(Z)-2-Amino-α-[[2-(diphenylmethoxy)-1,1-dimethyl-2-oxoethoxy]-imino]-4-thiazoleacetic acid | 80542-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Amino-α-[[2-(diphenylmethoxy)-1,1-dimethyl-2-oxoethoxy]-imino]-4-thiazoleacetic acid
• 英文别名: 2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-[(1-diphenylmethoxycarbonyl-1-methylethoxy)imino]acetic acid；(Z)-2-amino-α-[[1-(diphenylmethoxycarbonyl)-1-methylethoxy]imino]-4-thiazoleacetic acid；(Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)[[2-(diphenylmethoxy)-1,1-dimethyl-2-oxoethoxy]imino]acetic acid；2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-syn-(2-diphenylmethoxy-2-oxo-1,1-dimethylethoxyimino)acetic acid；2-Amino-alpha-((2-(diphenylmethoxy)-1,1-dimethyl-2-oxoethoxy)imino)thiazol-4-acetic acid；(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(1-benzhydryloxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxyiminoacetic acid
• CAS: 80542-76-3
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 439.492
• InChiKey: BCIYLYBVFPCPST-UQQQWYQISA-N

物化性质

• 沸点：
  627.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Amino-α-[[2-(diphenylmethoxy)-1,1-dimethyl-2-oxoethoxy]-imino]-4-thiazoleacetic acid 在 甲烷磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 氨曲南
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑（亚胺氧乙酸）乙酸的区域选择性活化：单环内酰胺氨曲南的高效合成

  摘要：

  单环内酰胺氨曲南的有效合成[[2S-[2α,3β(Z)]]-3[[(2-氨基-4-噻唑基)[(1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨基]乙酰基]氨基]- 2-甲基-4-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸] (1) 描述了用区域选择性活化的氨基噻唑亚胺氧基乙酸二酸 15 或 18 酰化 α-氨基氮杂环丁酮 22。二苯甲基酯 10 与 N-羟基苯并三唑和二环己基碳二亚胺反应，然后酯脱保护形成一元酸酰胺 15。或者，二酸 9 的化学选择性瞬时甲硅烷基化，然后用 N-羟基琥珀酰亚胺活化形成活性酯 18。α-氨基氮杂环丁酮 22 用酰胺酰化15 或酯 18 以 75-85% 的产率产生氨曲南 (1)。

  DOI：

  10.1021/op025572d
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基噻唑-4-基)乙醛酸 、 二(苯基)甲基2-氨基氧基-2-甲基丙酸酯 在 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以24 g (80%) of the title compound are obtained的产率得到(Z)-2-Amino-α-[[2-(diphenylmethoxy)-1,1-dimethyl-2-oxoethoxy]-imino]-4-thiazoleacetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxoacetic acid derivatives

  摘要：

  IVe式的化合物##STR1##其中Het是2-吡啶基或2-苯并噻唑基，可用作酰化剂制备7-[2-(2-氨基-4-噻唑)-2-氧代乙酰基]-头孢菌素中间体。

  公开号：

  US05484928A1

文献信息

• 3-Acylamino-1-[[[(substituted sulfonyl)amino]carbonyl]amino]2-azetidinones
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0336369A1

  公开（公告）日：1989-10-11

  Compounds having the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit antibacterial activity. R is

  具有以下化学式的化合物及其药用盐具有抗菌活性。R 是
• 2-oxo-1-[[(substituted sulfonyl)amino]carbonyl]azetidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04743685A1

  公开（公告）日：1988-05-10

  Antibacterial activity is exhibited by 2-azetidinones having a 3-acylamino substituent and having an activating group in the 1-position of the formula ##STR1##

  2-氮杂环丙酮具有3-酰氨基取代基并在分子式的1位具有活化基团，表现出抗菌活性。
• 2-oxo-1-[[(substituted sulfonyl)amino]-carbonyl]azetidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04587047A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a ##STR1## substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position wherein Z is oxygen or sulfur, and R is alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, a 5,6 or 7-membered heterocycle (R.sub.c), phenylalkyl, (substituted phenyl)alkyl, R.sub.c -alkyl or --NR.sub.a R.sub.b wherein R.sub.a and R.sub.b are the same or different and each is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, phenylalkyl, or (substituted phenyl)alkyl or one of R.sub.a and R.sub.b is hydrogen, alkyl, phenyl, substituted phenyl, phenylalkyl or (substituted phenyl)alkyl and the other is amino, alkanoylamino, arylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkylsulfonylamino, alkylamino, dialkylamino, phenylamino, (substituted phenyl)amino, hydroxy, cyano, alkoxy, phenyloxy, (substituted phenyl)oxy, phenylalkoxy, (substituted phenyl)alkoxy, R.sub.c, R.sub.c -alkyl, R.sub.c -alkoxy, alkylsulfonyl, alkylmethyleneamino, phenylmethyleneamino or (substituted phenyl)methyleneamino.

  β-内酰胺具有1-位置上的##STR1##取代基和3-位置上的酰氨基取代基，其中Z为氧或硫，R为烷基、烯基、炔基、取代烷基、苯基、取代苯基、5、6或7-成员杂环（R.sub.c）、苯基烷基、（取代苯基）烷基、R.sub.c-烷基或-NR.sub.aR.sub.b，其中R.sub.a和R.sub.b相同或不同，且每个都是氢、烷基、取代烷基、苯基、取代苯基、苯基烷基或（取代苯基）烷基或R.sub.a和R.sub.b中的一个是氢、烷基、苯基、取代苯基、苯基烷基或（取代苯基）烷基，另一个是氨基、烷酰胺基、芳基羰基胺基、烷氧羰基胺基、烷基磺酰胺基、烷基氨基、二烷基氨基、苯基氨基、（取代苯基）氨基、羟基、氰基、烷氧基、苯氧基、（取代苯基）氧基、苯基烷氧基、（取代苯基）烷氧基、R.sub.c、R.sub.c-烷基、R.sub.c-烷氧基、烷基磺酰基、烷基亚甲基氨基、苯基亚甲基氨基或（取代苯基）亚甲基氨基，具有抗菌活性。
• 2-oxo-1-(((substituted sulfonyl)amino)-carbonyl)azetidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04801705A1

  公开（公告）日：1989-01-31

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a 3-acylamino substituent and having in the 1-position an activating group of the formula ##STR1## wherein R is

  具有3-酰氨基取代基并在1-位置具有以下式子的活化基团的β-内酰胺类化合物表现出抗菌活性： ## STR1 ## 其中R是
• Cephalosporin intermediate products
  申请人：Biochemie Gesellschaft m.b.h.

  公开号：US05585485A1

  公开（公告）日：1996-12-17

  A cephalosporin intermediate of the formula ##STR1## where R.sub.3 is carboxyl, carboxylate, or a carboxylic acid ester group and, R.sub.8 and R.sub.9 are each independently hydrogen, halogen, (C.sub.1-4) alkyl, hydroxy, carboxamido, (C.sub.1-4) alkoxycarbonyl, amino, mono- (C.sub.1-4) alkylamino, di- (C.sub.1-4) alkylamino, or together are a 5 or 6-membered carbocyclic ring or an alkali metal, alkaline earth metal, or acid addition salt thereof. Valuable cephalosporin antibiotics can be produced from the cephalosporin intermediate products of formula I.

  一种头孢菌素的中间体，其化学式为##STR1##其中R.sub.3是羧基，羧酸盐或羧酸酯基，而R.sub.8和R.sub.9各自独立地为氢，卤素，（C.sub.1-4）烷基，羟基，羧酰胺，（C.sub.1-4）烷氧羰基，氨基，单（C.sub.1-4）烷基氨基，双（C.sub.1-4）烷基氨基，或者一起是5或6成员的碳环或其碱金属，碱土金属或酸加成盐。从公式I的头孢菌素中间体产品中可以生产有价值的头孢菌素抗生素。