deux références XF130 et XF154 | 112712-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: deux références XF130 et XF154
• 英文别名: (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-propionyl-imidazolidin-2-one；(4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1-propanoylimidazolidin-2-one；(4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-propanoylimidazolidin-2-one
• CAS: 112712-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: XZSJXMZCPWWOKT-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  356.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deux références XF130 et XF154 在 rhodium(III) chloride 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 sodium 、 甲基三辛基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、490.29 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-cyclohexyl-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Drewes, Siegfried E.; Malissar, Dean G. S.; Roos, Gregory H. P., Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 12, p. 2663 - 2674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸麻黄碱 在 正丁基锂 作用下， 反应 3.0h， 生成 deux références XF130 et XF154
  参考文献：
  名称：

  Drewes, Siegfried E.; Malissar, Dean G. S.; Roos, Gregory H. P., Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 12, p. 2663 - 2674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies toward amphidinolide A: Synthesis of fully functionalized subunits
  作者：Lamont R. Terrell、Joseph S. Ward、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00438-4

  日期：1999.4

  A retrosynthetic breakdown of amphidinolide A affords four fragments A-D and illustrates the main synthetic challenges of this molecule. A concise stereoselective synthesis of the four appropriately functionalized subtargets is described.

  安非他命A的逆合成分解提供了四个AD片段，并说明了该分子的主要合成挑战。描述了四个适当功能化的亚靶的简明的立体选择性合成。
• Stereoselective Synthesis of Quaternary Center Bearing Azetines and Their β-Amino Acid Derivatives
  作者：Christopher J. MacNevin、Rhonda L. Moore、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jo7018202

  日期：2008.2.1

  We describe here the use of a stable, four-membered azetine heterocycle for the preparation of highly substituted β-amino acid derivatives. Imidazolidinone chiral auxiliaries were found to eliminate a competitive reaction pathway that had been present under previously reported conditions for azetine synthesis. The ephedrine derived imidazolidin-2-one 21 was allowed to react as its chlorotitanium enolate

  我们在这里描述了稳定的四元氮杂环丁烷杂环在制备高度取代的β-氨基酸衍生物中的用途。发现咪唑烷酮手性助剂消除了在先前报道的氮杂环丁烷合成条件下已经存在的竞争性反应途径。使麻黄碱衍生的咪唑烷基-2-酮21在优化的条件下，以其氯钛酸烯醇酯与O-甲基或-苄基肟反应，以克为单位更好地接触沸腾。还发现了这些氮杂环丁烷在完全非对映异构控制下进行烷基化，从而提供了一个四元中心。随后的苯甲酰氯开环和辅助裂解提供相应的β2,2,3-氨基羰基衍生物的收率很高。
• A new approach to 2-phenylthioalcohols in high optical purity
  作者：Mario Orena、Gianni Porzi、Sergio Sandri

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80028-i

  日期：1992.6

  2-Phenylthioalcohols are prepared in high optical purity by alkylation of chiral imides of 2-phenylthioacetic acid, obtained starting from chiral imidazolidin-2-ones.

  通过从手性咪唑啉代-2-酮开始获得的2-苯基硫代乙酸的手性酰亚胺烷基化，可以制备高光学纯度的2-苯基硫醇。
• Diastereoselective Addition of Imidazolidin-2-One Controlled Enolates to Activated Imines
  作者：Gregory H P Roos、Sundari Balasubramaniam

  DOI：10.1080/00397919908086028

  日期：1999.3

  Ephedrine-based imidazolidin-2-one chiral auxiliaries afford good syn stereoselectivity in the addition of their derived titanium enolates with an activated imine system. This provides entry into β-amino acid systems.

  基于麻黄碱的 imidazolidin-2-one 手性助剂通过将其衍生的钛烯醇化物与活化的亚胺体系相加，提供了良好的顺式立体选择性。这提供了进入β-氨基酸系统的入口。
• Diastereoselective oxidative coupling of enolates of chiral carboxylic acid derivatives
  作者：Thomas Langer、Michael Illich、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00786-c

  日期：1995.6

  Enolates of chiral propionic acid amides were oxidatively dimerized with cupric salts or iodine with high simple as well as induced diastereoselectivity of up to 99:1. Intramolecular coupling of chiral dienolates of 1,7-heptanediamides led to α 1,2-disubstituted cyclopentane and a derivative of 1,2,6,7-cyclodecane tetracarboxylic acid.

  手性丙酸酰胺的烯醇化物被铜盐或碘氧化二聚，具有极高的简单性和高达99：1的非对映选择性。1,7-庚二酰胺的手性二烯酸酯的分子内偶联导致α1,2-二取代的环戊烷和1,2,6,7-环癸烷四羧酸的衍生物。