2-(N-allyl-N-carbethoxy-amino)-benzothiophene | 851428-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(N-allyl-N-carbethoxy-amino)-benzothiophene
• 英文别名: ethyl N-(1-benzothiophen-2-yl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 851428-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: YTMNGCLBDOTZEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-allyl-N-carbethoxy-amino)-benzothiophene 在 magnesium sulfate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (αR,3aS,10cS)-5-carbethoxy-1-(α-hydroxymethyl-benzyl)-1,3,3a,4,5,10c-hexahydro-benzothieno[2,3-b]isoxazolo[3,4-d]pyridine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性分子内硝酮环加成反应制备未知异恶唑啉[3,4- d ]噻吩并[2,3- b ]吡啶系统的有效方法

  摘要：

  一种新的异恶唑并[3,4- d ]噻吩并[2,3- b ]吡啶系统的有效方法是通过分子内硝酮环加成的。从噻吩-2-羧酸开始，以高收率构建了所需的硝酮。使用衍生自N -α-甲基苄基-和N -α-羟甲基苄基-羟胺的手性硝酮，以旋光形式获得相同的骨架。通过X射线分析确定产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.121
• 作为产物：
  描述：

  2-azidocarbonylbenzothiophene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(N-allyl-N-carbethoxy-amino)-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性分子内硝酮环加成反应制备未知异恶唑啉[3,4- d ]噻吩并[2,3- b ]吡啶系统的有效方法

  摘要：

  一种新的异恶唑并[3,4- d ]噻吩并[2,3- b ]吡啶系统的有效方法是通过分子内硝酮环加成的。从噻吩-2-羧酸开始，以高收率构建了所需的硝酮。使用衍生自N -α-甲基苄基-和N -α-羟甲基苄基-羟胺的手性硝酮，以旋光形式获得相同的骨架。通过X射线分析确定产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.121

文献信息

• Intramolecular Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling on Thiophene and Furan Rings: Determinant Role of the Electronic Availability of the Heterocycle
  作者：Gianluigi Broggini、Egle Beccalli、Elena Borsini、Micol Rigamonti、Silvia Sottocornola

  DOI：10.1055/s-2008-1072583

  日期：——

  The cyclization of N-allyl-N-carbetoxy-substituted aminothiophenes and furans was performed by intramolecular Pd(II)-catalyzed oxidative coupling. The process involves a nucleophilic attack of a heteroaromatic carbon to the internal carbon of the π-olefin complex through a 5-exo-trig ring-formation. Better conditions required PdCl2(MeCN)2 as catalyst, CuCl2 as co-catalyst and an environmentally friendly reoxidant such as O2 to promote the catalytic cycle.

  通过分子内钯(II)催化的氧化偶联，实现了 N-烯丙基-N-羧基取代的氨基噻吩和呋喃的环化。该过程涉及杂芳香族碳通过 5- 外三向环化作用对Ï-烯烃复合物内部碳的亲核攻击。较好的条件需要 PdCl2(MeCN)2 作为催化剂，CuCl2 作为助催化剂，以及 O2 等环境友好型还原剂来促进催化循环。