1,3-bis(3-methoxybenzyl)urea | 57498-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-bis(3-methoxybenzyl)urea
• 英文别名: 1,3-Bis[(3-methoxyphenyl)methyl]urea
• CAS: 57498-59-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: JZIDBUSSAJEFLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3-methoxybenzyl)urea 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到1-(3-hydroxybenzyl)-3-(3-methoxybenzyl)urea
  参考文献：
  名称：

  来自植物的尿素类可溶性环氧化物水解酶抑制剂的种类为十字花科。

  摘要：

  最近，在巴西芸苔科中鉴定出了基于二苄基脲的有效可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂，该类植物以十字花科（Brassicales）命名。为了推广该概念，我们假设产生苄基硫代葡萄糖苷和相应的异硫氰酸酯的植物也产生这些二苄基脲衍生物。我们这里的总体目标是检查小Bra中尿素衍生物的存在，希望从植物中发现具有生物活性的尿素衍生物。首先，分析了十字花科植物中是否存在1，3-二苄基脲（化合物1），表明十字花科中的另外三株植物产生了尿素衍生物。基于该假设，从玛咖（Lepidium meyenii）根中分离出三种具有sEH抑制活性的二苄基脲衍生物。局部应用一种已确定的化合物（化合物3，人sEH IC50 = 222 nM）可有效减轻大鼠炎症性疼痛模型中的疼痛，并且该化合物在小鼠口服后可生物利用。以木瓜（Carica papaya）种子为模型系统研究了这些尿素衍生物的生物合成途径。最后，生长，收集，提取和筛选

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0176571
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苄胺 、 3-甲氧苄基异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以15%的产率得到1,3-bis(3-methoxybenzyl)urea
  参考文献：
  名称：

  来自植物的尿素类可溶性环氧化物水解酶抑制剂的种类为十字花科。

  摘要：

  最近，在巴西芸苔科中鉴定出了基于二苄基脲的有效可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂，该类植物以十字花科（Brassicales）命名。为了推广该概念，我们假设产生苄基硫代葡萄糖苷和相应的异硫氰酸酯的植物也产生这些二苄基脲衍生物。我们这里的总体目标是检查小Bra中尿素衍生物的存在，希望从植物中发现具有生物活性的尿素衍生物。首先，分析了十字花科植物中是否存在1，3-二苄基脲（化合物1），表明十字花科中的另外三株植物产生了尿素衍生物。基于该假设，从玛咖（Lepidium meyenii）根中分离出三种具有sEH抑制活性的二苄基脲衍生物。局部应用一种已确定的化合物（化合物3，人sEH IC50 = 222 nM）可有效减轻大鼠炎症性疼痛模型中的疼痛，并且该化合物在小鼠口服后可生物利用。以木瓜（Carica papaya）种子为模型系统研究了这些尿素衍生物的生物合成途径。最后，生长，收集，提取和筛选

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0176571

文献信息

• 3-methoxybenzyl thiourea derivatives and improved lipid compositions containing same
  申请人：The Fanning Corporation

  公开号：US20020147365A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  1-(3-methoxybenzyl)-3-substituted thiourea antioxidant compounds and improved lipids compositions which are supplemented with amounts of such antioxidant compounds effective for augmenting oxidative stability of the base lipid are provided. Also provided are methods for enhancing the oxidative stability of a lipid comprising supplementing a base lipid in need of enhanced oxidative stability with at least one 1-(3-methoxybenzyl)-3-substituted thiourea compound of the present invention.

  提供了一种抗氧化化合物，其为1-(3-甲氧基苄基)-3-取代硫脲，以及通过添加这些抗氧化化合物的有效量来改善脂质组成，从而增强基础脂质的氧化稳定性的方法。还提供了一种增强脂质氧化稳定性的方法，该方法包括向需要增强氧化稳定性的基础脂质中补充至少一种本发明所述的1-(3-甲氧基苄基)-3-取代硫脲化合物。
• Direct extraction of carbonyl from waste polycarbonate with amines under environmentally friendly conditions: scope of waste polycarbonate as a carbonylating agent in organic synthesis
  作者：Sukhdeep Singh、Yong Lei、Andreas Schober

  DOI：10.1039/c4ra14319a

  日期：——

  An efficient green method for converting polycarbonate into urea derivatives and bisphenol-A by sequestration of carbonyl from waste polycarbonate.

  一种高效的绿色方法，通过从废旧聚碳酸酯中捕获羰基，将其转化为脲衍生物和双酚A。
• 3-Methoxybenzyl thiourea derivatives and improved lipid compositions containing same
  申请人：The Fanning Corporation

  公开号：US20010056205A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  1-(3-methoxybenzyl)-3-substituted thiourea antioxidant compounds and improved lipids compositions which are supplemented with amounts of such antioxidant compounds effective for augmenting oxidative stability of the base lipid are provided. Also provided are methods for enhancing the oxidative stability of a lipid comprising supplementing a base lipid in need of enhanced oxidative stability with at least one 1-(3-methoxybenzyl)-3-substituted thiourea compound of the present invention.

  本发明提供了一种1-(3-甲氧基苯基)-3-取代硫脲抗氧化化合物以及含有这种抗氧化化合物的改良脂质组成物，其中这种抗氧化化合物的添加量有效增强了基础脂质的氧化稳定性。同时，本发明还提供了增强脂质氧化稳定性的方法，包括将需要增强氧化稳定性的基础脂质补充至少一种本发明的1-(3-甲氧基苯基)-3-取代硫脲化合物。
• Manganese catalyzed urea and polyurea synthesis using methanol as C1 source
  作者：Jiaxin Guo、Jun Tang、Hui Xi、Sheng-Yin Zhao、Weiping Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.08.011

  日期：2023.4

  The manganese-catalyzed dehydrogenative coupling between methanol and amines for the synthesis of ureas and polyureas is described. Importantly, catalytic efficiency can be improved by the newly synthesized MACHO ligands. Furthermore, this highly atom-economical protocol demonstrates a broad substrate scope with good functional group tolerance, producing H2 as the sole byproduct. Mechanistic studies

  描述了用于合成脲和聚脲的甲醇和胺之间的锰催化脱氢偶联。重要的是，新合成的 MACHO 配体可以提高催化效率。此外，这种高度原子经济的方案展示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，产生 H 2作为唯一的副产物。机理研究表明，甲酰胺是通过锰催化胺与甲醇的甲酰化作用形成的。随后的脱氢提供了一种瞬时异氰酸酯，它被另一当量的胺攻击以提供最终产物。
• Co-N-doped carbon nanotubes supported on diatomite for highly efficient catalysis oxidative carbonylation of amines with CO and air
  作者：Jiangwei Li、Dong-huai Tu、Yani Li、Weiqiang Wang、Qinwei Yu、Jianming Yang、Jian Lu

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.09.030

  日期：2018.1

  Cobalt-nitrogen-doped carbon nanotubes stably supported on diatomite were obtained by employing Co(OAc)(2)/phenanthroline. The resulting material was found to be excellent catalysts for the carbonylation of a variety of amines with CO other than phosgene. Both high activity and selectivity were achieved in this carbonylation process, and it allows air as a cheap oxidizing agent. Moreover the catalyst could be recycled for several times with relatively higher activity compared to homogeneous catalyst palladium acetate.