3例如从卤（1-4C）烷基、二卤（1-4C）烷基、三氟甲基、羟基（1-4C）烷基、二羟基（2-4C）烷基、三羟基（3-4C）烷基、氰基（1-4C）烷基（在烷基上可选地用羟基取代）、（1-4C）烷氧基（1-4C）烷基、（1-4C）烷氧基（1-4C）烷氧基（1-4C）烷基、二[(1-4C）烷氧基]（1-4C）烷基、（羟基）[(1-4C）烷氧基]（1-4C）烷基；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态方面具有价值。描述了制造化合物和含有它们的制药组合物的过程。

  公开号：

  US20060199966A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 、 5-chloro-N-[(1R,2R)-1-(methylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-1H-indole-2-carboxamide hydrochloride 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到5-chloro-N-[(1R,2R)-1-(methyl{[(2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]carbonyl}amino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOL-2-AMIDES AS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS
  [FR] INDOL-2-AMIDES COMME INHIBITEURS DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE

  摘要：

  一种具有以下式（1）的化合物，或其药用可接受的盐或前药；（1）其中，例如，R4是卤素或（1-4C）烷基；A是苯基或杂环芳基；n为0、1或2；m为0、1或2；R1为卤素、氰基或羧基；R2为例如甲基；R3为例如选择自卤代（1-4C）烷基、二卤代（1-4C）烷基、三氟甲基、羟基（1-4C）烷基、二羟基（2-4C）烷基、三羟基（3-4C）烷基、氰基（1-4C）烷基（在烷基上可选择性地取代羟基）、（1-4C）烷氧基（1-4C）烷基、（1-4C）烷氧基（1-4C）烷氧基（1-4C）烷基、二[(1-4C）烷氧基]（1-4C）烷基、（羟基）[(1-4C）烷氧基]（1-4C）烷基；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备化合物和含有它们的药物组合物的方法。

  公开号：

  WO2005019172A1