7,8-didehydro-4-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphinan-6-one | 1399710-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7,8-didehydro-4-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphinan-6-one
• 英文别名: (1R,9S,10S)-3-[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxy]-4,12-dimethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5,11-tetraen-13-one
• CAS: 1399710-56-5
• 化学式: C₂₉H₃₂N₄O₄
• 分子量: 500.597
• InChiKey: NVDPSULOSGTMLR-RLPNJSHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-didehydro-4-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphinan-6-one 在 盐酸 、 水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  C环喹喔啉取代青藤碱1,2,3-三唑衍生物的点击反应设计合成

  摘要：

  通过点击反应在4-OH上合成了C环喹喔啉取代的青藤碱1,2,3-三唑衍生物，共获得16种新型青藤碱双N-杂环衍生物，产率74%~95% . C环在盐酸作用下先转变为1,2-二酮结构，再与邻苯二胺反应得到C环喹喔啉取代结构。青藤碱的4-OH与氯丙炔反应生成炔基青藤碱，然后与叠氮化钠和各种苄基氯反应生成目标化合物。所有合成的衍生物均通过傅里叶变换红外光谱、高分辨率质谱、1H NMR 和 13C NMR 光谱进行表征。

  DOI：

  10.1177/1747519820919853
• 作为产物：
  描述：

  青藤碱 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 7,8-didehydro-4-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  C环喹喔啉取代青藤碱1,2,3-三唑衍生物的点击反应设计合成

  摘要：

  通过点击反应在4-OH上合成了C环喹喔啉取代的青藤碱1,2,3-三唑衍生物，共获得16种新型青藤碱双N-杂环衍生物，产率74%~95% . C环在盐酸作用下先转变为1,2-二酮结构，再与邻苯二胺反应得到C环喹喔啉取代结构。青藤碱的4-OH与氯丙炔反应生成炔基青藤碱，然后与叠氮化钠和各种苄基氯反应生成目标化合物。所有合成的衍生物均通过傅里叶变换红外光谱、高分辨率质谱、1H NMR 和 13C NMR 光谱进行表征。

  DOI：

  10.1177/1747519820919853

文献信息

• Design, synthesis and molecular docking studies of sinomenine derivatives
  作者：Xiaoyun Chai、Zhongjun Guan、Shichong Yu、Qingjie Zhao、Honggang Hu、Yan Zou、Xia Tao、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.087

  日期：2012.9

  In order to search for drugs with excellent anti-inflammatory activities, a series of novel sinomenine derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their inhibition activities against NF-kappa B activation induced by lipopolysaccharide (LPS). Compared with the natural parent sinomenine, compounds 2a-w showed higher activity, while compounds 1a-o showed similar activity against NF-kappa B. Moreover, a molecular model for the binding between compound 2v and the active site of p50 was provided on the basis of the computational docking results. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of C-ring quinoxaline-substituted sinomenine 1,2,3-triazole derivatives via click reactions
  作者：Tong Lu、Ling Dong、Hongmei Pan、Xuedan Wu、Xia Chen、Chengwen Gu、Naili Tao、Ao Wang、Kehua Zhang、Jie Jin

  DOI：10.1177/1747519820919853

  日期：2020.11

  The synthesis of C-ring quinoxaline-substituted sinomenine 1,2,3-triazole derivatives at the 4-OH via click reactions is accomplished, and a total of 16 novel sinomenine double N-heterocyclic derivatives are obtained in 74%–95% yields. The C-ring is first transformed into a 1,2-diketone structure under the action of hydrochloric acid, and then reacted with o-phenylenediamine to obtain a C-ring qui

  通过点击反应在4-OH上合成了C环喹喔啉取代的青藤碱1,2,3-三唑衍生物，共获得16种新型青藤碱双N-杂环衍生物，产率74%~95% . C环在盐酸作用下先转变为1,2-二酮结构，再与邻苯二胺反应得到C环喹喔啉取代结构。青藤碱的4-OH与氯丙炔反应生成炔基青藤碱，然后与叠氮化钠和各种苄基氯反应生成目标化合物。所有合成的衍生物均通过傅里叶变换红外光谱、高分辨率质谱、1H NMR 和 13C NMR 光谱进行表征。