吡咯并[1,2-a]喹喔啉 | 234-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 吡咯并[1,2-a]喹喔啉
• 中文别名: 吡咯并[1,2-A]喹喔啉
• 英文名称: pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 234-95-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• mdl: MFCD00004950
• 分子量: 168.198
• InChiKey: IEOUSWADWJLLCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  储存条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯并[1,2-a]喹喔啉 在 三氯化铝 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 4a-cyano-1-oxo-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-pyrido<1,2-a>pyrrolo<2,1-c>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Veeraraghavan, S.; Popp, F. D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 775 - 777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 吡咯并[1,2-a]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基甲酰胺作为碳合成子用于合成 N-杂环：吡咯并吲哚[1,2-a]喹喔啉和 Quinazolin-4-ones

  摘要：

  N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为合成前体，尤其是甲基、酰基和氨基，在杂环合成和功能化中发挥了重要作用。在该协议中，通过使用不含任何金属或过氧化物的元素碘，以中等至良好的收率获得了范围广泛的 pyrrolo/indolo[1,2 - a ]quinoxalines 和 quinazolin-4-ones。我们认为DMF的N-甲基和N-酰基通过不同的机理分别参与并完成反应，这表明DMF的潜力仍有待探索。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02067
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 在 (R_a)-4-hydroxy-2,6-diphenyldinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 吡咯并[1,2-a]喹喔啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 46.17h， 生成 (R)-3-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine 、 (S)-3-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉：可调谐可再生仿生氢源

  摘要：

  合成了一系列可调和可再生的仿生氢源4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，并将其用于3-芳基-2 H-苯并[ b ] [1,4]的仿生不对称加氢。恶嗪和1-烷基-3-芳基-喹喔啉-2（1 H）-酮，分别为手性胺提供高达92％和89％的ee。

  DOI：

  10.1021/ol500176v

文献信息

• Terminal methyl as a one-carbon synthon: synthesis of quinoxaline derivatives<i>via</i>radical-type transformation
  作者：Xinfeng Wang、Huanhuan Liu、Caixia Xie、Feiyu Zhou、Chen Ma

  DOI：10.1039/c9nj04910j

  日期：——

  pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives has been developed. Ferric chloride served as a promoter and as a Lewis acid in the reaction. Solvents provided the corresponding carbon sources simultaneously. The majority of solvents with terminal methyl groups, including ethers, amines and dimethyl sulfoxide, were reactive in the synthesis of quinoxaline derivatives at a certain yield via C–H(sp3) amination/C–O

  已经开发了铁促进的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物的构建方法。氯化铁在反应中用作促进剂和路易斯酸。溶剂同时提供了相应的碳源。大多数带有末端甲基的溶剂，包括醚，胺和二甲基亚砜，在通过C–H（sp 3）胺化/ C–O或C–N（C–S ）分裂。该方法适用于多种吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和吲哚并[1,2- a ]喹唑啉底物。
• Synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines via copper or iron-catalyzed aerobic oxidative carboamination of sp³C–H bonds
  作者：Chenshu Dai、Siqi Deng、Qiuhua Zhu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1039/c7ra09214h

  日期：——

  We developed an aerobic oxidative carboamination of sp³C–H bonds with 2-(1H-pyrrol-1-yl)anilines for synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines.

  我们开发了一种sp3C-H键与2-(1H-吡咯-1-基)苯胺的氧化羧基化反应，用于合成吡咯[1,2-a]喹噁啉。
• Transition‐metal‐free <i>N</i> ‐arylation: A general approach to aza‐fused poly‐heteroaromatics
  作者：Srikanth Annareddygari、Venkateshwer Reddy Kasireddy、Jayachandra Reddy

  DOI：10.1002/jhet.3722

  日期：2019.12

  new and efficient method for the synthesis of various aza‐fused poly‐hetero aromatics has been described. This protocol includes an intermolecular condensation followed by metal‐free base‐promoted intramolecular C―N coupling reaction. The advantage of this one‐pot transformation lies in the use of simple cyclic amidines‐like compounds without prefunctionalization of the starting heterocycles.

  已经描述了一种合成各种氮杂稠合多杂芳族化合物的新的有效方法。该方案包括分子间缩合，然后进行无金属碱促进的分子内C-N偶联反应。这种一锅法转化的优势在于无需使用起始杂环即可对简单的环状am样化合物进行使用。
• PEG-400 as a carbon synthon: highly selective synthesis of quinolines and methylquinolines under metal-free conditions
  作者：Chengcheng Ding、Shichen Li、Kaili Feng、Chen Ma

  DOI：10.1039/d1gc01617b

  日期：——

  The remarkable feature of this work was using green, non-toxic PEG-400 as a carbon synthon for highly selective synthesis of quinolines (quinoxalines) and methylquinolines (methylquinoxalines) under metal-free conditions.

  这项工作的显著特点是在无金属条件下使用绿色、无毒的PEG-400作为碳合成物，高度选择性地合成喹啉（喹氧啉）和甲基喹啉（甲基喹氧啉）。
• α-Hydroxy acid as an aldehyde surrogate: metal-free synthesis of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, quinazolinones, and other N-heterocycles <i>via</i> decarboxylative oxidative annulation reaction
  作者：Mayavan Viji、Manjunatha Vishwanath、Jaeuk Sim、Yunjeong Park、Chanhyun Jung、Seohu Lee、Heesoon Lee、Kiho Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1039/d0ra07093a

  日期：——

  and efficient procedure for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, quinazolinones, and indolo[1,2-a]quinoxaline has been developed. The key features of our method include the in situ generation of aldehyde from α-hydroxy acid in the presence of TBHP (tert-butyl hydrogen peroxide), and further condensation with various amines, followed by intramolecular cyclization and subsequent oxidation to afford

  开发了一种无金属且有效的合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉、喹唑啉酮和吲哚[1,2- a ]喹喔啉的方法。该方法的主要特点包括在 TBHP（叔丁基过氧化氢）存在下，由 α-羟基酸原位生成醛，并与各种胺进一步缩合，然后进行分子内环化和随后的氧化，得到相应的喹喔啉、喹唑啉酮衍生物，产率中等至高。

表征谱图