4-(2-甲基-2-丙烯-1-基)氯苯 | 23063-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲基-2-丙烯-1-基)氯苯
• 英文名称: 1-chloro-4-(2-methylallyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-(2-methylprop-2-en-1-yl)benzene；3-<4-Chlor-phenyl>-isobuten-(1)；1-chloro-4-(2-methylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 23063-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• mdl: MFCD00045215
• 分子量: 166.65
• InChiKey: VLIILLUQCKLPLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基-2-丙烯-1-基)氯苯 在 四溴化碳 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-bromo-7-chloro-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基苯和多卤代甲烷的苯并苯胺化处理将光和铁介导的碳阳离子途径转变为多取代的1-卤代萘

  摘要：

  烯丙基苯与多卤代甲烷的偶联可得到各种各样的多取代的1-溴和氯萘。该反应在可见光辐射下由铁金属介导，并通过Kharasch加成中间体进行，然后进行分子内Fe III介导的Friedel-Crafts烷基化，在此过程中形成两个C sp 2 -C sp 2键。该方法可轻松获得具有C-5至C-8取代基的1-卤代萘，否则难以合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001249
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 正丁基锂 、 dibromo(dimethylglyoxime)(dimethylglyoximato)cobalt(III) 、 sodium decatungstate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-(2-甲基-2-丙烯-1-基)氯苯
  参考文献：
  名称：

  催化、逆热力学位置烯烃异构化

  摘要：

  C=C双键的位置异构化是烯烃区域异构体相互转化的有力策略。然而，现有方法提供了从不太稳定的起始材料获得热力学上更稳定的异构体的途径。在这里，我们报告了在光化学辐照下促进逆热力学位置烯烃异构化的双催化剂系统的发现，提供了直接从共轭的内部烯烃起始材料获得末端烯烃异构体的途径。该方法的实用性在多种富电子/贫电子烯烃的去共轭中以及通过对天然产物合成的战略应用得到证明。机理研究与区域特异性双分子均裂取代（S H2') 机制通过烯丙基钴肟中间体进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12043

文献信息

• Cross-Coupling Synthesis of Methylallyl Alkenes: Scope Extension and Mechanistic Study
  作者：Clémence Tabélé、Christophe Curti、Youssef Kabri、Nicolas Primas、Patrice Vanelle

  DOI：10.3390/molecules201219886

  日期：——

  Cross-coupling reactions between 2-methyl-2-propen-1-ol and various boronic acids are used to obtain aromatic-(2-methylallyl) derivatives. However, deboronation or isomerization side reactions may occur for several boronic acids. We describe herein the synthesis of original alkenes with good yields under mild reaction conditions that decrease these side reactions. The scope of this environmentally benign reaction is thereby extended to a wide variety of boronic acids. A mechanistic study was conducted and suggested a plausible catalytic cycle mechanism, pointing to the importance of the Lewis acidity of the boronic acid used.

  2-甲基-2-丙烯-1-醇与多种硼酸之间的交叉耦合反应可用于制备芳香性（2-甲基烯丙基）衍生物。然而，某些硼酸可能会发生去硼化或异构化副反应。本文描述了在温和反应条件下，通过降低这些副反应，合成产率良好的原始烯烃的方法。因此，这种环境友好的反应的范围得到了扩展，可涵盖更多种类的硼酸。我们对反应机理进行了研究，并提出了一种可能的催化循环机制，指出了所使用硼酸的Lewis酸性的重要性。
• Photoinduced Dearomatizing Three‐Component Coupling of Arylphosphines, Alkenes, and Water
  作者：Yusuke Masuda、Hiromu Tsuda、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.202013215

  日期：2021.2.15

  A unique photoinduced reaction that couples a triarylphosphine, an alkene, and water to produce 2‐(cyclohexa‐2,5‐dienyl)ethylphosphine oxide is reported herein. The alkene inserts into a C(aryl)−P bond of the arylphosphine, the aryl ring is dearomatized into the cyclohexadienyl ring, and the phosphorus is oxidized. The three components are all readily available, and their intermolecular coupling significantly

  本文报道了一种独特的光诱导反应，该反应将三芳基膦，烯烃和水偶联，生成2-（环己基-2,5-二烯基）乙基氧化膦。烯烃插入芳基膦的C（芳基）-P键中，芳基环被脱芳基化成环己二烯基环，磷被氧化。这三个组分都容易获得，并且它们的分子间偶联显着增加了分子的复杂性。形成的产物适用于维蒂希烯烃。
• Copper(<scp>i</scp>) 2-hydroxyethoxide-promoted cross-coupling of aryl- and alkenyldimethylsilanes with organic halides
  作者：Takeshi Takeda、Ryosuke Obata、Daisuke Muramatsu、Yuichiro Takeda、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1039/c4cc07371a

  日期：——

  The fluoride free cross-coupling between aryldimethylsilanes and organic halides proceeded in the presence of monocopper(i) alkoxide of ethylene glycol. The similar reaction of alkenyldimethylsilanes also took place with complete retention of configuration.

  在乙二醇单铜（i）烷氧化物存在下，芳基二甲基硅烷和有机卤化物之间的无氟交叉偶联反应进行。烯基二甲基硅烷的类似反应也发生，并且完全保留构型。
• Thiourea–I₂ as Lewis Base–Lewis Acid Cooperative Catalysts for Iodochlorination of Alkene with In Situ-Generated I–Cl
  作者：Takahiro Horibe、Yasutaka Tsuji、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acscatal.8b01565

  日期：2018.7.6

  Thiourea–I2 as Lewis base–Lewis acid cooperative catalysts are developed for the iodochlorination of alkenes with in situ-generated iodine monochloride (I–Cl). The Lewis base–Lewis acid cooperative system is sufficient to generate I–Cl from I2 with a chlorinating reagent at low temperature. Based on the solid-state structure of the active species, thiourea–I2 cooperatively captures I–Cl. By taking

  硫脲-I 2作为路易斯碱-路易斯酸协同催化剂被开发用于用原位生成的一氯化碘（I-Cl）进行烯烃的碘氯化。刘易斯碱-路易斯酸协同体系足以在低温下用氯化剂从I 2生成I-Cl 。基于活性物质的固态结构，硫脲I 2协同捕获I Cl。通过利用I–Cl生成和在低温下控制I–Cl的优势，硫脲– I 2协同系统抑制了由高反应性游离I–Cl引起的副反应。
• Copper(I)-Catalyzed Alkylation of Aryl- and Alkenylsilanes Activated by Intramolecular Coordination of an Alkoxide
  作者：Akira Tsubouchi、Daisuke Muramatsu、Takeshi Takeda

  DOI：10.1002/anie.201306882

  日期：2013.11.25

  Let's coordinate: Copper(I)‐catalyzed cross‐coupling of alkenyl‐ and arylsilanes with primary alkyl iodides as well as allylic and benzylic halides as C(sp3)X electrophilic coupling partners has been realized by intramolecular activation through alkoxide coordination. This alkylation tolerates a range of functional groups including a free hydroxy group. IPr=1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene

  让我们坐标：铜（I）催化的链烯基和芳基硅烷与伯烷基碘以及烯丙基和苄基卤化物如C（SP交叉耦合3）通过醇盐的分子内配位活化已经实现X电偶联伴侣。这种烷基化容许包括游离羟基在内的一系列官能团。IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基。