trimethyl 5-phenylpyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl 5-phenylpyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: GIFDWMSXDIZYQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 5-phenylpyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90 %的产率得到trimethyl 5-phenyl-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下四组分催化体系促进2-芳基吡咯烷和炔烃合成吡咯并[2,1-a]异喹啉的多米诺反应

  摘要：

  以2-芳基吡咯烷和炔烃为原料，通过氧化脱氢/环化偶联/脱氢芳构化多米诺反应合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物。该反应由包括[RuCl 2 ( p-伞花烃)] 2 、CuCl、乙酸铜一水合物和TEMPO(2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基)的四组分催化体系在有氧条件下促进。

  DOI：

  10.1039/d3ra07653a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 silver(I) acetate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trimethyl 5-phenylpyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）/ TEMPO / O 2催化体系在吡咯烷的好氧氧化脱氢芳构化中的应用

  摘要：

  首次开发了Cu（I）/ TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）催化的完全饱和吡咯烷的需氧氧化脱氢芳构化反应，以合成多取代的吡咯。非贵金属催化剂，绿色氧化剂和环保溶剂的使用使反应更加可持续。

  DOI：

  10.1039/c9gc01932d

文献信息

• Synthesis of Pyrrole via a Silver-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition/Oxidative Dehydrogenative Aromatization Tandem Reaction
  作者：Yan Liu、Huayou Hu、Xiang Wang、Sanjun Zhi、Yuhe Kan、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00180

  日期：2017.4.21

  literature pertaining to the synthesis of pyrroles from simple alkenes using a one-pot sequential 1,3-dipolar cycloaddition/aromatization reaction sequence. Herein, we report the development of a benzoyl peroxide-mediated oxidative dehydrogenative aromatization reaction for the construction of pyrroles. We subsequently developed a one-pot tandem reaction that combined this new method with a well-defined

  吡咯是一组重要的杂环化合物，具有广泛的令人关注的特性，已在许多领域中得到了广泛的应用。尽管这些化合物很重要，但是在文献中很少有报道涉及使用一锅顺序的1，3-偶极环加成/芳香化反应序列由简单的烯烃合成吡咯。在此，我们报道了用于构建吡咯的过氧化苯甲酰介导的氧化脱氢芳构化反应的发展。随后，我们开发了一锅串联反应，将该新方法与明确定义的银催化的1,3-偶极环加成反应相结合，从而为从容易获得的烯烃合成多取代吡咯提供了一种实用的方法。
• Highly Enantioselective Copper(I)−Fesulphos-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Silvia Cabrera、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja0552186

  日期：2005.11.30

  The catalyst system formed by Cu(CH3CN)4ClO4 and the planar chiral P,S-ligand Fesulphos behaves as a very efficient chiral Lewis acid in the catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides. This catalyst shows a remarkable reactivity at low catalyst loading (0.5-3 mol %), affording in good yields the endo adducts with exceptional levels of enantioselectivity (up to >99% ee). This

  由 Cu(CH3CN)4ClO4 和平面手性 P,S-配体 Fesulphos 形成的催化剂体系在催化偶氮甲碱叶立德的不对称 1,3-偶极环加成反应中充当非常有效的手性路易斯酸。该催化剂在低催化剂负载量（0.5-3 mol%）下表现出显着的反应性，以良好的收率提供具有特殊水平对映选择性（高达> 99% ee）的内加合物。这种催化不对称过程在偶氮甲碱和亲偶极体取代方面具有广泛的结构范围。报道了与酮亚胺衍生的偶氮甲碱的催化不对称 1,3-偶极环加成反应的第一个例子。
• Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides Catalyzed by Silver(I) Triflate with a Chiral Bipyrrolidine-Derived Phosphine Ligand
  作者：Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che、Xin Gu、Vanessa Lo

  DOI：10.1055/s-0032-1316779

  日期：——

  bipyrrolidine-derived phosphine ligands L1 and L2 were synthesized. The ‘AgOTf + L1’ protocol catalyzes the asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with alkenes to give highly substituted pyrrolidines in good yields (up to 90%) with moderate to high diastereoselectivities (up to >19:1 dr) and enantioselectivities (up to 76%). Two novel chiral bipyrrolidine-derived phosphine ligands L1 and L2 were synthesized

  摘要 合成了两个新颖的手性联吡咯烷衍生的膦配体L1和L2。“ AgOTf + L1 ”方案可催化偶氮甲亚胺与烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应，以高收率（高达90％），中等至高非对映选择性（高达> 19：1 dr）提供高度取代的吡咯烷。对映选择性（高达76％）。 合成了两个新颖的手性联吡咯烷衍生的膦配体L1和L2。“ AgOTf + L1 ”方案可催化偶氮甲亚胺与烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应，以高收率（高达90％），中等至高非对映选择性（高达> 19：1 dr）提供高度取代的吡咯烷。对映选择性（高达76％）。
• Synthesis of highly functionalized 2-(pyrrolidin-1-yl)thiazole frameworks with interesting antibacterial and antimycobacterial activity
  作者：Samet Belveren、H. Ali Dondas、Mahmut Ülger、Samet Poyraz、Eduardo García-Mingüens、Marcos Ferrándiz-Saperas、José M. Sansano

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.007

  日期：2017.11

  A versatile, facile and concise approach to access to highly substituted functionalized 2-(pyrrolidin-1-yl)thiazole ring system is accomplished. The efficient protocol proceeds by the reaction of corresponding racemic or enantiomerically enriched pyrrolidines and readily available benzoylisothiocyanate in acetonitrile followed by sequential reaction of readily available alpha-bromo ketones in acetone

  一种通用，简便，简洁的方法可以访问高度取代的功能化的2-（吡咯烷-1-基）噻唑环系统。有效的方案是通过使相应的外消旋或对映异构体富集的吡咯烷与易得的苯甲酰基异硫氰酸酯在乙腈中反应，然后使易得的α-溴代酮在丙酮中依次反应来进行的。所需产物的选择性和良好的收率是该反应方案的另一个重要优点。在少数情况下，所得的N-苯甲酰硫脲中间体在与二苯甲酮组分反应之前会自发环化。最后，已报道了对这种新的双环杂环分子的生物学范围的广泛研究。