1-(1H-pyrrol-2-yl)ethanone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1H-pyrrol-2-yl)ethanone oxime
• 英文别名: 2-acetylpyrrole oxime；N-[1-(1H-pyrrol-2-yl)ethylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: NIJWUHUBFCJIHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-pyrrol-2-yl)ethanone oxime 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(pyrrol-2-yl)-2-aminothiazole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的乙酸肟的[3+2]氧化环化及其在芬替扎克正式合成中的应用

  摘要：

  使用铜催化剂，由乙酸肟和容易获得的硫氰酸钠开发了一种直接合成 2-氨基噻唑的新方案。本转化具有良好的官能团耐受性。各种噻唑类化合物均以良好至优异的产率顺利合成。本方法的适用性已扩展到通过桑德迈尔反应和铃木偶联来正式合成非甾体抗炎药芬替扎克。

  DOI：

  10.1039/d3ob01882b
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(1H-pyrrol-2-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  通过结构改性和QSAR分析松节油在作物生产中的高附加值应用

  摘要：

  松节油是树脂的挥发性成分，是中国南方丰富的森林资源。β-蒎烯作为最重要的成分之一，对其综合应用进行了研究。因此，有必要对 β-蒎烯及其类似物进行广谱评价。为了扩大农业活性试验的范围，进行了一系列β-蒎烯类似物对三种农药的除草活性的制备和评价。根据总体除草活性，值得注意的是，化合物 6k、6l 和 6m 表现出极高的活性，对 E. crus-galli 的 IC50 值为 0.065、0.065 和 0.052 mol 活性成分/公顷。分析了初步构效关系 (SAR)，并分析了具有适当挥发性和取代基类型且具有有益除草活性的化合物。同时，建立定量构效关系（QSAR）模型，指出了最重要的结构特征，在一定程度上符合SAR研究。该研究旨在研究森林资源松节油在农业中的应用，作为综合利用的潜在替代途径。

  DOI：

  10.3390/molecules23020356

文献信息

• Scope and Mechanism of a True Organocatalytic Beckmann Rearrangement with a Boronic Acid/Perfluoropinacol System under Ambient Conditions
  作者：Xiaobin Mo、Timothy D. R. Morgan、Hwee Ting Ang、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.8b01618

  日期：2018.4.18

  enylboronic acid were identified as efficient catalysts for the direct and chemoselective activation of oxime N-OH bonds in the Beckmann rearrangement. This classical organic reaction provides a unique approach to prepare functionalized amide products that may be difficult to access using traditional amide coupling between carboxylic acids and amines. Using only 5 mol % of boronic acid catalyst and

  羟基官能团的催化活化对于药物和商品化学品的生产具有重要意义。在这里，2-烷氧基羰基-和 2-苯氧基羰基-苯基硼酸被确定为在贝克曼重排中直接和化学选择性活化肟 N-OH 键的有效催化剂。这种经典的有机反应提供了一种独特的方法来制备官能化的酰胺产物，使用传统的羧酸和胺之间的酰胺偶联可能难以获得这些产物。在极性溶剂混合物中仅使用 5 mol% 的硼酸催化剂和全氟频哪醇作为添加剂，操作简单的方案具有条件温和、底物范围广和官能团耐受性高的特点。种类繁多的二芳基、芳基-烷基、杂芳基-烷基、和二烷基肟在环境条件下反应以提供高产率的酰胺产物。游离醇、酰胺、羧酸酯和许多其他官能团与反应条件相容。对催化循环的研究揭示了一种新型的硼诱导的肟酯交换，它提供了一种酰基肟中间体，参与了完全催化的非自蔓延贝克曼重排机制。酰基肟中间体独立制备并经受反应条件。它被发现是自给自足的；它反应迅速，单分子，不需要游离肟。一系列对照实验和
• 1,2-Dioximes in the trofimov reaction
  作者：A. B. Zaitsev、E. Yu. Schmidt、A. M. Vasil’tsov、A. I. Mikhaleva、O. V. Petrova、A. V. Afonin、N. V. Zorina

  DOI：10.1007/s10593-006-0043-0

  日期：2006.1
• Novel Pt(II) complexes containing pyrrole oxime; synthesis, characterization and DNA binding studies
  作者：Deniz Altunoz Erdogan、Şeniz Özalp-Yaman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.02.005

  日期：2014.5

  Since the discovery of anticancer activity and subsequent clinical success of cisplatin (cis-[PtCl2(NH3)(2)]), platinum-based compounds have since been widely synthesized and studied as potential chemotherapeutic agents. In this sense, three novel nuclease active Pt(II) complexes with general formula; [Pt(NH3)CI(L)] (1), [Pt(L)(2)] (2), and K[PtCl2(L)] (3) in which L is 1-H-pyrrole-2-carbaldehyde oxime were synthesized. Characterization of complexes was performed by elemental analysis, FT-IR, H-1 NMR and mass spectroscopy measurements. Interaction of complexes (1-3) with calf thymus deoxyribonucleic acid (ct-DNA) was investigated by using electrochemical, spectroelectrochemical methods and cleavage studies. The hyperchromic change in the electronic absorption spectrum of the Pt(II) complexes indicates an electrostatic interaction between the complexes and ct-DNA. Binding constant values between 4.42 x 10(3) and 5.09 x 10(3) M-1 and binding side size values between 2 and 3 base pairs were determined from cyclic voltammetry (CV) and differential pulse voltammetry (DPV) studies. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• High Add Valued Application of Turpentine in Crop Production through Structural Modification and QSAR Analysis
  作者：Yanqing Gao、Jingjing Li、Jian Li、Zhanqian Song、Shibin Shang、Xiaoping Rao

  DOI：10.3390/molecules23020356

  日期：——

  The broad-spectrum evaluation of β-pinene and its analogues has, therefore, been necessary. In an attempt to expand the scope of agro-activity trials, the preparation and the evaluation of the herbicidal activity of a series of β-pinene analogues against three agricultural herbs were carried out. In accordance with the overall herbicidal activity, it is noteworthy that compounds 6k, 6l, and 6m demonstrated

  松节油是树脂的挥发性成分，是中国南方丰富的森林资源。β-蒎烯作为最重要的成分之一，对其综合应用进行了研究。因此，有必要对 β-蒎烯及其类似物进行广谱评价。为了扩大农业活性试验的范围，进行了一系列β-蒎烯类似物对三种农药的除草活性的制备和评价。根据总体除草活性，值得注意的是，化合物 6k、6l 和 6m 表现出极高的活性，对 E. crus-galli 的 IC50 值为 0.065、0.065 和 0.052 mol 活性成分/公顷。分析了初步构效关系 (SAR)，并分析了具有适当挥发性和取代基类型且具有有益除草活性的化合物。同时，建立定量构效关系（QSAR）模型，指出了最重要的结构特征，在一定程度上符合SAR研究。该研究旨在研究森林资源松节油在农业中的应用，作为综合利用的潜在替代途径。
• Copper-mediated [3 + 2] oxidative cyclization of oxime acetate and its utility in the formal synthesis of fentiazac
  作者：Nitin L Jadhao、Harish B. Musale、Jayant M. Gajbhiye、Vivek T. Humne

  DOI：10.1039/d3ob01882b

  日期：——

  A new protocol for the direct synthesis of 2-aminothiazole has been developed from oxime acetate and readily available sodium thiocyanate using a copper catalyst. The present transformation has good functional group tolerance. Various thiazoles were smoothly synthesized in good to excellent yields. The applicability of the present method has been extended to the formal synthesis of the non-steroidal

  使用铜催化剂，由乙酸肟和容易获得的硫氰酸钠开发了一种直接合成 2-氨基噻唑的新方案。本转化具有良好的官能团耐受性。各种噻唑类化合物均以良好至优异的产率顺利合成。本方法的适用性已扩展到通过桑德迈尔反应和铃木偶联来正式合成非甾体抗炎药芬替扎克。