methyl (1SR,4RS,5SR)(2-oxa-3-azabicyclo[3.4.0]octane)-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1SR,4RS,5SR)(2-oxa-3-azabicyclo[3.4.0]octane)-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1,2-benzoxazole-3-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: RTLYFNNTBFMPSK-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1SR,4RS,5SR)(2-oxa-3-azabicyclo[3.4.0]octane)-4-carboxylate 、 溴乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到methyl (1SR,4RS,5SR)(2-oxa-3-cyanoethyl-3-azabicyclo[3.4.0]nonane)-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑烷的合成和N-官能化：核苷类似物的新方法

  摘要：

  描述了由乙醛酸甲酯肟和烯烃之间的BF 3催化的1，3-环加成反应制备非N-官能化异恶唑烷的直接合成方法。随后，用三个化学活性基团（2-氯乙基，氰基甲基和2-乙酰氧基乙基）对异恶唑烷进行N-官能化，从而可以制备各种各样的N-官能化的异恶唑烷。借助于1 H和13 C NMR光谱法和质谱对化合物进行表征。X射线分析用于立体化学阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.076
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(hydroxyimino)acetate 、 环己烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以56%的产率得到methyl (1SR,4RS,5SR)(2-oxa-3-azabicyclo[3.4.0]octane)-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑烷的合成和N-官能化：核苷类似物的新方法

  摘要：

  描述了由乙醛酸甲酯肟和烯烃之间的BF 3催化的1，3-环加成反应制备非N-官能化异恶唑烷的直接合成方法。随后，用三个化学活性基团（2-氯乙基，氰基甲基和2-乙酰氧基乙基）对异恶唑烷进行N-官能化，从而可以制备各种各样的N-官能化的异恶唑烷。借助于1 H和13 C NMR光谱法和质谱对化合物进行表征。X射线分析用于立体化学阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.076