1-[(2-oxoindol-3-yl)amino]-3-phenylthiourea | 28492-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2-oxoindol-3-yl)amino]-3-phenylthiourea
• 英文别名: isatin-N¹-phenyl thiosemicarbazone；isatin-4-phenyl thiosemicarbazone；isatin 4-phenyl thiosemicarbazone；1-isatin-(phenyl)-3-thiosemicarbazone
• CAS: 28492-94-6；101306-61-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD00129215
• 分子量: 296.352
• InChiKey: VFNGPRGMGIVBCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238.7-239.2 °C(Solv: acetone (67-64-1); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-oxoindol-3-yl)amino]-3-phenylthiourea 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-phenyliminospiro[1H-indole-3,5'-3H-[1,3]thiazolo[4,3-b][1,3,4]thiadiazole]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Kumud; Tiwari, Nirupama; Nizamuddin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 10, p. 1086 - 1089

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基硫代甲酰胺 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(2-oxoindol-3-yl)amino]-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Insight on a new indolinone derivative as an orally bioavailable lead compound against renal cell carcinoma

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104985

文献信息

• Synthesis, structure and <i>in vitro</i> anticancer, DNA binding and cleavage activity of palladium (II) complexes based on isatin thiosemicarbazone derivatives
  作者：Amna Qasem Ali、Siang Guan Teoh、Naser Eltaher Eltayeb、Mohamed B. Khadeer Ahamed、A.M.S. Abdul Majid、Arabya A.A. Almutaleb

  DOI：10.1002/aoc.3813

  日期：2017.12

  Six novel palladium(II) complexes of a thiosemicarbazone Schiff base with isatin moiety (PdL1 to PdL6) were synthesized by the reaction of palladium(II) with the following: (Z)‐2‐(2‐oxoindolin‐3‐ylidene)‐N‐phenylhydrazinecarbothioamide (L1H), (Z)‐2‐(5‐methyl‐2‐oxoindolin‐3‐ylidene)‐N‐phenylhydrazinecarbothioamide (L2H), (Z)‐2‐(5‐fluoro‐2‐oxoindolin‐3‐ylidene)‐N‐phenylhydrazinecarbothioamide (L3H),

  通过钯（II）与以下物质的反应，合成了六种新颖的硫半缩胺席夫碱与isatin部分（PdL1至PdL6）的钯（II）配合物：（Z）-2-（2-氧代吲哚-3-亚吡啶）- N-苯肼基甲硫基酰胺（L1H），（Z）-2-（5-甲基-2-氧代吲哚-3-亚基）-N-苯肼基甲硫基酰胺（L2H），（Z）-2-（5-氟-2-氧代吲哚-3 -亚甲基）-N-苯基肼甲硫酰胺（L3H），（Z）-N-甲基-2-（5-硝基-2-氧代吲哚-3-亚甲基）肼甲硫酰胺（L4H），（Z）-N-甲基-2-（- 5-甲基-2-氧代吲哚-3-亚丙基）肼甲硫酰胺（L5H）和（Z）-N-乙基-2-（5-甲基-2-氧代吲哚-3-基）肼碳硫代酰胺（L6H）。这些复合物的结构使用元素分析和红外，紫外可见，1 H NMR和质谱进行了表征。使用单晶X射线衍射进一步表征了PdL5的结构。这些复合物与小牛胸腺DNA的相互作用具有很高的固有结合常数（K b
• Structural improvement of new thiazolyl-isatin derivatives produces potent and selective trypanocidal and leishmanicidal compounds
  作者：Luiz Alberto Barros Freitas、Aline Caroline da Silva Santos、Gedália de Cássia Silva、Franciely Nayara do Nascimento Albuquerque、Elis Dionísio Silva、Carlos Alberto de Simone、Valéria Rêgo Alves Pereira、Luiz Carlos Alves、Fabio André Brayner、Ana Cristina Lima Leite、Paulo André Teixeira de Moraes Gomes

  DOI：10.1016/j.cbi.2021.109561

  日期：2021.8

  Thus, compounds 2l and 2m showed dual in vitro trypanosomicidal and leishmanicidal activities. A structural activity relationship study showed that thiazolyl-isatin derivatives from phenyl-thiosemicarbazone (2a-m) were, in general, more active than thiazolyl-isatin derivatives from thiosemicarbazone (1a-g). Crystallography studies revealed a different configuration between series 1a-g and 2a-m. The configuration

  被忽视的疾病是一组主要发生在热带气候国家的传染性疾病。在这一群体中，恰加斯病和利什曼病最为突出，被认为是对全球健康的威胁。这些疾病的治疗是有限的。因此，需要针对这些疾病的新疗法。从这个意义上说，我们的提议包括开发两个系列的化合物，使用杂环靛红和噻唑的分子杂交。靛红和噻唑环是多种生物疾病（包括抗寄生虫疾病）的重要支架。在本文中，噻唑基-靛红是由各自的缩氨基硫脲或苯基-缩氨基硫脲合成的，这些新的噻唑基-靛红对锥鞭毛体有毒，而不影响巨噬细胞的活力。从这个系列，化合物2e(IC 50 = 4.43 μM)、2j (IC 50 = 2.05 μM)、2l (IC 50 = 4.12 μM) 和2m (1.72 μM) 对锥鞭毛体形式表现出最佳的抗克氏锥虫活性，其选择性指数高于苯并硝唑(BZN)。化合物2j、2l和2m能够诱导与锥体鞭毛体坏死相容的显着标记。扫描电子显微镜分析表明，用来自IC 50的化合物2m处理的T
• Potential Biologically Active Agents, XXXII. Synthesis and Antiviral Activity of Some 3-(Arylthiosemicarbazono)-2-indolinones
  作者：Rajendra S. Varma、Pradeep K. Garg、Hirday N. Verma、Lalji P. Awasthi

  DOI：10.1002/ardp.19813141105

  日期：——

  A series of 3‐(arylthiosemicarbazono)‐2‐indolinones 1, 1‐methyl‐3‐(arylthiosemicarbazono)‐2‐indolinones 2 and 1‐(aminomethyl)‐3‐(arylthiosemicarbazono)‐2‐indolinones 3 have been synthesised. All compounds were screened for their antiviral activity against Sunnhemp rosette virus (SRV) in vitro as well as in vivo. Twelve compounds show significant antiviral activity.

  已经合成了一系列 3- (芳基氨基硫代) -2- 吲哚酮 1, 1- 甲基 - 3- (芳基氨基硫代) -2- 吲哚啉酮 2 和 1- (氨基甲基) -3- (芳基氨基硫代) -2- 吲哚酮 3。筛选了所有化合物在体外和体内对 Sunnhemp 玫瑰花结病毒 (SRV) 的抗病毒活性。十二种化合物显示出显着的抗病毒活性。
• Synthesis of platinum(II) complexes of isatin thiosemicarbazones derivatives: In vitro anti-cancer and deoxyribose nucleic acid binding activities
  作者：Amna Qasem Ali、Siang Guan Teoh、Abdussalam Salhin、Naser Eltaher Eltayeb、Mohamed B. Khadeer Ahamed、A.M.S. Abdul Majid

  DOI：10.1016/j.ica.2014.03.029

  日期：2014.5

  Abstract Six new platinum(II) complexes of a thiosemicarbazone Schiff base with isatin moiety [PtL1 to Pt(L6)2] were synthesized by the reaction of platinum(II) with the following: (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide [L1H], (Z)-2-(5-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide [L2H], (Z)-2-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide

  摘要通过铂（II）与以下物质的反应，合成了六种新的具有半胱氨酸部分[PtL1至Pt（L6）2]的硫半脲席夫碱的铂（II）配合物：（Z）-2-（2-氧代吲哚- 3-亚苯基）-N-苯基肼甲硫酰胺[L1H]，（Z）-2-（5-甲基-2-氧吲哚-3-亚基）-N-苯基肼甲硫酰胺[L2H]，（Z）-2-（5-氟- 2-氧代吲哚-3-亚甲基）-N-苯基肼甲硫代酰胺[L3H]，（Z）-N-甲基-2-（5-硝基-2-氧代吲哚-3-亚基）肼碳硫代酰胺[L4H]，（Z）-N-甲基-2-（5-甲基-2-氧吲哚-3-亚甲基）肼甲硫代酰胺[L5H]和（Z）-N-乙基-2-（5-甲基-2-氧吲哚-3-亚甲基）肼甲硫代酰胺[L6H] 。这些复合物的结构通过元素分析，IR，UV-Vis，1H NMR和质谱分析进行了表征。通过单晶XRD进一步表征了Pt（L6）2的结构。这些复合物与小胸腺（CT）DNA的相互作用表现出较高的内在结合常数（Kb
• Syntheses of Some Substituted Isatin-β-thiosemicarbazones and Isatin-β-hydrazonothiazoline Derivatives as Potential Antiviral and Antimicrobial Agents
  作者：A.-Mohsen M. E. Omar、Nabil H. Eshba、Hassan M. Salama

  DOI：10.1002/ardp.19843170810

  日期：——

  A series of isatin‐β‐thiosemicarbazones and isatin‐β‐hydrazonothiazolines was synthesized by condensation of various isatin derivatives with N4‐substituted 3‐thiosemicarbazides and cyclization of the products by phenacyl bromides. The products showed high toxicity at lower concentrations when tested for antiviral activity against MDCK cells and did not exhibit antimicrobial activity against various

  通过各种靛红衍生物与N4取代的3-氨基硫脲缩合，再用苯甲酰溴环化产物，合成了一系列靛红-β-氨基硫脲和靛红-β-肼基噻唑啉。当测试对 MDCK 细胞的抗病毒活性时，该产品在较低浓度下表现出高毒性，并且对各种微生物没有表现出抗菌活性。