3-methyl-4-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene-1-phenyl-4,5-dihydropyrazol-5-one | 155626-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-4-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene-1-phenyl-4,5-dihydropyrazol-5-one
• 英文别名: 4-(5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methylene-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one；4-[(5-Chloro-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 155626-69-0
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₄O
• 分子量: 376.845
• InChiKey: RUCFJLRLZMUPKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C(Solvent: Ethanol; Chloroform)
• 沸点：
  534.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene-1-phenyl-4,5-dihydropyrazol-5-one 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到3-(5-Chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-methyl-6-phenyl-3a,6-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  New Pyrazoline Derivatives

  摘要：

  吡唑类化合物、嘧啶类化合物以及吡唑烯类化合物的生物活性备受关注。从肼衍生物和α，β-不饱和羰基化合物生成吡唑烯类化合物及相关化合物是非常普遍的。已报道在位置4和5处与不同杂环核融合的吡唑烯类化合物。在这里，我们报告了一些新的单环或融合的吡唑类和嘧啶酮化合物的合成，这些化合物与C-4或5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑烯相连。

  DOI：

  10.1135/cccc19940247
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 、 依达拉奉 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-methyl-4-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene-1-phenyl-4,5-dihydropyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  New Pyrazoline Derivatives

  摘要：

  吡唑类化合物、嘧啶类化合物以及吡唑烯类化合物的生物活性备受关注。从肼衍生物和α，β-不饱和羰基化合物生成吡唑烯类化合物及相关化合物是非常普遍的。已报道在位置4和5处与不同杂环核融合的吡唑烯类化合物。在这里，我们报告了一些新的单环或融合的吡唑类和嘧啶酮化合物的合成，这些化合物与C-4或5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑烯相连。

  DOI：

  10.1135/cccc19940247

文献信息

• P2O5/SiO2 as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of heterocyclic alkene derivatives under thermal solvent-free conditions
  作者：Zeba N. Siddiqui、Tabassum Khan

  DOI：10.1039/c3cy00095h

  日期：——

  A highly efficient methodology is developed for the synthesis of a series of heterocyclic alkene derivatives 3a–k from 5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehyde 1 and active methylene compounds 2a–k, in the presence of P2O5/SiO2, under thermal solvent-free conditions, in high yields, within a short reaction time. The catalyst is characterized for the first time by using X-ray diffraction

  开发了一种用于合成一系列杂环的高效方法 烯烃来自5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛1的衍生物3a-k和活性亚甲基化合物2A-K ，在P的存在下2 ø 5 /二氧化硅2，下热溶剂无水条件下，在短时间内即可获得高收率。这催化剂 首次使用 X射线衍射 （X射线衍射）， 扫描电子显微镜–能量色散X射线（扫描电镜） 和 透射电子显微镜 （透射电镜）。的稳定性催化剂 被评估 热重分析/差热分析 （热重/DTA） 和 差示扫描量热法 （数码相机）技术。的分子结构烯烃 3a被确认单晶X射线衍射。本方法的优点是产品的产率高，回收率高。催化剂 以及简单的操作程序。
• El-Latif, F. M. Abd; Barsi, M. A.; Maghraby, A. S., Journal of the Indian Chemical Society, 1995, vol. 72, # 9, p. 641 - 644
  作者：El-Latif, F. M. Abd、Barsi, M. A.、Maghraby, A. S.、Badr, M. Z. A.、Doepp, D.

  DOI：——

  日期：——
• Zn(Proline)2-catalyzed Knoevenagel condensation under solvent-free/aqueous conditions and biological evaluation of products
  作者：Zeba N. Siddiqui、T. N. Mohammed Musthafa、Shagufta Praveen、Farheen Farooq

  DOI：10.1007/s00044-010-9376-4

  日期：2011.12

  A novel approach was adopted for the synthesis of series of Knoevenagel condensation products from 5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehyde with different cyclic active methylene compounds, using water soluble and recyclable Zn(Proline)(2) as a Lewis acid catalyst both under solvent-free condition and using water as a reaction medium in good yields. In each conversion, the catalyst was successfully recovered and recycled without significant loss in yield and selectivity. The compounds were screened for their antimicrobial activity.