5α-androst-3α,16α-diol | 55254-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androst-3α,16α-diol
• 英文别名: (3R,5S,8S,9S,10S,13R,14S,16R)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol
• CAS: 55254-52-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: KVUXYQHEESDGIJ-HMLCPWEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄酮 在 碘 、 sodium 、 一水合肼 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5α-androst-3α,16α-diol
  参考文献：
  名称：

  tamarii KITA对一系列饱和异构甾体二醇的转化揭示了进入内酯化途径的精确立体化学要求。

  摘要：

  5α-雄烷-3,17-二醇的四个异构体已被丝状真菌tamarii转化，该生物具有通过内源四步酶促途径将黄体酮高产率转化为睾丸内酯的能力。内酯化途径中处理的唯一二醇是5α-雄烷3α，17β-二醇，在其Baeyer-Villiger氧化之前先进行17β-醇氧化为17-酮，然后再生成3α-羟基-17a -oxa-D-homo-5α-androstan-17-one。这证明了发生这种特定甾体二醇氧化的17β-羟基甾体脱氢酶的高度特定的立体化学要求。相反，其他三种二醇在羟基化途径内转化，导致C-11β官能化。只有5α-雄蕊3β，17α-二醇可以在6β和7β位置经历单羟基化的多种结合模式下与羟化酶结合。这项研究的证据表明，饱和的甾族内酯的羟基化可能会在环D结合后以其开放形式发生，其中生成的α醇与C-17α羟基位置具有紧密的空间均等性。通过柱色谱法分离所有代谢物，并通过（1）H，（13）C NMR和DE

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2010.08.010

文献信息

• Transformation of a series of saturated isomeric steroidal diols by Aspergillus tamarii KITA reveals a precise stereochemical requirement for entrance into the lactonization pathway
  作者：A. Christy Hunter、Catherine Collins、Howard T. Dodd、Cinzia Dedi、Salomé-Juliette Koussoroplis

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2010.08.010

  日期：2010.11

  Four isomers of 5α-androstan-3,17-diol have been transformed by the filamentous fungus Aspergillus tamarii, an organism which has the ability to convert progesterone to testololactone in high yield through an endogenous four step enzymatic pathway. The only diol handled within the lactonization pathway was 5α-androstan-3α,17β-diol which, uniquely underwent oxidation of the 17β-alcohol to the 17-ketone

  5α-雄烷-3,17-二醇的四个异构体已被丝状真菌tamarii转化，该生物具有通过内源四步酶促途径将黄体酮高产率转化为睾丸内酯的能力。内酯化途径中处理的唯一二醇是5α-雄烷3α，17β-二醇，在其Baeyer-Villiger氧化之前先进行17β-醇氧化为17-酮，然后再生成3α-羟基-17a -oxa-D-homo-5α-androstan-17-one。这证明了发生这种特定甾体二醇氧化的17β-羟基甾体脱氢酶的高度特定的立体化学要求。相反，其他三种二醇在羟基化途径内转化，导致C-11β官能化。只有5α-雄蕊3β，17α-二醇可以在6β和7β位置经历单羟基化的多种结合模式下与羟化酶结合。这项研究的证据表明，饱和的甾族内酯的羟基化可能会在环D结合后以其开放形式发生，其中生成的α醇与C-17α羟基位置具有紧密的空间均等性。通过柱色谱法分离所有代谢物，并通过（1）H，（13）C NMR和DE