3-Amino-1-tetrahydrofurfurylbutane | 14498-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-Amino-1-tetrahydrofurfurylbutane
• 英文别名: 3-(5-methylpyrrolidin-2-yl)propan-1-ol；5-Methyl-2-<3-hydroxy-propyl>-pyrrolidin；1-(5'-Methyl-pyrrolid-2-yl)-propan-3-ol；3-<5-Methyl-pyrrolidinyl-(2)>-propanol；5-Methyl-2-(3-hydroxy-propyl)-pyrrolidin；3-(5-Methylpyrrolid-2-yl)-propan-1-ol；3-(5-Methyl-2-pyrrolidinyl)-1-propanol
• CAS: 14498-39-6
• 化学式: C₈H₁₇NO
• mdl: MFCD00520649
• 分子量: 143.229
• InChiKey: VTKHFLBSEKCFFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-1-tetrahydrofurfurylbutane 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以26%的产率得到2-(丁-2-烯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  使用烯酮，炔酮和芳基羰基O-苯基肟的微波辅助合成N-杂环：新隐油菜的正式合成

  摘要：

  这项研究旨在提供一种新的“清洁”的合成方法，该方法将能够有效地制备已知和新颖的N-杂环。发现O-苯基肟是具有各种受体侧链的亚氨基自由基的优异前体。由含有戊-4-烯受体的O-苯基肟以高收率制得双羟基吡咯。使用六-5-烯基受体的类似过程未产生二氢吡啶，可能是因为6- exo - trig亚胺基的闭环太慢，无法与H原子抽象竞争。来自具有戊-4-炔型侧链的前体的亚胺基进行闭环，然后重排以提供吡咯衍生物。合适地取代的亚氨基自由基容易地闭环在芳族受体上，因此使得能够使用多个多环系统。喹啉由3-苯基丙烷经O-苯基肟制得。由2-甲酰基联苯开始的菲啶的合成特别有效，这种方法可以制备天然产物三菲啶。从2-苯基烟碱醛衍生物开始，衍生的亚氨基自由基在苯环上的闭环产生苯并[ h]] [1,6]萘啶。类似地，将苯并噻吩基亚胺基的苯环闭环，得到苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]喹啉。相比之下，未观察到亚吡啶基自由基

  DOI：

  10.1021/jo800847h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到3-Amino-1-tetrahydrofurfurylbutane
  参考文献：
  名称：

  使用烯酮，炔酮和芳基羰基O-苯基肟的微波辅助合成N-杂环：新隐油菜的正式合成

  摘要：

  这项研究旨在提供一种新的“清洁”的合成方法，该方法将能够有效地制备已知和新颖的N-杂环。发现O-苯基肟是具有各种受体侧链的亚氨基自由基的优异前体。由含有戊-4-烯受体的O-苯基肟以高收率制得双羟基吡咯。使用六-5-烯基受体的类似过程未产生二氢吡啶，可能是因为6- exo - trig亚胺基的闭环太慢，无法与H原子抽象竞争。来自具有戊-4-炔型侧链的前体的亚胺基进行闭环，然后重排以提供吡咯衍生物。合适地取代的亚氨基自由基容易地闭环在芳族受体上，因此使得能够使用多个多环系统。喹啉由3-苯基丙烷经O-苯基肟制得。由2-甲酰基联苯开始的菲啶的合成特别有效，这种方法可以制备天然产物三菲啶。从2-苯基烟碱醛衍生物开始，衍生的亚氨基自由基在苯环上的闭环产生苯并[ h]] [1,6]萘啶。类似地，将苯并噻吩基亚胺基的苯环闭环，得到苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]喹啉。相比之下，未观察到亚吡啶基自由基

  DOI：

  10.1021/jo800847h

文献信息

• Saturated nitrogen heterocycles. 13. Mechanism of formation of hydroxyalkylpyrrolidines by catalytic hydrogenation of furan amines
  作者：M. V. Noritsina、I. N. Klochkova、N. N. Sorokin

  DOI：10.1007/bf00499407

  日期：1990.2
• Direct transfer from ?-furfurylidene ketones to hydroxypropylpyrrolidines
  作者：V. G. Kharchenko、A. P. Kriven'ko、T. G. Nikolaeva

  DOI：10.1007/bf00515372

  日期：1983.11
• Fleurant, Anne; Grandjean, Cyrille; Provot, Olivier, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 5, p. 929 - 932
  作者：Fleurant, Anne、Grandjean, Cyrille、Provot, Olivier、Rosset, Sylvie、Celerier, Jean Pierre、Lhommet, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：I. N. Klochkova、N. N. Semenova、L. K. Kulikova、M. V. Noritsina

  DOI：10.1023/a:1013780122024

  日期：——
• NORITSINA, M. V.;KLOCHKOVA, I. N.;SOROKIN, N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 177-182
  作者：NORITSINA, M. V.、KLOCHKOVA, I. N.、SOROKIN, N. N.

  DOI：——

  日期：——