5,5'-(1,4-phenylene)bis(imidazolidine-2,4-dione) | 91974-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5,5'-(1,4-phenylene)bis(imidazolidine-2,4-dione)
• 英文别名: 5,5'-p-phenylene-bis-imidazolidine-2,4-dione；1,4-Bis--benzol；5,5'-(1,4-Phenylene)diimidazolidine-2,4-dione；5-[4-(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)phenyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 91974-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₄
• 分子量: 274.236
• InChiKey: HPAKLZPPIYEKBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 对苯二甲醛 、 ammonium carbonate 以 乙醇 为溶剂， 以82 %的产率得到5,5'-(1,4-phenylene)bis(imidazolidine-2,4-dione)
  参考文献：
  名称：

  新型(咪唑烷/噻唑烷)-2,4-二酮的3-7CR双向和三向合成：制备、抗菌、抗惊厥和分子对接研究

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合对3和4CR进行两路和三路优化，合成了多种含有两个或三个具有生物活性的咪唑烷-2,4-二酮和噻唑烷-2,4-二酮（TZD）核心的新化合物（方法A） ）。在另一次尝试中，使用了两个和三个用 5 和 7CR 修饰的 Bucherer-Berg 来合成更大的同源分子（方法 B）。这些衍生物的结构通过FT-IR、1HNMR、13CNMR和元素分析得到证实。为了评估这些衍生物的抗惊厥活性，所有化合物都被考虑通过分子对接来研究抗惊厥药物与电压门控钠通道内孔（VGCIP）的结合（ADB）。计算机模拟分子对接研究结果表明，合成化合物中的分子5c、7、9和10分别具有 - 8.31、 - 9.23、 - 8.91 和 - 10.79 kJ mol -1滑动分数，导致对通道和拟合的结合亲和力更强良好地位于活性口袋中，因此，它们可以被认为是良好的抗惊厥剂。此外，为了评估这些衍生物的

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05058-8

文献信息

• One-Pot Synthesis and Characterization of Some New Types of 5,5′-Disubstituted Bis(imidazolidine-2,4-diones)
  作者：Ziba Khodaee、Asieh Yahyazadeh、Nosrat O. Mahmoodi

  DOI：10.1002/jhet.1034

  日期：2013.3

  The synthesis and structural elucidation of some novel 5,5′‐disubstituted spiro and nonspiro‐bis‐hydantoins are reported. The Bucherer Burge's method has been modified for the preparation of some 5,5′‐substituted bis(imidazolidine‐2,4‐dione) derivatives starting with diketones (1–5) and dialdehydes (6, 7). In some cases, diastereoisomeric mixtures of compounds were obtained. The resulting bis‐hydantoins

  报道了一些新颖的5,5'-双取代螺和非螺-双-乙内酰脲的合成和结构解析。该布赫尔比尔格的方法已被修改为一些5,5'-取代的双（咪唑烷-2,4-二酮）开始二酮（衍生物的制备1-5）和二醛（6，7）。在某些情况下，获得化合物的非对映异构体混合物。得到的双乙内酰脲（8-11，13，14）都没有就我们所知，在文献中报道过。
• FRICTIONLESS MOLECULAR ROTARY MOTORS
  申请人：Keinan Ehud

  公开号：US20100016610A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  A rotaxane consisting of a cucurbituril and an uncharged guest molecule, having low or null affinity therebetween is provided as well as processes for providing the same. Various uses as energy converters (“frictionless” molecular motors), biochips and biosensors using the same are also provided.

  提供了由葫芦醚和一个不带电的客体分子组成的轮烷，并提供了它们之间具有低或无亲和力的过程。还提供了使用这种轮烷作为能量转换器（“无摩擦”分子马达）、生物芯片和生物传感器的各种用途。
• Use of the hydantoin isostere to produce inhibitors showing selectivity toward the vesicular glutamate transporter versus the obligate exchange transporter system
  作者：S. Kaleem Ahmed、Jean-Louis G. Etoga、Sarjubhai A. Patel、Richard J. Bridges、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.018

  日期：2011.7

  Evidence was acquired prior to suggest that the vesicular glutamate transporter (VGLUT) but not other glutamate transporters were inhibited by structures containing a weakly basic a-amino group. To test this hypothesis, a series of analogs using a hydantoin (pK(a) similar to 9.1) isostere were synthesized and analyzed as inhibitors of VGLUT and the obligate cystine-glutamate transporter (system x(c)(-)). Of the hydantoin analogs tested, a thiophene-5-carboxaldehyde analog 2l and a bis-hydantoin 4b were relatively strong inhibitors of VGLUT reducing uptake to less than 6% of control at 5 mM but few inhibited system x(c)(-) greater than 50% of control. The benzene-2,4-disulfonic acid analog 2b and p-diaminobenzene analog 2e were also good hydantoin-based inhibitors of VGLUT reducing uptake by 11% and 23% of control, respectively, but neither analog was effective as a system x(c)(-) inhibitor. In sum, a hydantoin isostere adds the requisite chemical properties needed to produce selective inhibitors of VGLUT. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8715635B2
  申请人：——

  公开号：US8715635B2

  公开（公告）日：2014-05-06
• [EN] FRICTIONLESS MOLECULAR ROTARY MOTORS<br/>[FR] MOTEURS ROTATIFS MOLÉCULAIRES SANS FROTTEMENT
  申请人：TECHNION RES & DEV FOUNDATION

  公开号：WO2008096360A2

  公开（公告）日：2008-08-14

  [EN] A rotaxane consisting of a cucurbituril and an uncharged guest molecule, having low or null affinity therebetween is provided as well as processes for providing the same. Various uses as energy converters ("frictionless" molecular motors), biochips and biosensors using the same are also provided.
  [FR] L'invention concerne une rotaxane consistant en un cucurbituril et une molécule invitée non chargée, ayant une affinité faible ou nulle entre elles, ainsi que des procédés pour les fabriquer. L'invention concerne également diverses utilisations en tant que convertisseurs d'énergie (moteurs moléculaires "sans frottement"), puces biologiques et capteurs biologiques les utilisant.