etiocholanolone | 53-41-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 内分泌及激素(Endocrinology & Hormones)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: etiocholanolone
• 英文别名: 3α-hydroxy-(5β)-androstan-17-one；3α-Hydroxy-17-oxo-5β-androstan；3α-Hydroxy-5α-androstan-17-on；3α-Hydroxy-5β-androstan-17-on；5β-Androstan-3α-ol-17-on；Etiocholan-ol-(3α)-on-(17)；(3R,5R,10S,13S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 53-41-8；53-42-9；481-28-7；481-29-8；571-30-2；571-31-3；6030-68-8；6247-88-7；19778-17-7；19778-18-8；20120-02-9；20120-07-4；20120-08-5；20783-88-4；34864-66-9；36378-51-5；52746-44-8；84416-35-3；102207-98-7；145918-93-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: QGXBDMJGAMFCBF-ZQSLQREJSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 比旋光度：
  91 º (c=1, CH3OH)
• 沸点：
  372.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0320 (rough estimate)
• 溶解度：
  不溶于水；乙醇中≥12.35 mg/mL； ≥28.27 mg/mL，溶于 DMSO
• LogP：
  3.751

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29379000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  BV8053000

制备方法与用途

生物活性 Epiandrosterone (3β-androsterone, EpiA) 是一种类固醇激素，具有微弱的雄激素活性，并且是DHEA的一种天然代谢产物。

靶点

• AR
• ER

体外研究 Epiandrosterone是通过5α-还原酶从DHEA自然转化而来的。它在外周组织中生成并释放到血液循环中，最终通过尿液排出体外。尽管Epiandrosterone具有微弱的雄激素活性，但它广泛被认为能抑制磷酸戊糖途径（PPP），从而降低细胞内NADPH水平。此外，研究发现Epiandrosterone可以减少NO-诱导的肺动脉松弛，并且在隔离肺组织中，它能够抑制血管紧张素II和缺氧引起的血管收缩，同时还能使KCl预收缩的孤立肺动脉舒张。

化学性质 针状结晶（氯仿/己烷），熔点176-177.5℃（174-175℃，161-162℃）。[α]20/D+44.4（C0.27氯仿）；加热时有麝香气味。

用途 用于甾体激素类药物的生产。

生产方法 通过使用钯炭催化氢化5-雄甾烯-3β-醇-17-酮3-醋酸酯，得到雄甾烷-3β-醇-17酮3-醋酸酯；随后用水解反应制得Epiandrosterone。

文献信息

• MAMMALIAN METABOLITES OF STEROIDS
  申请人：Chappel Scott C.

  公开号：US20120282331A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Described herein, in certain embodiments, are steroidal derivatives, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat androgen receptor mediated diseases or conditions.

  本文描述了某些实施例中的类固醇衍生物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及利用这类化合物治疗雄激素受体介导的疾病或症状的方法。