1,3-dicyclopropyl-1,2-propadiene | 53432-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 环状丙二烯
• 英文名称: 1,3-dicyclopropyl-1,2-propadiene
• 英文别名: Cyclopropane, 1,1'-(1,2-propadiene-1,3-diyl)bis-
• CAS: 53432-86-3
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: WEEZTMCLZMTJNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dicyclopropyl-1,2-propadiene 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-[(E)-2-cyclopropyl-1-phenylethenyl]-2-phenyl-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基-2-芳基-1,3,5-己三烯的通用途径 - 1,3-二环丙基-1,2-丙二烯的多米诺赫克-狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  开发了一种以二环丙基-乙炔为原料的 1,3-二环丙基-1,2-丙二烯 (4)（总产率 68%）的高效三步合成方法。在反应性亲二烯体存在下，丙二烯在钯催化下与几种芳基碘化物和芳基溴化物偶联时，会发生多米诺 Heck-Diels-Alder 反应，生成 3-(1'-芳基烯基)-取代的环己烯 9。到良好的收益率 (36-86%)。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36797
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,3-dicyclopropyl-1,1-dibromocyclopropane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到1,3-dicyclopropyl-1,2-propadiene
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基-2-芳基-1,3,5-己三烯的通用途径 - 1,3-二环丙基-1,2-丙二烯的多米诺赫克-狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  开发了一种以二环丙基-乙炔为原料的 1,3-二环丙基-1,2-丙二烯 (4)（总产率 68%）的高效三步合成方法。在反应性亲二烯体存在下，丙二烯在钯催化下与几种芳基碘化物和芳基溴化物偶联时，会发生多米诺 Heck-Diels-Alder 反应，生成 3-(1'-芳基烯基)-取代的环己烯 9。到良好的收益率 (36-86%)。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36797

文献信息

• Rearrangements and Stereomutations of Metallacycles Derived from Allenes and Imidozirconium Complexes
  作者：Forrest E. Michael、Andrew P. Duncan、Zachary K. Sweeney、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja045607k

  日期：2005.2.1

  azametallacyclobutenes generated via [2+2] cycloaddition of allenes and imidozirconium complexes have been studied. Metallacycles derived from allenes bearing beta-hydrogen atoms racemize at room temperature by reversible beta-hydride elimination, a process which is also responsible for their eventual conversion to monoazadiene complexes. Metallacycles derived from diarylallenes racemize by reversible thermal bond

  已经研究了通过丙二烯和咪唑锆配合物的 [2+2] 环加成产生的氮杂金属环丁烯的重排和立体转化机制。源自带有 β-氢原子的丙二烯的金属环通过可逆的 β-氢化物消除在室温下外消旋，这一过程也是它们最终转化为单氮杂二烯配合物的原因。衍生自二芳基丙二烯的金属环通过可逆热键均裂在 95 摄氏度下消旋；这些金属环的外消旋化也由温和的氧化剂催化。
• Domino Heck-Diels-Alder Reactions of Differently Substituted Cyclopropylallenes
  作者：Mario Knoke、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200500024

  日期：2005.6

  Several substituted cyclopropylallenes were coupled under Heck conditions with aryl iodides and aryl bromides, respectively, and the 1,3,5-hexatrienes resulting with ring-opening of the cyclopropyl group, were captured in situ by a number of reactive dienophiles to yield oligosubstituted cyclohexene derivatives (8–86 %, 33 examples) with diastereomeric ratios ranging from 1.4:1 to 4.9:1. The influences

  几个取代的环丙基丙二烯在 Heck 条件下分别与芳基碘化物和芳基溴化物偶联，环丙基开环产生的 1,3,5-己三烯被许多反应性亲二烯体原位捕获，得到低聚取代的环己烯非对映体比率范围为 1.4:1 至 4.9:1 的衍生物（8-86%，33 个实例）。已经阐述了取代基的数量、性质和模式的影响。[4+2] 环加成反应最有可能通过中间体良好稳定的 1,6-两性离子中间体分两步进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Pauson-Khand Carbonylative Cocyclizations of Acetylenes with Cyclopropylallenes
  作者：Armin de Meijere、Bernard Cazes、Mohammed Ahmar、Mario Knoke

  DOI：10.1055/s-2007-965882

  日期：2007.2

  The Pauson-Khand-like carbonylative cocyclizations of alkynes with cyclopropylallene and with 1,3-dicyclopropylallene occur regioselectively and lead to 4-(cyclopropylmethylene)cyclopentenones (43-59% for six examples).

  炔烃与环丙基烯烃和 1,3-二环丙基烯烃的保森-汉德类羰基化反应具有区域选择性，可生成 4-(环丙基亚甲基)环戊烯酮（六个实例的生成率为 43-59%）。
• Pyrolyses of cyclopropylketene dimer and ethyl cyclopropaneacetate
  作者：W. F. Berkowitz、A. A. Ozorio

  DOI：10.1021/jo00892a040

  日期：1975.2
• A Versatile Access to 1-Cyclopropyl-2-aryl-1,3,5-hexatrienes - Domino Heck-Diels-Alder Reactions of 1,3-Dicyclopropyl-1,2-propadiene
  作者：Armin de Meijere、Mario Knoke

  DOI：10.1055/s-2003-36797

  日期：——

  dicyclopropyl-acetylene was developed. The allene, when coupled with several aryl iodides and aryl bromides underpalladium catalysis in the presence of a reactive dienophile, was found to undergo a domino Heck-Diels-Alder reaction to yield 3-(1'-arylalkenyl)-substituted cyclohexenes 9 in moderate to good yields (36-86%).

  开发了一种以二环丙基-乙炔为原料的 1,3-二环丙基-1,2-丙二烯 (4)（总产率 68%）的高效三步合成方法。在反应性亲二烯体存在下，丙二烯在钯催化下与几种芳基碘化物和芳基溴化物偶联时，会发生多米诺 Heck-Diels-Alder 反应，生成 3-(1'-芳基烯基)-取代的环己烯 9。到良好的收益率 (36-86%)。