(racemic)-5-(2'-butenyl)-2-pyrrolidinone | 101347-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (racemic)-5-(2'-butenyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 5-(but-3-enyl)pyrrolidine-2-one；5-(But-3-enyl)pyrrolidin-2-one；butenylpyrrolidone；5-But-3-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 101347-86-8
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: SYWCITUWIINULA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (racemic)-5-(2'-butenyl)-2-pyrrolidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到2-(丁-2-烯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吡啶-2-硫酮氨基甲酸酯。v。通过铵阳离子自由基环化合成生物碱骨架

  摘要：

  标题自由基前体（PTOC氨基甲酸酯）用作各种5，6-不饱和铵阳离子自由基的来源。5-外切自由基环化，接着通过捕集吨-BuSH或PTOC氨基甲酸酯给各种aklaloid骨架，典型地以良好至优异的产率，包括吡咯烷，perhydroindoles，吡咯烷并，莨菪烷，9-氮杂双环[4.2.1]壬烷，6 -氮杂双环[3.2.1]辛烷。6-外切和7-内的环化反应竞争的6,7-不饱和系统

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82013-5
• 作为产物：
  描述：

  4-oxooct-7-enoic acid 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到(racemic)-5-(2'-butenyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吡啶-2-硫酮氨基甲酸酯。v。通过铵阳离子自由基环化合成生物碱骨架

  摘要：

  标题自由基前体（PTOC氨基甲酸酯）用作各种5，6-不饱和铵阳离子自由基的来源。5-外切自由基环化，接着通过捕集吨-BuSH或PTOC氨基甲酸酯给各种aklaloid骨架，典型地以良好至优异的产率，包括吡咯烷，perhydroindoles，吡咯烷并，莨菪烷，9-氮杂双环[4.2.1]壬烷，6 -氮杂双环[3.2.1]辛烷。6-外切和7-内的环化反应竞争的6,7-不饱和系统

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82013-5

文献信息

• Photolysis of olefinic N-chloropyrrolidinones, N-chlorosuccinimides and N-chloro-oxazolidinones: Reactivity of cyclic carboxamidyl, imidyl and carbamyl radicals in intramolecular reactions
  作者：Benoit Daoust、Jean Lessard

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01158-2

  日期：1999.3

  carboxamidyl, imidyl and carbamyl radicals constrained to undergo intramolecular reactions uniquely via their planar or slightly twisted (30–35°) ΠN state (1,5-transfer of an allylic hydrogen, 5-exo or 6-exo cyclization to give bicyclo[2.2.1]azaheptane and bicyclo[3.2.1]azaoctane skeletons respectively), those intramolecular reactions being unaccessible to the planar ΣN state. Their photolysis gave products

  制备N-氯-烯基吡咯烷酮，N-氯-烯基琥珀酰亚胺和N-氯-烯基恶唑烷酮作为烯属环羧酰胺基，亚胺基和氨基甲酸酯基团的前体，这些化合物仅通过它们的平面或轻微扭曲（30-35°）π分子内发生反应。N状态（烯丙基氢的1,5-转移，5- exo或6- exo环化分别产生双环[2.2.1]氮杂庚烷和双环[3.2.1]氮杂辛烷骨架），这些分子内反应是平面无法获得的Σ ñ状态。他们的光解作用产生的产物独特地是由这些氮自由基的分子间反应产生的（添加到外部烯烃中，从溶剂中提取氢，烯丙基氢提取）。用N-氯-链烯基吡咯烷酮和N-氯-链烯基恶唑烷酮，观察到通过5-外显环化反应生成双环[3.3.0]氮杂辛烷衍生物的分子内反应。在这两种情况下，无论是Π Ñ和Σ Ñ环状酰胺基自由基的状态允许5 -外环化轨道重叠。
• Synthesis of Octahydro 1H-Pyrrolo[1,2-a]indol-3-ones Via Intramolecular Diels-Alder Reaction of 5-Substituted N-Dienyl Lactams
  作者：Katherine Grant-Young、Michael B. Smith、Timo Ovaska、Chung-Jen Wang

  DOI：10.1080/00397919809458704

  日期：1998.11

  Abstract N-dienyl-5-alkenyl-lactams can be prepared from succinimide. Heating leads to an intramolecular Diels-Alder cyclization that produces tricyclic products useful for the preparation of related alkaloids.

  摘要 N-二烯基-5-烯基-内酰胺可由琥珀酰亚胺制备。加热导致分子内 Diels-Alder 环化，产生可用于制备相关生物碱的三环产物。
• Total synthesis of (±)-anatoxin-a via N-acyliminium intermediates
  作者：Karen H Melching、Henk Hiemstra、Wim J Klaver、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85068-6

  日期：1986.1

  (±)Anatoxin-a has been synthesized in 8 steps, starting from succinimide, 4-bromo-1-butene and dimethyl (2-oxopropyl)phosphonate, by employing as the key step an intramolecular reaction of an N-acyliminium precursor with an α,β-unsaturated ketone moiety, induced by saturated HCl in MeOH at −50°C.

  （±）厌氧菌素a从琥珀酰亚胺，4-溴-1-丁烯和（2-氧代丙基）膦酸二甲酯开始，共分8个步骤合成，其中关键步骤是将N-酰基亚胺前体与环己酰胺的分子内反应作为关键步骤。在-50°C下由MeOH中的饱和HCl诱导的α，β-不饱和酮部分。
• Amidyl radicals from N-(phenylthio)amides
  作者：John L. Esker、Martin Newcomb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91819-7

  日期：1993.10

  Preparations on N-(phenylthio)amides from secondary amides are described, and these species are shown to be efficient precursors for amidyl radicals in Bu3SnH mediated reactions; cyclizations of δ,ε-unsaturated amidyl radicals from these precursors and their use in measurement of relative rate constants are reported.

  描述了由仲酰胺在N-（苯硫基）酰胺上的制备，这些物质被证明是Bu 3 SnH介导的反应中酰胺基自由基的有效前体。报道了来自这些前体的δ，ε-不饱和酰胺基的环化及其在相对速率常数的测量中的应用。
• Practical Intermolecular Hydroarylation of Diverse Alkenes via Reductive Heck Coupling
  作者：John A. Gurak、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.8b02717

  日期：2018.10.5

  hydroarylation of alkenes is an attractive approach to construct carbon–carbon (C–C) bonds from abundant and structurally diverse starting materials. Herein we report a palladium-catalyzed reductive Heck hydroarylation of aliphatic and heteroatom-substituted terminal alkenes and select internal alkenes with an array of (hetero)aryl iodides. The reaction is anti-Markovnikov selective with terminal alkenes and tolerates

  烯烃的加氢芳基化是从丰富且结构多样的起始材料构建碳-碳（C-C）键的一种有吸引力的方法。在此，我们报道了脂肪族和杂原子取代的末端烯烃的钯催化还原 Heck 氢芳基化反应，并选择具有一系列（杂）芳基碘化物的内部烯烃。该反应对末端烯烃具有反马尔可夫尼科夫选择性，并且能够耐受烯烃和（杂）芳基偶联伙伴上的多种官能团。此外，还证明了该方法在复杂分子多样化中的应用。机理实验与关键的烷基钯(II)中间体被甲酸盐拦截并经历脱羧/C-H还原消除级联以提供饱和产物并翻转循环的机理一致。