苯甲酸,2,4,6-三甲基-,1,1-二甲基乙基酯 | 1795-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸,2,4,6-三甲基-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: tert-butyl 2,4,6-trimethylbenzoate
• CAS: 1795-80-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: MNYYIVRHRFGITB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  114-115 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9654 g/cm3(Temp: 23 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,2,4,6-三甲基-,1,1-二甲基乙基酯 在 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,4,6-三甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  PCl 3介导的酰氯形成对叔丁基酯进行酯交换和氨解

  摘要：

  在空气中一锅中开发了PCl 3介导的叔丁基酯向酯和酰胺的转化。生物活性分子骨架的合成和克级反应突显了这种新颖的方案。机理研究表明，这种转化涉及原位形成酰氯，然后与醇或胺反应以提供所需的产物。

  DOI：

  10.1177/1747519820987530
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酸 在 aluminum oxide 、 草酰溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 苯甲酸,2,4,6-三甲基-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  活性碱性氧化铝促进手性酸溴和叔丁醇温和、清洁和高收率无外消旋化合成叔丁酯

  摘要：

  使用叔丁醇/活化的碱性氧化铝对具有均匀空间体积的各种酸溴化物进行酯化，得到相应的叔丁酯，收率良好至极好。在手性酸溴化物的情况下，首次确定没有外消旋化。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.209

文献信息

• A fast and practical synthesis of tert-butyl esters from 2-tert-butoxypyridine using boron trifluoride·diethyl etherate under mild conditions
  作者：Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.050

  日期：2018.7

  A practical direct preparation of tert-butyl esters from 2-tert-butoxypyridine has been developed. This system features the use of boron trifluoride·diethyl etherate in toluene solvent to rapidly achieve the reaction at room temperature. Using this reaction protocol, a variety of tert-butyl esters were synthesized from several different carboxylic acids at high yields. This practical procedure provides

  已经开发了从2-叔丁氧基吡啶实际直接制备叔丁酯的方法。该系统的特点是在甲苯溶剂中使用三氟化硼·乙醚乙醚，可在室温下快速完成反应。使用该反应方案，由几种不同的羧酸以高收率合成了多种叔丁酯。该实用方法为保护具有叔丁基的羧酸提供了一种有前途和有效的方法。
• Direct Conversion of <i>N</i>-Alkoxyamides to Carboxylic Esters through Tandem NBS-Mediated Oxidative Homocoupling and Thermal Denitrogenation
  作者：Ningning Zhang、Rui Yang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo401435v

  日期：2013.9.6

  with NBS in toluene was found to conveniently afford the corresponding carboxylic esters, including those bearing a bulky or long-chain substituent, in satisfactory to excellent yields. This approach not only represents a convenient and economic approach to a direct transformation of an alkoxyamide moiety into the carboxylic ester functional group, via oxidative homocoupling and the subsequent thermal

  发现在甲苯中用NBS处理N-烷氧基酰胺可以方便地得到相应的羧酸酯，包括带有大体积或长链取代基的那些羧酸酯，令人满意的至优异的产率。该方法不仅代表通过氧化均偶联和随后的热脱氮将烷氧基酰胺部分直接转化为羧酸酯官能团的方便且经济的方法，而且还促进了位阻羧酸酯的合成。
• 化合物2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦的制备
  申请人：深圳市有为化学技术有限公司

  公开号：CN110734461A

  公开（公告）日：2020-01-31

  本发明涉及光固化功能新材料化学品领域，首次披露了化合物2，4，6‑三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦的“一锅法”合成新工艺，该技术拥有突出的低成本经济竞争力和环保友好型特征。该化合物是重要的含烯键不饱和型可辐射聚合体系光敏引发剂。
• The Chemistry of Acylgermanes: Triacylgermenolates Represent Valuable Building Blocks for the Synthesis of a Variety of Germanium-Based Photoinitiators
  作者：Philipp Frühwirt、Andreas Knoechl、Michael Pillinger、Stefanie M. Müller、Perry T. Wasdin、Roland C. Fischer、Judith Radebner、Ana Torvisco、Norbert Moszner、Anne-Marie Kelterer、Thomas Griesser、Georg Gescheidt、Michael Haas

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02181

  日期：2020.10.19

  types of Ge-based photoinitiators 4b–4f. The UV–vis absorption spectra of 4b–4f show considerably increased band intensities due to the presence of eight or more chromophores. Moreover, compounds 4d–4f show absorption tailing up to 525 nm. The performance of these photoinitiators is demonstrated by spectroscopy (time-resolved EPR, laser flash photolysis (LFP), photobleaching (UV–vis)) and photopolymerization

  通过使用三种途径，可以形成稳定的三酰基锗烯酸酯2作为决定性中间体。前两种方法涉及KO t Bu或钾与四酰基锗烷1的反应，通过一个电子转移生成2。该机制涉及自由基阴离子的形成（如EPR所示）。该反应是高效且选择性的。第三种方法是接近2的经典盐复分解反应，产率几乎定量。通过NMR光谱，UV-vis测量和X射线晶体学证实了2的形成。锗酸2作为各种有机锗化合物的起点。我们通过引入新型的基于Ge的光引发剂4b - 4f来证明该中间体的潜力。由于存在八个或更多的发色团，因此4b - 4f的UV-vis吸收光谱显示出明显的能带强度。此外，化合物4d – 4f的吸收拖尾高达525 nm。这些光引发剂的性能通过光谱学（时间分辨EPR，激光闪光光解（LFP），光漂白（UV-vis））和光聚合实验（光DSC测量）证明。
• A practical chlorination of <i>tert</i>-butyl esters with PCl₃ generating acid chlorides
  作者：Xiaofang Wu、Lei Zhou、Ruoqi Yang、Fengzhe Guo、Zi-Long Tang、Jing Xiao

  DOI：10.1177/1747519819898142

  日期：2020.5

  using PCl3, a range of tert-butyl esters is chlorinated successfully, allowing access of both aromatic acid chlorides and aliphatic acid chlorides in good yields. The method features simple reaction conditions and wide substrate scope. Various tert-butyl esters including aryl esters, alkenyl esters, and alkyl esters were tolerated well in the reaction. A plausible mechanism is proposed.

  首次使用 PCl3 成功氯化了一系列叔丁基酯，从而以良好的收率获得了芳族酰氯和脂族酰氯。该方法反应条件简单，底物范围广。包括芳基酯、烯基酯和烷基酯在内的各种叔丁酯在反应中耐受性良好。提出了一种合理的机制。