(+/-)-(2R,3R)-dimethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxysuccinate | 152698-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(2R,3R)-dimethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxysuccinate
• 英文别名: dimethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxysuccinate；(2S,3S)-dimethyl 3-hydroxy-N-benzyloxycarbonyl-L-aspartate；threo-Cbz-HyAsp(OMe)-OMe
• CAS: 152698-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₇
• 分子量: 311.291
• InChiKey: KIWUOGRPDMYIBV-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2R,3R)-dimethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxysuccinate 在 lithium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-Cbz-ΔAsp(OMe)-OH
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。X. 脱氢天冬氨酸的 (E)-和 (Z)-异构体及其Δ1,2-脱氢二肽的碱催化β-消除的有用合成方法

  摘要：

  各种 N-苄氧羰基 (E)- 和 (Z)-脱氢天冬氨酸 (Cbz-ΔAsp) 衍生物均通过碱催化 β-消除 β-羟基天冬氨酸酯 (HyAsp) 的 β-甲磺酰氧基天冬氨酸 (Cbz-ΔAsp) 成功合成α-(N-Cbz)-氨基马来酸酐的衍生物和几种裂解方式。此外，为了高​​产合成含有 ΔAsp 残基的 Δ1,2-脱氢二肽 (DHP)，类似的 β-消除被应用于具有 C 端 HyAsp 残基的 Δ1-DHP。所有新的 ΔAsp 衍生物及其 Δ1,2-DHP 的构型主要是根据 1H NMR 光谱数据确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3265
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-(2R,3R)-dimethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  N-（4-甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯对烯烃的V催化邻位氧化

  摘要：

  在一系列单，二和三取代烯烃的分子间催化的氧化胺化反应中，基于一系列常见胺保护基的N-（4-甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯用作预制的氮源。该反应以低的催化剂负载量和良好的收率进行，并且对于不对称取代的烯烃提供高的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo301372y

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis and Pharmacological Characterization of Functionalized Aspartate Analogues As Novel Excitatory Amino Acid Transporter Inhibitors
  作者：Haigen Fu、Jielin Zhang、Pieter G. Tepper、Lennart Bunch、Anders A. Jensen、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00700

  日期：2018.9.13

  inhibitors, exhibiting pan activity at EAAT1–4 with IC50 values ranging from 0.49 to 15 μM. Comparisons between (dl-threo)-19a–c and (dl-erythro)-19a–c Asp analogues confirmed that the threo configuration is crucial for the EAAT1–4 inhibitory activities. Analogues (3b–e) of l-TFB-TBOA (3a) were shown to be potent EAAT1–4 inhibitors, with IC50 values ranging from 5 to 530 nM. Hybridization of the nonselective

  天冬氨酸（Asp）衍生物是特权化合物，可用于研究谷氨酸能神经传递中兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT）的作用。在这里，我们报告了在C-3处带有（环）烷氧基和（杂）芳氧基取代基的各种Asp衍生物的合成。在EAAT1-4亚型中对它们的药理特性进行了表征。的升-苏-3-取代的天冬氨酸衍生物13A - ë和13克- ķ是nonsubstrate抑制剂，在表现出EAAT1-4锅活性与IC 50值范围为0.49至15μm。（dl - threo）-19a – c之间的比较和（DL -赤） - 19A - Ç天冬氨酸类似物证实，苏式配置是EAAT1-4抑制活性是至关重要的。1 -TFB-TBOA（3a）的类似物（3b - e）被证明是有效的EAAT1-4抑制剂，IC 50值为5至530 nM。非选择性EAAT抑制剂1 -TBOA与EAAT2选择性抑制剂WAY-213613或EAAT3优选抑制剂NBI-591
• Rapid chemoenzymatic route to glutamate transporter inhibitor<scp>l</scp>-TFB-TBOA and related amino acids
  作者：Haigen Fu、Sabry H. H. Younes、Mohammad Saifuddin、Pieter G. Tepper、Jielin Zhang、Erik Keller、André Heeres、Wiktor Szymanski、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1039/c7ob00305f

  日期：——

  complex amino acid (L-threo)-3-[3-[4-(trifluoromethyl)benzoylamino]benzyloxy]aspartate (L-TFB-TBOA) and its derivatives are privileged compounds for studying the roles of excitatory amino acid transporters (EAATs) in regulation of glutamatergic neurotransmission, animal behavior, and in the pathogenesis of neurological diseases. The wide-spread use of L-TFB-TBOA stems from its high potency of EAAT inhibition

  所述复合氨基酸（大号-苏型）-3- [3- [4-（三氟甲基）苯甲酰基氨基]苄氧基]天冬氨酸（大号-TFB-TBOA）及其衍生物可用于研究兴奋性氨基酸转运蛋白的角色特权化合物（EAATs ）调节谷氨酸能神经传递，动物行为以及神经系统疾病的发病机理。L -TFB-TBOA的广泛使用源于其对EAAT的高效抑制作用以及与谷氨酸受体脱靶结合的缺乏。但是，评估L的主要挑战之一-TFB-TBOA及其衍生物是费力地合成这些化合物的立体异构纯形式。在这里，我们报告了一种高效且分步经济的化学酶法途径，该途径可在对数克级上获得对映体和非对映体L -TFB-TBOA及其衍生物。
• Novel access to (3<i>R</i>)- and (3<i>S</i>)-3-hydroxy-<scp>L</scp>-aspartic acids, (4<i>S</i>)-4-hydroxy- <scp>L</scp>-glutamic acid, and related amino acids
  作者：Stephen Hanessian、Benoit Vanasse

  DOI：10.1139/v93-181

  日期：1993.9.1

  Derivatives of L-aspartic and L-glutamic acids can be converted into α-hydroxy acids via oxygenation of the corresponding enolates.

  L-天冬氨酸和L-谷氨酸的衍生物可以通过对应烯醇酸盐的氧化转化为α-羟基酸。
• Alkyl 4-Chlorobenzoyloxycarbamates as Highly Effective Nitrogen Source Reagents for the Base-Free, Intermolecular Aminohydroxylation Reaction
  作者：Lawrence Harris、Simon P. H. Mee、Richard H. Furneaux、Graeme J. Gainsford、Andreas Luxenburger

  DOI：10.1021/jo1018816

  日期：2011.1.21

  Ethyl- (7), benzyl- (8), tert-butyl- (9), and fluorenylmethyl-4-chlorobenzoyloxycarbamates (10) have been prepared as storable and easy-to-prepare nitrogen sources for use in the intermolecular Sharpless aminohydroxylation reaction and its asymmetric variant. These reagents were found to be effective under base-free reaction conditions. The scope and limitations of these methods have been explored using a variety of alkenes, among which, trans-cinnamates, in particular, proved to be good substrates.
• Li, Guigen; Angert, Hubert H.; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 2995 - 2999
  作者：Li, Guigen、Angert, Hubert H.、Sharpless, K. Barry

  DOI：——

  日期：——