ethyl 2-(cyclopropylidene)propanoate | 55281-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(cyclopropylidene)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-cyclopropylidenepropanoate
• CAS: 55281-62-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD19439678
• 分子量: 140.182
• InChiKey: DQSJNCIOZWFDOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(cyclopropylidene)propanoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到ethyl 3-({1-[1-(ethoxycarbonyl)vinyl]cyclopropyl}methyl)-2-methylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  镍（0）催化的环亚丙基乙酸乙酯的二聚。

  摘要：

  在Ni（0）催化剂存在下进行环亚丙基乙酸乙酯的二聚反应，并以选择性方式形成环状化合物或线性化合物。产品的结构高度依赖于底物的结构以及与催化剂结合的配体。详细讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo0255678
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-1-环丙醇 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 在 Benzoesaeure 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到ethyl 2-(cyclopropylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  合成反应，合成反应由环丙基亚丙基碳酸酯和二烯基环戊二烯合成

  摘要：

  通过酸催化的Wittig反应以高收率制备乙基环亚丙基乙酸酯和类似物。它们在非质子双迈克尔反应中用作千里香酸酯的等价物，得到螺环丙基取代的双环[2.2.2]辛烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84238-0

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric [2 + 2 + 2] Cycloaddition of 1,6-Enynes with Cyclopropylideneacetamides
  作者：Soichi Yoshizaki、Yu Nakamura、Koji Masutomi、Tomoka Yoshida、Keiichi Noguchi、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03387

  日期：2016.2.5

  It has been established that a cationic rhodium(I)/H8–BINAP complex catalyzes the asymmetric [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,6-enynes with cyclopropylideneacetamides to produce spirocyclohexenes in excellent enantioselectivity with retaining cyclopropane rings.

  现已确定，阳离子铑（I）/ H 8 -BINAP配合物可催化1，6-炔烃与环亚丙基乙酰胺的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应，生成具有优异对映选择性并保留环丙烷环的螺环己烯。
• Synthesis of α-Substituted Cyclobutane β-Keto Esters
  作者：Ina Kortmann、Bernhard Westermann

  DOI：10.1055/s-1995-4037

  日期：1995.8

  The title compounds, α-substituted β-keto esters 4, were prepared from suitably substituted cyclopropylideneacetates 2 by epoxidation and Wagner-Meerwein rearrangement. The highly strained oxaspiro[2.2]pentane intermediate 3 was isolated.

  通过环氧化和瓦格纳-梅尔韦恩重排，从适当取代的环丙基亚丁乙酸酯 2 中制备出了标题化合物--δ-取代的δ²-酮酯 4。分离出了高度紧张的氧杂螺[2.2]戊烷中间体 3。
• Synthesis of Spirocyclic Pyrrolidines: Advanced Building Blocks for Drug Discovery
  作者：Bohdan A. Chalyk、Maryna V. Butko、Oksana O. Yanshyna、Konstantin S. Gavrilenko、Tetiana V. Druzhenko、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/chem.201702362

  日期：2017.11.27

  In the context of drug discovery, novel spirocyclic pyrrolidines have been synthesized in two steps from common three‐ to seven‐membered‐ring (hetero)alicyclic ketones. The key transformation is a reaction between an electron‐deficient exocyclic alkene and an in situ generated N‐benzyl azomethine ylide. The developed method has been used to synthesize the central diamine core of the known antibacterial

  在药物发现的背景下，从常见的三元环到七元环（杂）脂环酮分两步合成了新型螺环吡咯烷。关键的转变是缺电子的环外烯烃与原位生成的N-苄基甲亚胺叶立德之间的反应。已开发的方法已用于合成已知抗菌剂西他沙星和奥拉莫沙星的中央二胺核。
• Catalytic asymmetric construction of spiro pyrrolidines with contiguous quaternary centers via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Tanglin Liu、Qinghua Li、Zhaolin He、Jiawei Zhang、Chunjiang Wang

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60204-7

  日期：2015.1

  high functionality and up to three contiguous all-carbon quaternary stereogenic centers were synthesized by Cu(I)-catalyzed asymmetric endo-selective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with cyclopropylidene acetates. This synthesis system performs well for a broad scope of substrates. α-unsubstituted/α-substituted azomethine ylides and cyclopropylidene acetates are compatible 1,3-dipoles

  通过Cu（I）催化的偶氮甲碱叶立德与环丙叉的不对称内选择性1,3-偶极环加成反应合成了具有高官能度和多达三个连续全碳四元立体中心的生物活性5-氮杂-螺[2,4]庚烷醋酸盐。该合成系统适用于广泛的底物。α-未取代/α-取代的偶氮甲碱叶立德和环丙叉乙酸酯是相容的 1,3-偶极子和亲偶极体，它们在吡咯烷环的 2-、3-和 4-位提供具有连续四级中心的螺杂环，产率很高（高达到 97%) 和高非对映选择性 (95:5–>98:2 dr) 和出色的对映选择性 (87%–98% ee)。
• Facile and Effective Copper-Mediated Cyclization Reaction of Cyclopropylideneacetic Acids (or Esters) and Cyclopropylideneacetonitriles
  作者：Xian Huang、Hongwei Zhou、Wanli Chen

  DOI：10.1021/jo035225h

  日期：2004.2.1

  The full details of the copper-mediated cyclization reaction of cyclopropylideneacetic acids (or esters) and cyclopropylidenenitriles, the synthetic application of this reaction, and the study of the reaction mechanism are reported.