8-氯-2,3,4,5-四氢-1-甲基-1H-3-苯并氮杂卓盐酸盐 | 1431697-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 8-氯-2,3,4,5-四氢-1-甲基-1H-3-苯并氮杂卓盐酸盐
• 中文别名: 绿卡色林盐酸盐；消旋盐酸氯卡色林；8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓盐酸盐
• 英文名称: 8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine hydrochloride
• 英文别名: 8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrochloride；rac-lorcaserin hydrochloride；lorcaserin hydrochloride；7-chloro-5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-ium;chloride
• CAS: 1431697-94-7
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN*ClH
• 分子量: 232.153
• InChiKey: ITIHHRMYZPNGRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-2,3,4,5-四氢-1-甲基-1H-3-苯并氮杂卓盐酸盐 在 吡啶 、 甲醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 7,8-dichloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADAMTS INHIBITORS, PREPARATION METHODS AND MEDICINAL USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ADAMTS, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES

  摘要：

  公式（I）的化合物可用作ADAMTS-5和/或ADAMTS-4的抑制剂，其制药组合物以及将其用作治疗涉及软骨降解或软骨稳态紊乱的疾病的治疗剂，特别是骨关节炎和/或类风湿性关节炎。

  公开号：

  WO2021158626A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙胺 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-氯-2,3,4,5-四氢-1-甲基-1H-3-苯并氮杂卓盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种减肥药盐酸绿卡色林中间体的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种减肥药盐酸绿卡色林中间体（化合物V）的合成工艺，其特征是：以对氯苯乙胺为原料，用乙酸酐经酰化保护氨基，再经烯丙基取代、傅克烷基化、盐酸脱保护得到盐酸绿卡色林消旋体。本发明合成制备简单，收率高，是一种适宜工业化大生产的盐酸绿卡色林中间体合成工艺。

  公开号：

  CN110950802A

文献信息

• Light-Enabled Enantiodivergence: Stereospecific Reduction of Activated Alkenes Using a Single Organocatalyst Enantiomer
  作者：Theresa Hostmann、John J. Molloy、Kathrin Bussmann、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04263

  日期：2019.12.20

  Light-enabled enantiodivergence is demonstrated in which the alkene substrate configuration is manipulated (E → Z) prior to organocatalytic reduction with a chiral thiourea and Hantzsch ester. This allows stereodivergent reduction to be regulated at the substrate level with high fidelity and mitigates the need for a second, enantiomeric catalyst (up to 93:07 and 95:5 er). The synthetic utility of this

  证明了光致对映体发散，其中在用手性硫脲和汉茨酯进行有机催化还原之前，操纵了烯烃底物构型（E→Z）。这使得可以在底物水平上以高保真度调节立体发散的还原，并且减轻了对第二对映异构体催化剂（高达93:07和95：5 er）的需求。该策略的合成效用已在减肥药物（R）-酪蛋白（Belviq）和强效AMPA调节剂的合成中得到证明。
• [EN] PREPARATION OF CHIRAL 1-METHYL-2,3,4,5-1H-BENZODIAZEPINES VIA ASYMMETRIC REDUCTION OF ALPHA-SUBSTITUTED STYRENES<br/>[FR] PRÉPARATION DE 1-MÉTHYL-2,3,4,5-1H-BENZODIAZÉPINES CHIRALES PAR RÉDUCTION ASYMÉTRIQUE DE STYRÈNES ALPHA-SUBST ITUÉS
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2014202765A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention provides an asymmetric and economic synthesis of 8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1 H-benzo[d]azepine via novel intermediates applying an asymmetric enzymatic, biomimetic or catalytic reduction. The present invention also provides a novel green asymmetric catalytic reduction adapted for an aqueous medium to be applied in the synthesis of 8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1 H-benzo[d]azepine or novel intermediates.

  本发明提供了一种通过新颖的中间体，应用不对称酶、仿生或催化还原合成8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环己烷的不对称和经济合成方法。本发明还提供了一种适用于水性介质的新颖绿色不对称催化还原，可用于合成8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环己烷或新颖的中间体。
• [EN] COCRYSTALS OF LORCASERIN<br/>[FR] COCRISTAUX DE LORCASÉRINE
  申请人：ENANTIA S L

  公开号：WO2017144598A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Cocrystals of Lorcaserin hydrochloride and an organic diacid, in particular with (+)-di-p- toluoyl-D-tartaric acid; (+)-camphoric acid; and oxalic acid, processes for their preparation, their therapeutical indications, as well as, pharmaceutical compositions containing them. It also relates to a resolution process of lorcaserin which goes through the formation of the cocrystal of (R)-Lorcaserin hydrochloride with (+)-di-p-toluoyl-D-tartaric.

  Lorcaserin盐和有机二酸的共晶体，特别是与(+)-二对甲苯基-D-酒石酸; (+)-樟脑酸; 以及草酸，其制备方法，其治疗适应症，以及含有它们的药物组合物。它还涉及通过(R)-Lorcaserin盐与(+)-二对甲苯基-D-酒石酸形成共晶体的分离过程。
• [EN] DEUTERATED LORCASERIN<br/>[FR] LORCASÉRINE DEUTÉRÉE
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009051747A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  This invention relates to novel compounds that are 3-benzazepine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof. More specifically, this invention relates to novel 3-benzazepine derivatives that are derivatives of lorcaserin. This invention also provides compositions comprising one or more compounds of this invention and a carrier and the use of the disclosed compounds and compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a 5-HT2C agonist, such as lorcaserin. (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: Ring A contains 0-7 deuterium atoms at the substitutable ring carbon positions; and R is CH3, CH2D, CD2H, or CD3; provided that when R is CH3, Ring A contains 1-7 deuterium atoms at the substitutable ring carbon positions.

  这项发明涉及一种新型化合物，即3-苯并哌嗪衍生物及其药学上可接受的盐。更具体地，这项发明涉及一种新型的3-苯并哌嗪衍生物，它们是洛卡色林的衍生物。该发明还提供了包含本发明中一种或多种化合物和载体的组合物，以及使用所披露的化合物和组合物治疗疾病和病况的方法，这些疾病和病况通过给予5-HT2C激动剂（如洛卡色林）(I)或其药学上可接受的盐来受益，其中：环A在可替代的环碳位置含有0-7个氘原子；R为CH3、CH2D、CD2H或CD3；但是当R为CH3时，环A在可替代的环碳位置含有1-7个氘原子。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 8-CHLORO-1-METHYL-2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINE ITS ENANTIOMERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 8-CHLORO-1-MÉTHYL -2,3,4,5-TÉTRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZÉPINE ET DE SES ÉNANTIOMÈRES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015170346A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention discloses a process for synthesis of Lorcaserin and its analogues using epoxide/chiral epoxide.

  本发明揭示了一种使用环氧化物/手性环氧化物合成洛卡特普和其类似物的方法。