4-(hex-5-en-1-yloxy)benzaldehyde | 143231-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(hex-5-en-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(hex-5-enyloxy)benzaldehyde；4-hex-5-enoxybenzaldehyde
• CAS: 143231-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: QNHOMPLQEPRTIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hex-5-en-1-yloxy)benzaldehyde 在 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二乙胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种不对称氮杂氟硼烷染料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种不对称的氮杂氟硼烷染料及其制备方法和应用。所述染料由氮杂氟硼烷骨架以及链长不等的烷基链和末端带烯基的烷基链构成，所述染料主要经由不同链取代醛或者酮‑烯酮的合成‑加成反应‑成环反应‑配位取代反应等多步反应最终完成。所述染料在近红外波长区域有较强的吸收和发射，光热性质和化学稳定性都有提高，有着烯基和吡咯环上的可修饰位点，可以用于取代、加成、聚合反应，在特殊官能团检测和水溶性生物等领域均有较好的应用。

  公开号：

  CN109232624A
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 6-溴-1-己烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到4-(hex-5-en-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双功能 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene 用于烯烃的可见光诱导 Heck 型全氟烷基化

  摘要：

  本文介绍了在可见光照射下简单高效的 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 促进的 Heck 型烯烃全氟烷基化。使用 DBU 作为卤素键受体和碱基，这些转变可以在没有额外光催化剂的情况下通过自由基过程顺利进行。所开发的协议使用烯烃和全氟烷基碘化物作为容易获得的底物和乙酸乙酯作为绿色溶剂，在温和的条件下以令人满意的收率提供各种全氟烷基化烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02093

文献信息

• Silver-Catalyzed Trifluoromethylalkynylation of Unactivated Alkenes with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03230

  日期：2019.11.1

  unactivated alkenes is presented. The reaction is catalyzed by silver(I) trifluoroacetate for the simultaneous construction of two C-C bonds (alkyl-alkyne and alkyl-CF3). By employing versatile hypervalent iodine reagents, ethynylbenziodoxolones, useful trifluoromethylalkynylated compounds can be prepared from simple alkenes displaying excellent functional group tolerability. A radical mechanism is proposed

  提出了未活化烯烃的三氟甲基炔基化的催化方法。该反应由三氟乙酸银（I）催化，用于同时构建两个CC键（烷基-炔基和烷基-CF 3）。通过使用通用的高价碘试剂乙炔基苯并恶唑酮，可以从显示出优异的官能团耐受性的简单烯烃制备有用的三氟甲基炔基化的化合物。提出了具有支持证据的自由基机理，为银（I）催化的三氟甲基化反应提供了新的机会。
• Radical Pentafluoroethylation of Unactivated Alkenes Using CuCF₂CF₃
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01646

  日期：2020.6.5

  source for the CF2CF3 radical under aerobic conditions at room temperature. Using this system, readily available unactivated alkenes can be pentafluoroethylated to provide novel allylic CF2CF3 compounds with excellent E-selectivity and functional group tolerability. Mechanistic studies including TEMPO–CF2CF3 trapping and radical clock experiments provided strong evidence for radical pathways, offering

  我们已经发现，由低成本五氟乙烷生成的CuCF 2 CF 3络合物是在室温下好氧条件下CF 2 CF 3自由基的便捷实用来源。使用该系统，可以将容易获得的未活化烯烃进行五氟乙基化，以提供具有出色的E选择性和官能团耐受性的新型烯丙基CF 2 CF 3化合物。包括TEMPO–CF 2 CF 3捕集和自由基钟实验在内的机理研究为自由基途径提供了有力的证据，为铜介导的自由基全氟烷基化提供了新的机会。
• Solid- and Solution-Phase Synthesis of Vancomycin and Vancomycin Analogues with Activity against Vancomycin-Resistant Bacteria
  作者：K. C. Nicolaou、Suk Young Cho、Robert Hughes、Nicolas Winssinger、Christian Smethurst、Harald Labischinski、Rainer Endermann

  DOI：10.1002/1521-3765(20010903)7:17<3798::aid-chem3798>3.0.co;2-6

  日期：2001.9.3

  the vancomycin structure. Herein, we describe the development of synthetic technology based on the design of a novel selenium safety catch linker, application of this technology to a solid-phase semisynthesis of vancomycin, and the solid- and solution-phase synthesis of vancomycin libraries. Biological evaluation of these compound libraries led to the identification of a number of in vitro highly potent

  万古霉素是抗生素糖肽家族的原型成员，是一种临床上使用的抗生素，可抗多种耐药菌菌株，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。最近出现的对公共卫生构成日益严重威胁的万古霉素耐药性促使我们启动了一项旨在通过化学处理万古霉素结构来恢复这种重要抗生素效力的计划。在此，我们基于新型硒安全捕获连接器的设计，该技术在万古霉素固相半合成中的应用以及万古霉素文库的固相和溶液相合成，描述了合成技术的发展。这些化合物文库的生物学评估导致鉴定出许多对万古霉素耐药细菌有效的体外高效抗菌剂。除了帮助这些研究之外，预期本文所述的固相化学将增强组合化学的能力并促进化学生物学和药物化学研究。
• Copper-Catalyzed Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkenes Using AgCF₃
  作者：Yukiko Karuo、Tatsuto Hayashi、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Kentaro Kawai、Masaaki Omote

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00098

  日期：2020.4.3

  convenient reaction for oxidative trifluoromethylation of terminal alkenes was developed using in situ generated AgCF3 in the presence of a copper catalyst. The reaction proceeded under an air atmosphere to afford trifluoromethylated allylic compounds in moderate to good yield. This reaction, with no need for highly hygroscopic or corrosive reagents, features not only a simple operation but also various functional

  在铜催化剂的存在下，使用原位生成的AgCF 3开发了一种温和方便的末端烯烃氧化三氟甲基化反应。反应在空气气氛下进行，以中等至良好的产率得到三氟甲基化的烯丙基化合物。该反应无需高度吸湿或腐蚀性试剂，不仅操作简单，而且具有各种官能团耐受性。
• Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Me₃SiCF₃ and <i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00332

  日期：2019.3.1

  A novel approach to the trifluoromethylation of unactivated alkenes is presented. This reaction is promoted by N-iodosuccinimide (NIS) under visible light irradiation without the need for photocatalysts. The mild conditions allow the direct synthesis of useful trifluoromethylated (E)-alkenes from readily available alkene feedstocks with excellent functional group tolerability. In addition, using easy-to-handle

  提出了一种对未活化烯烃进行三氟甲基化的新方法。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）在可见光照射下可促进该反应，而无需光催化剂。温和的条件允许从容易获得的具有优异的官能团耐受性的烯烃原料直接合成有用的三氟甲基化的（E）-烯烃。此外，对于工业规模的应用，使用易于操作的商业化Me 3 SiCF 3代替气态CF 3 I作为CF 3源是非常有吸引力的。