1-bromo-3-(2-methoxyphenoxy)-2-propyl alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-3-(2-methoxyphenoxy)-2-propyl alcohol
• 英文别名: 1-bromo-3-(2-methoxyphenoxy)propan-2-ol；1-Bromo-3-(2-methoxyphenoxy)-2-propylalcohol
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₃
• 分子量: 261.115
• InChiKey: QPUALLSVGOJLKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-二甲基苯基)-1-哌嗪乙酰胺 、 1-bromo-3-(2-methoxyphenoxy)-2-propyl alcohol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87.4%的产率得到雷诺嗪
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Ranolazine

  摘要：

  制备拉诺利嗪的方法包括将N-(2,6-二甲基苯基)-1-哌嗪基乙酰胺与式(I)的化合物缩合步骤，以获得拉诺利嗪，其中X为氯或溴。拉诺利嗪是通过在该过程中用取代环氧化物的环开口卤代物缩合制备的。

  公开号：

  US20130090475A1
• 作为产物：
  描述：

  愈创木酚缩水甘油醚 在 邻苯二胺 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到1-bromo-3-(2-methoxyphenoxy)-2-propyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  邻 苯二胺作为一种新的催化剂，可将元素卤素高区域选择性地转化为卤代醇。

  摘要：

  在 邻 苯二胺作为新催化剂的情况下，使用元素碘和溴在环氧化物上的区域选择性开环 提供了高产率的邻位碘醇和溴代醇。该方法的主要优点是多功能性，高区域选择性，廉价和可商购的催化剂，温和和中性的反应条件以及较短的反应时间。 用傅里叶 变换 拉曼 光谱研究碘与 邻 苯二胺的反应 。结果表明，该配合物[（二胺）I] + ·I 5 -形成，我们建议主要的亲核试剂是戊二酰亚胺离子。这种大体积的亲核试剂在对空间位阻较小的环氧化物碳的攻击中所观察到的高区域选择性中具有基本作用。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0179-5
• 作为试剂：
  描述：

  sodium hydroxide 、 水 、 木榴油 、 1,3-二溴-2-丙醇 在 二氯甲烷 、 氯化镁 、 1-bromo-3-(2-methoxyphenoxy)-2-propyl alcohol 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以to get 103 g of faint yellow liquid of 1-bromo-3-(2-methoxyphenoxy)-2-propylalcohol having a yield of 79%的产率得到1-bromo-3-(2-methoxyphenoxy)-2-propyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Ranolazine

  摘要：

  一种制备拉诺拉嗪的过程，包括将N-(2,6-二甲基苯基)-1-哌嗪基乙酰胺与式(I)化合物缩合，以得到拉诺拉嗪，其中X为氯或溴。在该过程中，通过缩合环开放卤代物代替环氧化物来制备拉诺拉嗪。

  公开号：

  US20130090475A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1982972A1

  公开（公告）日：2008-10-22

  A method for producing an optically active alcohol compound comprising reacting a cyclic ether compound with a phenol compound in the presence of an asymmetric complex obtained by reacting an optically active metal complex represented by the formula (1): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are the same or different and each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or the like; one of R9 and R10 is a hydrogen group and the other is a substituted or unsubstituted phenyl group or the like; Q represents a single bond, a C1-C4 alkylene group or the like; M represents a metal ion; and when an ionic valency of the metal ion is same as a coordination number of a ligand, A is nonexistent, and when the above-mentioned ionic valency is different from the coordination number, and A represents a counter ion or a ligand, with a zirconium alkoxide or a hafnium alkoxide.

  一种生产光学活性醇化合物的方法，包括在由式（1）表示的光学活性金属络合物反应得到的不对称络合物存在下，使环醚化合物与苯酚化合物反应： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 相同或不同，且各自独立地代表氢原子、烷基或类似基团； R9 和 R10 中的一个是氢基，另一个是取代或未取代的苯基或类似基团； Q 代表单键、C1-C4 亚烷基或类似物； M 代表金属离子；当金属离子的离子价与配体的配位数相同时，A 不存在，当上述离子价与配位数不同时，A 代表金属离子。 当上述离子价与配位数不同，且 A 代表反离子或配体时，用氧化锆或氧化铪。
• METHOD FOR PREPARATION OF RANOLAZINE
  申请人：Shanghai Kuoikee Laboratories Co., Ltd

  公开号：EP2586774A1

  公开（公告）日：2013-05-01

  A process for the preparation of ranolazine comprises the step of condensing N-(2,6-dimethylphenyl)-1-piperazinyl acetamide with a compound of formula (I) to obtain ranolazine, in which X is chlorine or bromine. Ranolazine is prepared by condensing ring-opening halide which replaces epoxide in this process.

  制备兰诺嗪的工艺包括将 N-(2,6-二甲基苯基)-1-哌嗪基乙酰胺与式(I)化合物缩合得到兰诺嗪，其中 X 为氯或溴。兰诺嗪是通过缩合开环卤化物制备的，在此过程中开环卤化物取代了环氧化物。
• Lipase resolution of new (±)-3-aryloxy-1-halogenopropan-2-ols: Versatile building blocks for β-adrenergic receptor antagonists
  作者：Maciej Maciejewski、Krzysztof Półtorak、Janina E. Kamińska

  DOI：10.1016/j.molcatb.2009.11.004

  日期：2010.3

  Using two commercial immobilized lipases Lipozyme(R) TL and Novozym(R) 435 effective kinetic resolution of several novel 3-aryloxy-1-halogenopropan-2-ols was achieved by acyl transfer reaction in organic solvents, yielding both enantiomers with 89-99% ee. In preparative resolutions carried out in tert-butyl methyl ether at 25 degrees C with vinyl acetate as acyl donor enantioselectivity ratio E was from 64 to 99. The resolved enantiomers were successfully used as chiral building blocks in the synthesis of new 1-alkylamino-3-aryloxypropan-2-ols, by nucleophilic halogen substitution with isopropylamine and tert-butylamine. The obtained products will be evaluated in vitro as potential new beta-adrenergic receptors antagonists. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A novel class of small molecule inhibitors with radioprotective properties
  作者：Jan Marek、Ales Tichy、Radim Havelek、Martina Seifrtova、Alzbeta Filipova、Lenka Andrejsova、Tomas Kucera、Lukas Prchal、Lubica Muckova、Martina Rezacova、Zuzana Sinkorova、Jaroslav Pejchal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111606

  日期：2020.2

  The goal of this study was to develop novel radioprotective agents targeting the intrinsic apoptotic pathway and thus decreasing the radiation-induced damage. For that purpose, we designed, synthesized and analyzed ten new compounds based on the 1-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-l-yl)-3-phenoxypropan-2-ol leading structure. The cytotoxicity of the newly synthesized substances was tested in vitro on cell lines derived from different progenitor cells by WST-1 proliferation assay. mTr test was utilized to assess half-maximal inhibitory concentrations and maximum tolerated concentrations of novel compounds in A-549 cells. Screening for radioprotective properties was performed using flow-cytometry in MOLT-4 cells exposed to Co-60 ionizing gamma radiation. Selected candidates underwent in vivo testing in C57BI/6J mice having a positive impact on their immunological status. In summary, we report here promising compounds with radioprotective effect in vivo. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Maciejewski; Poltorak; Kaminska, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 4, p. 595 - 604
  作者：Maciejewski、Poltorak、Kaminska

  DOI：——

  日期：——