2-(丁-2-烯基)吡咯烷 | 95092-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-(丁-2-烯基)吡咯烷
• 英文名称: 2-(but-2-enyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-(but-3-enyl)pyrrolidine；2-(But-3-en-1-yl)pyrrolidine；2-but-3-enylpyrrolidine
• CAS: 95092-07-2
• 化学式: C₈H₁₅N
• mdl: MFCD19217565
• 分子量: 125.214
• InChiKey: QQRYNYNYNMYJOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(丁-2-烯基)吡咯烷 在 丙二酸 、 叔丁基硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-<(2-pyridylthio)methyl>pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吡啶-2-硫酮氨基甲酸酯。v。通过铵阳离子自由基环化合成生物碱骨架

  摘要：

  标题自由基前体（PTOC氨基甲酸酯）用作各种5，6-不饱和铵阳离子自由基的来源。5-外切自由基环化，接着通过捕集吨-BuSH或PTOC氨基甲酸酯给各种aklaloid骨架，典型地以良好至优异的产率，包括吡咯烷，perhydroindoles，吡咯烷并，莨菪烷，9-氮杂双环[4.2.1]壬烷，6 -氮杂双环[3.2.1]辛烷。6-外切和7-内的环化反应竞争的6,7-不饱和系统

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82013-5
• 作为产物：
  描述：

  (racemic)-5-(2'-butenyl)-2-pyrrolidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到2-(丁-2-烯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吡啶-2-硫酮氨基甲酸酯。v。通过铵阳离子自由基环化合成生物碱骨架

  摘要：

  标题自由基前体（PTOC氨基甲酸酯）用作各种5，6-不饱和铵阳离子自由基的来源。5-外切自由基环化，接着通过捕集吨-BuSH或PTOC氨基甲酸酯给各种aklaloid骨架，典型地以良好至优异的产率，包括吡咯烷，perhydroindoles，吡咯烷并，莨菪烷，9-氮杂双环[4.2.1]壬烷，6 -氮杂双环[3.2.1]辛烷。6-外切和7-内的环化反应竞争的6,7-不饱和系统

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82013-5

文献信息

• Microwave-Assisted Syntheses of <i>N</i>-Heterocycles Using Alkenone-, Alkynone- and Aryl-carbonyl <i>O</i>-Phenyl Oximes: Formal Synthesis of Neocryptolepine
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo800847h

  日期：2008.7.1

  approach enabled the natural product trisphaeridine to be made. Starting from 2-phenylnicotinaldehyde derivatives, ring closures of the derived iminyl radicals onto the phenyl rings yielded benzo[h][1,6]naphthyridines. Similarly, ring closure onto a phenyl ring from a benzothiophene-based iminyl yielded a benzo[b]thieno[2,3-c]quinoline. By way of contrast, iminyl radical ring closure onto pyridine rings was

  这项研究旨在提供一种新的“清洁”的合成方法，该方法将能够有效地制备已知和新颖的N-杂环。发现O-苯基肟是具有各种受体侧链的亚氨基自由基的优异前体。由含有戊-4-烯受体的O-苯基肟以高收率制得双羟基吡咯。使用六-5-烯基受体的类似过程未产生二氢吡啶，可能是因为6- exo - trig亚胺基的闭环太慢，无法与H原子抽象竞争。来自具有戊-4-炔型侧链的前体的亚胺基进行闭环，然后重排以提供吡咯衍生物。合适地取代的亚氨基自由基容易地闭环在芳族受体上，因此使得能够使用多个多环系统。喹啉由3-苯基丙烷经O-苯基肟制得。由2-甲酰基联苯开始的菲啶的合成特别有效，这种方法可以制备天然产物三菲啶。从2-苯基烟碱醛衍生物开始，衍生的亚氨基自由基在苯环上的闭环产生苯并[ h]] [1,6]萘啶。类似地，将苯并噻吩基亚胺基的苯环闭环，得到苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]喹啉。相比之下，未观察到亚吡啶基自由基
• A novel three carbon-amino grignard reagent: its use in an efficient pyrrolidine synthesis
  作者：Fatima Z. Basha、John F. DeBernardis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81581-1

  日期：——

  A novel primary amino protected Grignard reagent has been developed; 2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentane-1-propyl magnesium bromide 1a. Its usefulness is illustrated in the synthesis of 2-substituted pyrrolidines.

  已经开发了一种新型的伯氨基保护的格氏试剂。2,2,5,5-四甲基-1-氮杂-2,5-二硅环戊烷-1-丙基溴化镁1a。在2-取代的吡咯烷的合成中说明了其有用性。
• Highly efficient, base-catalysed, intramolecular hydroamination of non-activated olefins
  作者：Coralie Quinet、Pierre Jourdain、Christophe Hermans、Ali Ates、Isabelle Lucas、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.066

  日期：2008.2

  The intramolecular hydroamination of a large variety of non-activated alkenes can be efficiently catalysed by small amounts of lithium bases, providing smoothly and in high yields the corresponding five- and six-membered ring heterocycles. Fused and bridged bicyclic amines, of varying ring sizes, can be readily prepared either by a sequential hydroamination process or by a tandem, double addition reaction

  少量的锂碱可以有效地催化多种非活化烯烃的分子内加氢胺化反应，从而以高收率平稳地提供相应的五元和六元环杂环。环大小不同的熔融和桥接双环胺可以很容易地通过顺序加氢胺化工艺或串联，双加成反应制备。
• [EN] MACROCYCLES CONTAINING A 1,3,4-OXADIAZOLE RING FOR USE AS MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MACROCYCLES CONTENANT UN CYCLE 1,3,4-OXADIAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022109573A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, and processes for making such modulators.

  本公开提供了囊性纤维化跨膜传导调节器（CFTR）的调节剂，包含至少一种这样的调节剂的制药组合物，使用这样的调节剂和制药组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制备这样的调节剂的过程。
• Application de benzamides substitués comme anxiolytiques et anti-psychotiques
  申请人：Laboratoires DELAGRANGE

  公开号：EP0375504A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  La présente invention concerne l'application de benzamides substitués de formule (I) : dans laquelle : - A représente un groupe diéthylaminoéthyle, 1-éthyl 2-pyrrolidinylméthyle ou 1-allyl 2-pyrrolidinyl-méthyle, - R₁ représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle - X représente un atome de chlore ou de brome, - Z représente un groupe NH ou un atome d'oxygène, à l'exception de la combinaison des valeurs Z=NH, R₁=hydrogène, X=chlore, et de leurs sels d'addition pharmacologiquement acceptables, comme anxiolytiques et anti-psychotiques.

  本发明涉及式 (I) 的取代苯甲酰胺的应用： 其中 ： - A 代表二乙基氨基乙基、1-乙基 2-吡咯烷甲基或 1-烯丙基 2-吡咯烷甲基、 - R₁ 代表氢原子或甲基 - X 代表氯原子或溴原子 - Z 代表 NH 基团或氧原子，但 Z=NH、R₁= 氢、X= 氯的组合值除外、 及其药理上可接受的加成盐，作为抗焦虑药和抗精神病药。