3-diazo-1-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one | 507272-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-diazo-1-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-Diazonio-1-prop-2-ynylindol-2-olate
• CAS: 507272-47-1
• 化学式: C₁₁H₇N₃O
• 分子量: 197.196
• InChiKey: WVAQKKVQDJQOMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 3-diazo-1-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到1'-(prop-2-yn-1-yl)spiro[indazole-3,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃的1,3-偶极环加成反应合成螺[吲唑-3,3'-吲哚] -2'-酮和螺[吲唑-3,3'-吲哚] -2'-亚胺及其异构化反应的研究

  摘要：

  已开发出温和条件下芳烃与3-重氮吲哚-2-酮的1，3-偶极环加成反应，收率极高，可轻松访问不稳定的spiro [indazole-3,3'-indolin] -2库'-那些。遵循相同的方案也可以获得螺[吲唑-3，3'-吲哚啉] -2'-亚胺。已经有效地完成了在热或酸性条件下螺[吲唑-3,3'-吲哚啉] -2'-的异构化反应，从而提供了多种吲哚并- [2,3 - c ]喹唑啉-6（5H）还描述了从芳烃和3-重氮吲哚-2-酮的吲哚酮- [2，3 - c ]喹唑啉-6（5H）-酮的一锅合成。而螺[吲唑-3，3'-吲哚] -2'-亚胺不能进行相同的重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130775
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N’-(2-oxoindolin-3-ylidene)benzenesulfonohydrazide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-diazo-1-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-对偶氮吲哚-2-酮的非对映选择性钯催化邻乙烯基苯胺的羰基化胺化

  摘要：

  用3-重氮二吲哚-2-酮对邻乙烯基苯胺进行非对映选择性钯催化的羰基化胺化反应可合成各种具有良好收率和非对映选择性的四取代二氢吲哚啉稠合螺恶灵。该方法的显着特征包括在一次操作中通过CN和CC键形成两个连续的四取代碳立构中心，具有宽泛的官能团耐受性和较高的原子经济性和步骤经济性。重要的是，本反应还扩展到了甲苯磺酰肼和邻乙烯基苯胺的一锅转化为螺恶灵吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901286

文献信息

• Double O–H insertion reactions of cyclic rhodium carbenoids: diastereoselective synthesis of macrocyclic oxindoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Pandurangan Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.035

  日期：2009.7

  Double O–H insertion reactions of cyclic diazo amides 1 and dihydroxy compounds 2 in the presence of rhodium(II) acetate catalyst have been achieved, which ultimately led to the facile synthesis of prototype bis(3-oxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one) systems. This facile double O–H insertion reaction protocol was successfully applied to synthesize several C2-symmetric macrocycles having oxindole units incorporated

  在乙酸铑（II）催化剂存在下，环状重氮酰胺1和二羟基化合物2的双O-H插入反应已实现，最终导致了原型双（3-oxy-1,3-dihydro- 2 H -indol-2-one）系统。这种简便的双OH插入反应方案已成功地用于合成几个具有完全非对映选择性并带有羟吲哚单元的C 2对称大环。
• Rearrangement of an Intermediate Cyclopropyl Ketene in a Rh^II-Catalyzed Formal [4 + 1]-Cycloaddition Employing Vinyl Ketenes as 1,4-Dipoles and Donor–Acceptor Metallocarbenes
  作者：Kevin X. Rodriguez、Nicolai Kaltwasser、Tiffany A. Toni、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00618

  日期：2017.5.19

  formal [4 + 1]-cycloaddition approach toward spirooxindole cyclopentenones is described. The diastereoselective cyclopropanation of vinyl ketenes with diazooxindoles as C1 synthons initiated a relatively mild formal [1,3]-migration of an intermediate cyclopropyl ketene to provide spirooxindoles in good to excellent yields (36–99%).

  描述了一种Rh II催化的螺环吲哚环戊烯酮的正式[4 +1]-环加成方法。乙烯基烯酮与重氮恶吲哚作为C1合成子的非对映选择性环丙烷化引发了中间体环丙基烯酮的相对温和的形式[1,3]迁移，从而以良好的产率（36％至99％）提供了螺硫醇。
• Ring opening reaction of furan with high regio- and diastereo-selectivity via controlled addition of isatin-derived diazoamides
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Datshanamoorthy Azhagan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.004

  日期：2011.12

  Reaction of cyclic diazoamides with furan systems using rhodium(II) acetate as a catalyst afforded a variety of (3Z)-3-[(2E)-4-oxopent-2-en-1-ylidene]indol-2-ones in a regio- and diastereo-selective manner. The diastereoselectivity was based on the flow rate of cyclic diazoamides. The representative products were characterized by single-crystal X-ray analyses.

  环状重氮酰胺与呋喃体系的反应，使用乙酸铑（II）作为催化剂，得到各种（3 Z）-3-[（2 E）-4-氧戊二-2-烯-1-亚烷基]吲哚-2-酮以区域和非对映选择性的方式。非对映选择性是基于环状重氮酰胺的流速。通过单晶X射线分析表征代表性产物。
• ‘On-water’ generation of carbonyl ylides from diazoamides: rhodium(II) catalyzed synthesis of spiroindolo-oxiranes and -dioxolanes with an interesting diastereoselectivity
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Rajagopal Ramkumar

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.076

  日期：2015.9

  The ‘on-water’ generation of carbonyl ylide dipoles from diazoamides in the presence of rhodium(II) acetate dimer as the catalyst was demonstrated for the first time to synthesize spiroindolo-oxiranes and -dioxolanes. Unusual generation of carbonyl ylides with aromatic aldehydes having electron-withdrawing substituents and 1,3-dipolar cycloaddition reactions with aromatic aldehydes having electron-donating

  首次证明了在乙酸铑（II）二聚体作为催化剂存在下，重氮酰胺从水中“重生”生成羰基内鎓盐偶极子的方法。描述了在水中具有完全非对映选择性的由具有吸电子取代基的芳族醛不寻常地生成羰基烷基化物以及与具有给电子取代基的芳族醛进行的1，3-偶极环加成反应。这一发现提供了一种环保的方式来产生羰基内立极偶极子，并在水中以立体选择性合成取代的螺杂环，从而避免使用有毒的卤代有机溶剂。
• Multicomponent Reactions of Diazoamides:  Diastereoselective Synthesis of Mono- and Bis-spirofurooxindoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Chidambaram Gunanathan、Munirathinam Nethaji

  DOI：10.1021/jo0493119

  日期：2004.8.1

  spirodihydrofurooxindoles through the multicomponent reactions of cyclic diazoamides was successfully achieved for the first time. The stereochemistry of the spirofurooxindole is unequivocally corroborated by the single-crystal X-ray analysis of the representative product 4o. Interestingly, these reactions were extended to double multicomponent reactions of bis-cyclic diazoamides to afford the respective

  本文描述了在芳基醛和杂芳基醛存在下，四乙酸dirhodium（II）四乙酸酯催化3-重氮吲哚-2-酮反应生成羰基分子的分子间方法。随后将这些羰基酰基化物与亲二氟乙烯（例如，乙炔二羧酸二甲酯，马来酸酐和丙烯酸乙酯）一起捕获，得到螺呋喃氧基吲哚。因此，首次成功地通过环状重氮酰胺的多组分反应非对映选择性合成螺二氢呋喃恶多酯。代表性产品4o的单晶X射线分析明确证实了呋喃呋喃并吲哚的立体化学。有趣的是，这些反应扩展为双环重氮酰胺的双多组分反应，以串联方式提供各自的复杂多环，从而导致在一个碳原子上构筑四个碳-碳键，两个碳-氧键和四个手性中心。单个合成步骤。