p5'C2'p5'C2'p5'C | 84311-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: p5'C2'p5'C2'p5'C
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-pyrimidin-1-yl)-4-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl]oxy-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl [(2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxo-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(phosphonooxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl] hydrogen phosphate；[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 84311-66-0
• 化学式: C₂₇H₃₈N₉O₂₂P₃
• 分子量: 933.567
• InChiKey: PUUREYJQAGDFSL-GDDMVZOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  463
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-胞苷酸 在 咪唑 、 lead(II) nitrate 、 2,2'-二硫二吡啶 、 imidazole buffer 、 三苯基膦 作用下， 生成 p5'C2'p5'C2'p5'C
  参考文献：
  名称：

  影响5'-O-三磷酸腺苷基-（2'---- 5'）-腺苷基-（2'---- 5'）-腺苷与5'-O-三磷酸腺苷基-（2的结合）的寡核苷酸结构参数'---- 5'）-腺苷基-（2'---- 5'）-腺苷依赖性核糖核酸内切酶：链长，磷酸化状态和杂环碱基。

  摘要：

  制备了许多2'，5'-连接的寡腺苷酸及其类似物，并评估了它们与5'-O-三磷酸腺苷基-（2'---- 5'）-腺苷基-（2'-小鼠L细胞的--5'）-腺苷（2-5A）依赖性核糖核酸内切酶。测定寡核苷酸拮抗2-5A作用，从2-5A依赖性核酸酶置换放射性标记的探针或在无细胞系统中抑制翻译的能力。这些实验证明了以下内容：（1）需要5'-磷酸化的寡核苷酸中的三个AMP残基才能最大程度地与核酸内切酶相互作用，并且更高的寡聚体（大于或等于4个AMP残基）没有显示出明显更高的结合力。（2）为了获得最佳的结合活性，需要第三个（2'-末端）腺苷残基。（3）5' -寡核苷酸的磷酸化对于最大程度地结合核酸内切酶是必需的，但是较高的未磷酸化或核心寡聚体如A2'p5'A2'p5'A2'p5'A的第一个（从5'末端开始）核苷酸间磷酸可能部分替代5'-单磷酸酯部分的要求；与此相一致，5'pA2'p5'A2'p5'A的5

  DOI：

  10.1021/jm00372a004

文献信息

• Sawai, Hiroaki; Higa, Katsutaka; Kuroda, Kensei, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 4, p. 505 - 508
  作者：Sawai, Hiroaki、Higa, Katsutaka、Kuroda, Kensei

  DOI：——

  日期：——
• Oligonucleotide structural parameters that influence binding of 5'-O-triphosphoadenylyl-(2' .fwdarw. 5')-adenylyl-(2' .fwdarw. 5')-adenosine to the 5'-O-triphosphoadenylyl-(2' .fwdarw. 5')-adenylyl-(2' .fwdarw. 5')-adenosine dependent endoribonuclease: chain length, phosphorylation state, and heterocyclic base
  作者：Paul F. Torrence、Jiro Imai、Krystyna Lesiak、Jean Claude Jamoulle、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1021/jm00372a004

  日期：1984.6

  higher core oligomers but approximately 100 times more effectively than the trimer core, A2'p5'A2'p5'A. (4) Base-modified analogues, such as p5'C2'p5'C2'p5'C, p5'U2'p5'U2'p5'U, or p5'I2'p5'I2'p5'I, were at least 2000 times less effectively bound to the endonuclease than p5'A2'p5'A2'p5'A. (5) The triphosphate ppp5 'I2'p5'I2'p5'I was 10 000 times less active than 2-5A as an inhibitor of translation. These

  制备了许多2'，5'-连接的寡腺苷酸及其类似物，并评估了它们与5'-O-三磷酸腺苷基-（2'---- 5'）-腺苷基-（2'-小鼠L细胞的--5'）-腺苷（2-5A）依赖性核糖核酸内切酶。测定寡核苷酸拮抗2-5A作用，从2-5A依赖性核酸酶置换放射性标记的探针或在无细胞系统中抑制翻译的能力。这些实验证明了以下内容：（1）需要5'-磷酸化的寡核苷酸中的三个AMP残基才能最大程度地与核酸内切酶相互作用，并且更高的寡聚体（大于或等于4个AMP残基）没有显示出明显更高的结合力。（2）为了获得最佳的结合活性，需要第三个（2'-末端）腺苷残基。（3）5' -寡核苷酸的磷酸化对于最大程度地结合核酸内切酶是必需的，但是较高的未磷酸化或核心寡聚体如A2'p5'A2'p5'A2'p5'A的第一个（从5'末端开始）核苷酸间磷酸可能部分替代5'-单磷酸酯部分的要求；与此相一致，5'pA2'p5'A2'p5'A的5