trans-1-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)aziridine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-1-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)aziridine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: (E)-1-phthalimidiaziridine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；(+/-)-(2R,3R)-1-phthalimidoaziridine-2,3-dicarboxylate；dimethyl trans-1-phthalimidoaziridine-2,3-dicarboxylate；dimethyl (2S,3S)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)aziridine-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆
• 分子量: 304.259
• InChiKey: XLVJVRIIBPDGBK-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 trans-1-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)aziridine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到tetramethyl 1H-pyrrole-2,3,4,5-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  On the structure of reaction products of 2,3-disubstituted N-phthalimidoaziridines with dimethyl acetylenedicarboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107036320904029x
• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 、 富马酸二甲酯 在 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以85%的产率得到trans-1-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)aziridine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在双极性亲和剂存在下热解二甲基顺式和反式-1邻苯二甲酰亚胺基吡啶-2,3-二羧酸酯

  摘要：

  在富马酸二甲酯，马来酸二甲酯和N-苯基马来酰亚胺的存在下，立体异构的邻苯二甲酰亚胺氮丙啶2,3-二羧酸的二甲酯的热分解发生了立体选择性和立体选择性反应，从而形成了1，phthalimidopyryridine，1,3,3 -偶极加成的中间产生的甲亚胺基团。为了遵守轨道对称性的守恒定律，将2，3-二取代的1-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷热打开到偶氮甲亚胺中是可旋转的。亲油性中的取代基的相对位置保留在反应产物中，表明协同的加成机理。

  DOI：

  10.1134/s1070428009080144

文献信息

• Development of Electrochemical Processes for Nitrene Generation and Transfer
  作者：Tung Siu、Christine J. Picard、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jo048591p

  日期：2005.2.1

  acceptor molecules of interest. Specifically, a wide range of structurally dissimilar olefins can be transformed into the corresponding aziridines in the presence of N-aminophthalimide. Likewise, nitrene generation in the presence of sulfoxides leads to their chemoselective transformation into the corresponding sulfoximines. In this paper we discuss the underlying mechanistic foundation of these reactions

  已经开发了用于在化学惰性阳极表面上进行氮转移反应的电化学策略。可以在温和的条件下在铂电极上完成高反应性氮转移试剂的生成和捕集。在此过程中导致高水平化学选择性的关键因素是过电势现象。我们已经发现，就氧化倾向而言相似的分子可以基于它们对给定电极表面的亲和力而被区分。因此，可以在感兴趣的受体分子的存在下选择性地产生反应性物质。具体而言，在N的存在下，各种结构上不同的烯烃都可以转化为相应的氮丙啶-氨基邻苯二甲酰亚胺。同样，在亚砜存在下生成亚硝基导致其化学选择性转化为相应的亚砜亚胺。在本文中，我们讨论了这些反应的潜在机理基础。
• Nitrogen atom transfer
  申请人：Yudin K. Andrei

  公开号：US20050006246A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Process and apparatus for addition of nitrogen to an organic molecule under electrochemical conditions. Processes include aziridination of olefins and imination of sulfoxides to form sulfoximines. Nitrene generation in the presence of a carboxylate is described

  一种在电化学条件下将氮添加到有机分子中的过程和装置。其中的过程包括烯烃的环丙胺化和亚砜的亚胺化，以形成亚砜胺。在羧酸盐的存在下描述了亚氮的生成。
• Synthesis and photolysis of N-phthalimidoaziridines with electron-withdrawing substituents
  作者：M. A. Kuznetsov、A. V. Ushkov、S. I. Selivanov、L. M. Kuznetsova

  DOI：10.1007/s10593-006-0218-8

  日期：2006.9