2,2,6,6-tetramethyl-4-phosphoxy-1-piperidinyloxyl | 22690-04-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 含磷化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-4-phosphoxy-1-piperidinyloxyl
• 英文别名: (1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-phosphat
• CAS: 22690-04-6
• 化学式: C₉H₁₉NO₅P
• 分子量: 252.227
• InChiKey: GPECWDAWQNNPNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339980
• 储存条件：
  0-6°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-Phosphonooxy-TEMPO hydrate, free radical
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Phosphonooxy-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy, free radical
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Phosphonooxy-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy, free radical
别名
: C9H19NO5P · xH2O
分子式
: 252.22 g/mol (无水的)
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 270 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-4-phosphoxy-1-piperidinyloxyl 、 5'-胞苷酸 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以9%的产率得到4-(cytidine 5'-diphosphoxy)-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spin Labels for ESR Imaging of Living Rat Head.

  摘要：

  自旋标记物（7、10、13、16、22、27）是由吡啶氧基（1）、吡咯氧基（2）和噁唑啉氧基（3）合成的。这些化合物被注入麻醉大鼠的颈动脉中，并使用L波段电子顺磁共振（ESR）光谱仪立即记录大鼠脑部的ESR光谱。根据获得的谱图，我们考虑了这些自旋标记物是否能够穿透血脑屏障并与脑组织成分结合。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.923
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-4-phosphonooxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 在 二乙烯三胺五醋酸 、 sodium chloride 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-4-phosphoxy-1-piperidinyloxyl
  参考文献：
  名称：

  Microdialysis Sampling Combined with Electron Spin Resonance for Superoxide Radical Detection in Microliter Samples

  摘要：

  对自由基产生部位的超氧自由基（O2--）产生情况进行定量仍然具有挑战性。微透析取样是一种从局部环境取样的有利工具。电子自旋共振（ESR）自旋捕获器很难与微透析相结合，因为O2--与普通腈自旋捕获器的加合物半衰期比典型的微透析采集时间短。此外，典型的透析液样品（5-15 μL）在稀释后用于传统 ESR 平板池（200 μL）检测时，灵敏度会明显降低。为了克服这些困难，我们采用了一种环状羟胺--1-羟基-4-磷酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶（PP-H），它与 O2 反应后会产生稳定的亚硝基自由基（PP-）产物。毛细管池（有效容积为 1.4 μL）与环隙谐振器相结合，用于测量微升微透析样品中的 PP-（LOD 值为 0.36 pmol）。黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶（X/XO）模型系统可持续产生氧气。在微透析探针外部的X/XO培养基中加入PP-H后，灌注液流速分别为0.5和1.0微升/分钟时，PP-的相对回收率分别为22.1±1.1%和57.2±5.7%。此外，还研究了干扰素-γ 和zymosan 刺激的 RAW 264.7 巨噬细胞的呼吸爆发。

  DOI：

  10.1021/ac035543g
• 作为试剂：
  描述：

  十二烷基七聚乙二醇醚 在 cobalt(II) nitrate hexahydrate 、 2,2,6,6-tetramethyl-4-phosphoxy-1-piperidinyloxyl 、 potassium chloride 、 水 、 氧气 作用下， 反应 20.0h， 生成 2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-Dodecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种脂肪醇醚羧酸的制备方法

  摘要：

  本发明所述的脂肪醇醚羧酸的制备方法，其步骤包括在含有脂肪醇醚的溶剂中，以氧气或空气作为氧化剂，加入催化剂，反应得脂肪醇醚羧酸；其中，所述催化剂包括氮氧自由基、以及钴盐，所述脂肪醇醚、氮氧自由基、以及钴盐的摩尔比为100:1～20:1～20。本发明所使用的催化剂为氮氧自由基、钴盐、以及氯化钾，这些化合物均无腐蚀性，为工业上容易制备且价格较低的物质，成本低，对反应设备要求低。催化选择性高、产品转化率高。本发明所述的合成脂肪醇醚羧酸的方法具有反应条件温和、无副产物、绿色、环保、操作简单、分离纯化容易、无毒性物质残留、产品纯度高，可用于个人护理用品、食品等高端应用领域。

  公开号：

  CN114075106A

文献信息

• EPR detection of cellular and mitochondrial superoxide using cyclic hydroxylamines
  作者：Sergey I. Dikalov、Igor A. Kirilyuk、Maxim Voinov、Igor A. Grigor'ev

  DOI：10.3109/10715762.2010.540242

  日期：2011.4

  Superoxide (O(2)(center dot-)) has been implicated in the pathogenesis of many human diseases, but detection of the O(2)(center dot-) radicals in biological systems is limited due to inefficiency of O(2)(center dot-) spin trapping and lack of site-specific information. This work studied production of extracellular, intracellular and mitochondrial O(2)(center dot-) in neutrophils, cultured endothelial cells and isolated mitochondria using a new set of cationic, anionic and neutral hydroxylamine spin probes with various lipophilicity and cell permeability. Cyclic hydroxylamines rapidly react with O(2)(center dot-), producing stable nitroxides and allowing site-specific O(2)(center dot-) detection in intracellular, extracellular and mitochondrial compartments. Negatively charged 1-hydroxy-4-phosphono-oxy-2,2,6, 6-tetramethylpiperidine (PP-H) and positively charged 1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl-trimethylammonium (CAT1-H) detected only extramitochondrial O(2)(center dot-). Inhibition of EPR signal by SOD2 over-expression showed that mitochondria targeted mitoTEMPO-H detected intramitochondrial O(2)(center dot-) both in isolated mitochondria and intact cells. Both 1-hydroxy-3-carboxy-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine (CP-H) and 1-hydroxy-3-methoxycarbonyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine (CM-H) detected an increase in cytoplasm O(2)(center dot-) stimulated by PMA, but only CM-H and mitoTEMPO-H showed an increase in rotenone-induced mitochondrial O(2)(center dot-). These data show that a new set of hydroxylamine spin probes provide unique information about site-specific production of the O(2)(center dot-) radical in extracellular or intracellular compartments, cytoplasm or mitochondria.
• Synthesis of Spin Labels for ESR Imaging of Living Rat Head.
  作者：Ryuji NIWA、Ryusei KONAKA、Midori HIRAMATSU、Hitoshi KAMADA

  DOI：10.1248/cpb.45.923

  日期：——

  Spin labels (7, 10, 13, 16, 22, 27) were synthesized from piperidinyloxyl (1), pyrrolidinyloxyl (2), and oxazolidinyloxyl (3). These compounds were injected into the carotid artery of anesthetized rats, and the ESR spectra of the rat brain were immediately recorded by the use of an L-band ESR spectrometer. Based on the spectra obtained, we considered whether or not these spin labels can pass the blood brain barrier and bind to brain tissue components.

  自旋标记物（7、10、13、16、22、27）是由吡啶氧基（1）、吡咯氧基（2）和噁唑啉氧基（3）合成的。这些化合物被注入麻醉大鼠的颈动脉中，并使用L波段电子顺磁共振（ESR）光谱仪立即记录大鼠脑部的ESR光谱。根据获得的谱图，我们考虑了这些自旋标记物是否能够穿透血脑屏障并与脑组织成分结合。
• Microdialysis Sampling Combined with Electron Spin Resonance for Superoxide Radical Detection in Microliter Samples
  作者：Rui Chen、Joseph T. Warden、Julie A. Stenken

  DOI：10.1021/ac035543g

  日期：2004.8.1

  Quantitation of superoxide radical (O2•-) production at the site of radical generation remains challenging. Microdialysis sampling is an advantageous tool for sampling from localized environments. It is difficult to combine electron spin resonance (ESR) spin traps with microdialysis because O2•- adducts with common nitrone spin traps have shorter half-lives than typical microdialysis collection times. Furthermore, typical dialysate samples (5−15 μL) suffer significant sensitivity loss when diluted for detection in a conventional ESR flat cell (200 μL). To overcome these difficulties, a cyclic hydroxylamine, 1-hydroxy-4-phosphonooxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine (PP−H), which produces a stable nitroxide radical (PP•) product upon reaction with O2•- was employed. Capillary cells (1.4 μL effective volume) coupled with a loop−gap resonator were utilized to measure PP• in microliter microdialysis samples (LOD 0.36 pmol). A xanthine/xanthine oxidase (X/XO) model system provided sustained O2•- production. When PP−H was included in the X/XO medium external to the microdialysis probe, a relative recovery of 22.1 ± 1.1 and 57.2 ± 5.7% for PP• was achieved at perfusion fluid flow rates of 0.5 and 1.0 μL/min, respectively. The respiratory burst in interferon-γ and zymosan-stimulated RAW 264.7 macrophages was also investigated.

  对自由基产生部位的超氧自由基（O2--）产生情况进行定量仍然具有挑战性。微透析取样是一种从局部环境取样的有利工具。电子自旋共振（ESR）自旋捕获器很难与微透析相结合，因为O2--与普通腈自旋捕获器的加合物半衰期比典型的微透析采集时间短。此外，典型的透析液样品（5-15 μL）在稀释后用于传统 ESR 平板池（200 μL）检测时，灵敏度会明显降低。为了克服这些困难，我们采用了一种环状羟胺--1-羟基-4-磷酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶（PP-H），它与 O2 反应后会产生稳定的亚硝基自由基（PP-）产物。毛细管池（有效容积为 1.4 μL）与环隙谐振器相结合，用于测量微升微透析样品中的 PP-（LOD 值为 0.36 pmol）。黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶（X/XO）模型系统可持续产生氧气。在微透析探针外部的X/XO培养基中加入PP-H后，灌注液流速分别为0.5和1.0微升/分钟时，PP-的相对回收率分别为22.1±1.1%和57.2±5.7%。此外，还研究了干扰素-γ 和zymosan 刺激的 RAW 264.7 巨噬细胞的呼吸爆发。