N-[(3S)-15-methyl-3-(13-methyltetradecanoyloxy)hexadecanoyl]-D-serine benzyl ester | 179869-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(3S)-15-methyl-3-(13-methyltetradecanoyloxy)hexadecanoyl]-D-serine benzyl ester
• 英文别名: [(3S)-1-[[(2R)-3-hydroxy-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]-15-methyl-1-oxohexadecan-3-yl] 13-methyltetradecanoate
• CAS: 179869-88-6
• 化学式: C₄₂H₇₃NO₆
• 分子量: 688.045
• InChiKey: ZGZKYHYPXNDUQR-ZESVVUHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S)-15-methyl-3-(13-methyltetradecanoyloxy)hexadecanoyl]-D-serine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-{N-[(3S)-15-methyl-3-(13-methyltetradecanoyloxy)hexadecanoyl]-D-seryl}glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  黄酮磷脂的修订结构与合成

  摘要：

  通过合成研究和生物学活性测试，将天然黄酮素的拟议结构修订为N- [ N -[（3 R）-15-甲基-3-（13-甲基十四烷氧基）十六烷酰基]甘氨酰] -L-丝氨酸。 ，其异构体以立体控制的方式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83044-5
• 作为产物：
  描述：

  13-甲基十四烷酸 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[(3S)-15-methyl-3-(13-methyltetradecanoyloxy)hexadecanoyl]-D-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  黄酮磷脂的修订结构与合成

  摘要：

  通过合成研究和生物学活性测试，将天然黄酮素的拟议结构修订为N- [ N -[（3 R）-15-甲基-3-（13-甲基十四烷氧基）十六烷酰基]甘氨酰] -L-丝氨酸。 ，其异构体以立体控制的方式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83044-5

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of all stereoisomers of the proposed flavolipin
  作者：Masao Shiozaki、Noriko Deguchi、Takashi Mochizuki、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00705-8

  日期：1996.5

  All four stereoisomers of flavolipin were synthesized from d-glucose in a stereocontrolled manner. None of them was identical with the reported natural product.

  黄酮磷脂的所有四种立体异构体均以立体控制的方式由d-葡萄糖合成。它们均与报道的天然产物不同。