3-ethyl-3-hydroxypentanoic acid | 58888-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-ethyl-3-hydroxypentanoic acid
• CAS: 58888-77-0
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: QFDBOMUFRUMJQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  149 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-3-hydroxypentanoic acid 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 乙酸酐 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4-diethyl-2-methylpyrroline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  对羟基自由基具有特异性的自旋阱的合成。

  摘要：

  通过适当取代的γ还原锌/氯化铵，合成了两个硝酮3,3-二乙基-5,5-二甲基吡咯啉一氧化物（DEDMPO）和3,3,5,5-四甲基吡咯啉一氧化物（M4PO） -硝基羰基化合物，然后将甲基溴化镁加到所得的中间体硝基中。这些硝酮的亲脂性是通过确定它们在1-辛醇/水系统中的分配系数来估算的。发现它们比5，5-二甲基吡咯啉1-氧化物（DMPO）具有更大的亲脂性。研究了这些硝酮对羟基和超氧自由基的自旋捕获，并确定了超精细偶合常数。发现M4PO旋转捕获两个自由基，而DEDMPO旋转仅捕获羟基。DEDMPO用于确定猪胸主动脉内皮细胞在甲萘醌或硝西epa的代谢过程中是否产生了羟基自由基。我们的结果表明，与利用DMPO进行的自旋捕集研究相结合，内皮细胞在醌和含芳香族硝基化合物的细胞代谢过程中仅生成超氧化物。

  DOI：

  10.1021/jm00397a028
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-ethyl-3-hydroxypentanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到3-ethyl-3-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对羟基自由基具有特异性的自旋阱的合成。

  摘要：

  通过适当取代的γ还原锌/氯化铵，合成了两个硝酮3,3-二乙基-5,5-二甲基吡咯啉一氧化物（DEDMPO）和3,3,5,5-四甲基吡咯啉一氧化物（M4PO） -硝基羰基化合物，然后将甲基溴化镁加到所得的中间体硝基中。这些硝酮的亲脂性是通过确定它们在1-辛醇/水系统中的分配系数来估算的。发现它们比5，5-二甲基吡咯啉1-氧化物（DMPO）具有更大的亲脂性。研究了这些硝酮对羟基和超氧自由基的自旋捕获，并确定了超精细偶合常数。发现M4PO旋转捕获两个自由基，而DEDMPO旋转仅捕获羟基。DEDMPO用于确定猪胸主动脉内皮细胞在甲萘醌或硝西epa的代谢过程中是否产生了羟基自由基。我们的结果表明，与利用DMPO进行的自旋捕集研究相结合，内皮细胞在醌和含芳香族硝基化合物的细胞代谢过程中仅生成超氧化物。

  DOI：

  10.1021/jm00397a028

文献信息

• Lithium- α-lithioacetate and β-lithiopropionate: useful intermediates in organic synthesis
  作者：Isidro M Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00794-2

  日期：2000.7

  The reaction of chloroacetic acid and 3-chloropropionic acid with a base (LDA or BunLi, respectively) and then with an excess of lithium and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 5%) in the presence of different electrophiles [ButCHO, PhCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe] in THF at −78°C leads, after hydrolysis with water, to the expected hydroxy acids, which in the second case are directly

  氯乙酸和3-氯丙酸与碱（分别为LDA或Bu n Li）的反应，然后与过量的锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％）反应在不同的亲电子试剂的存在下[卜吨CHO，苯甲醛，等2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe]在THF中在-78℃下引线，与水水解后，与预期的羟基酸，其中在所述第二在酸性条件下，直接将其环化，得到预期的γ-内酯。
• Aldol-type Reactions of Unmasked Iodoacetic Acid with Carbonyl Compounds Promoted by Samarium Diiodide:  Efficient Synthesis of Carboxylic 3-Hydroxyacids and Their Derivatives
  作者：José M. Concellón、Carmen Concellón

  DOI：10.1021/jo060118j

  日期：2006.6.1

  An easy, direct, general, and efficient samarium diiodide-mediated preparation of 3-hydroxyacids 1 in high yield by reaction of different aldehydes or ketones with commercially available iodoacetic acid is described. The application of different esterification procedures to the crude 3-hydroxyacids so obtained afforded the corresponding 3-hydroxyesters. Also, the cyclization of crude 3-hydroxycarboxylic

  本发明描述了一种简单，直接，通用和有效的由二碘化mar介导的3-羟基酸1的制备方法，该方法通过使不同的醛或酮与市售碘乙酸反应而以高收率进行制备。对如此获得的粗3-羟基酸应用不同的酯化方法，得到相应的3-羟基酯。同样，粗制的3-羟基羧酸的环化允许制备β-内酯。提出了一种机制来解释3-羟基酸1的合成。
• Synthesis and antitumour activity of β-hydroxyisovalerylshikonin analogues
  作者：Zhen Rao、Xin Liu、Wen Zhou、Jing Yi、Shao-Shun Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.065

  日期：2011.9

  β-hydroxyisovalerylshikonin analogues bearing oxygen-containing substituents at the side-chain hydroxyl of shikonin were designed and synthesized. The cytotoxicities of these compounds were evaluated in vitro against multi-drug resistant (MDR) cell lines DU-145 and HeLa. Most compounds exhibited significant inhibitory activity on both cell lines. The structure–activity relationship showed the analogues with ether substituents

  设计并合成了一系列新型的β-羟基异戊基紫草素类似物，这些类似物在紫草素的侧链羟基上带有含氧取代基。在体外评估了这些化合物对多药耐药（MDR）细胞DU-145和HeLa的细胞毒性。大多数化合物对两种细胞系均显示出显着的抑制活性。构效关系表明，带有醚取代基的类似物对DU-145表现出最强的抗肿瘤活性和选择性细胞毒性。在具有醚取代基的化合物中，增加带有β-羟基的碳中的空间位阻或用乙酰氧基或甲氧基代替β-羟基会导致细胞毒性下降。
• POLYURETHANES
  申请人：Ercole Francesca

  公开号：US20120252967A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to a polyurethane polymer comprising as part of its polymer backbone an α-oxy carbonyl moiety of general formula (I), where A and B represent the remainder of the polymer backbone and are the same or different, and R is an optionally substituted aliphatic hydrocarbon having three or more carbon atoms.

  本发明涉及一种聚氨酯聚合物，其聚合物主链中包含通式(I)的α-氧基羰基基团，其中A和B代表聚合物主链的其余部分，可以相同也可以不同，R是具有三个或三个以上碳原子的可选择取代的脂肪族碳氢化合物。
• Process for the preparation of lactic acid polyesters
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0603889A2

  公开（公告）日：1994-06-29

  [Construction] In a preparation process of a polyhydroxycarboxylic acid comprising carrying out dehydration polycondensation of hydroxycarboxylic acids which contain at least lactic acid in an organic solvent in the presence or in the absence of a catalyst a preparation process of the polyhydroxycarboxylic acid comprising use of a raw material containing ethyllactate of which amount is 0.3 mole % or less to a reduced mole number of the raw material monomer. [Effect] A high molecular weight of polyhydroxycarboxylic acid is obtained with ease and with inexpensive industrially by a direct polycondensation of a hydroxycarboxylic acid which contains at least lactic acid.

  施工 在聚羟基羧酸的制备工艺中，包括在有机溶剂中，在有催化剂存在或无催化剂存在的情况下，对至少含有乳酸的羟基羧酸进行脱水缩聚，聚羟基羧酸的制备工艺包括使用含有乙内酯的原料，乙内酯的量占原料单体减少摩尔数的 0.3 摩尔%或更少。 效果 通过直接缩聚至少含有乳酸的羟基羧酸，可以方便地获得高分子量的聚羟基羧酸，而且工业成本低廉。