1-(3-bromophenyl)-N-phenylmethanimine oxide | 69489-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• 英文别名: Benzenamine, N-[(3-bromophenyl)methylene]-, N-oxide
• CAS: 69489-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• mdl: MFCD00453042
• 分子量: 276.132
• InChiKey: DCKNVCGEVCOCIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-N-phenylmethanimine oxide 在 高氯酸 、 N-溴苯磺酰胺 、 溶剂黄146 作用下， 生成 间溴苯甲醛 、 亚硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Uma; Gopalakrishnan; Jayabharathi, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 7, p. 329 - 334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-bromophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Catalytic Synthesis of Novel and Known Bis(Pyrazolyl) Methanes by the use of α-aryl-N-phenyl Nitrones in Aqueous Media

  摘要：

  在一定量的硅钨酸催化下，在 EtOH/H2O 溶液中，芳基 N-苯基硝基腈与 3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮反应，意外地得到了高产率的双(3-羟基-1-苯基吡唑基)芳基甲烷，而不是两种可能的 1,3-加成产物。这是首次报道通过硝基化合物和吡唑啉-5-酮反应合成双（3-羟基-1-苯基吡唑基）芳基甲烷。文中提出了这一过程的可能机理。

  DOI：

  10.3184/174751914x14114871789226

文献信息

• Tandem Chiral Cu(II) Phosphate‐Catalyzed Deoxygenation of Nitrones/Enantioselective Povarov Reaction with Enecarbamates
  作者：Coralie Gelis、Guillaume Levitre、Vincent Guérineau、David Touboul、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/ejoc.201900547

  日期：2019.9

  Cut and join together: Chiral Copper phosphate complexes efficiently promoted a tandem sequence of deoxygenation/[4+2] cycloaddition reactions. This process gives access to various tetrahydroquinolines with three consecutive stereogenic centers in good yields with excellent diastereo‐and enantioselectivity.

  切割并连接在一起：手性磷酸铜配合物有效地促进了脱氧/ [4 + 2]环加成反应的串联序列。此过程可通过三个连续的立体异构中心以良好的非对映和对映选择性获得高产率的各种四氢喹啉。
• Catalytic Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 2-Imidazolinones
  作者：Pablo Martínez-Pardo、Gonzalo Blay、Alba Escrivá-Palomo、Amparo Sanz-Marco、Carlos Vila、José R. Pedro

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01244

  日期：2019.6.7

  Chiral cyclic ureas (2-imidazolinones) were prepared by the reaction of nitrones and isocyanoacetate esters using a multicatalytic system that combines a bifunctional Brønsted base–squaramide organocatalyst and Ag+ as a Lewis acid. The reaction could be achieved with a range of nitrones derived from aryl- and cycloalkylaldehydes with moderate diastereo- and good enantioselectivity. A plausible mechanism

  手性环状脲（2-咪唑啉酮）是由硝酮与异氰基乙酸酯反应制得的，采用的是一种多催化体系，该体系结合了双功能的布朗斯台德碱-方酰胺有机催化剂和作为路易斯酸的Ag +。该反应可以用一系列衍生自芳基-和环烷基醛的，具有中等非对映选择性和良好对映选择性的硝酮来完成。提出了一种可行的机理，其中涉及将硝酮和异氰基乙酸酯进行最初的正式[3 + 3]环加成，然后重排成氨基异氰酸酯并环化成咪唑啉酮。
• Catalytic Asymmetric 1,3‐Dipolar Cycloaddition of β‐Fluoroalkylated α,β‐Unsaturated 2‐Pyridylsulfones with Nitrones for Chiral Fluoroalkylated Isoxazolidines and γ‐Amino Alcohols
  作者：Xing Yang、Feng Cheng、Ying‐Da Kou、Shuai Pang、Yong‐Cun Shen、Yi‐Yong Huang、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201610605

  日期：2017.2

  across various aromatic and aliphatic nitrones in the presence of a chiral NiII/bis(oxazoline) catalyst. The process was tuned by 4 Å molecular sieves, chiral bis(oxazoline) ligands, reaction solvents, and temperature. A wide array of optically pure fluoroalkylated isoxazolidines were obtained, thus facilitating the asymmetric synthesis of an enantioenriched α‐trifluoromethylated γ‐amino alcohol in gram‐scale

  在手性Ni II的存在下，2-吡啶基砜和氟烷基化的基团活化的烯烃在各种芳族和脂肪族硝基上进行了高效的非对映和对映选择性的1,3-偶极环加成反应/双（恶唑啉）催化剂。该过程通过4Å分子筛，手性双（恶唑啉）配体，反应溶剂和温度进行调节。获得了大量光学上纯的氟代烷基化的异恶唑烷，从而促进了对映体富集的对映体富集的克级α-三氟甲基化γ-氨基醇和1,3-氧杂恶嗪-2-酮的三氟甲基化衍生物的合成，具有潜在的药用价值。根据一种加合物的绝对构型和一些对照实验，建立了立体化学模型，以解释观察到的内选择性和对映选择性。
• Cu(II)-catalyzed enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with α, β-unsaturated acyl phosphonates
  作者：Lei Xie、Hui Bai、Jiaqi Li、Xuan Yu、Zhenhua Zhang、Bin Fu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.086

  日期：2017.5

  A highly enantioselective 1, 3-dipolar cycloaddition of nitrone with α, β-unsaturated acyl phosphonate was developed for the first time by using a chiral indane-bis(oxazoline)-copper(II) complex. The reaction proceeded smoothly under mild conditions to provide isoxazolidines with multi-stereocenters in good yields with high to excellent diastereo- (>20:1 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee)

  通过使用手性茚满-双（恶唑啉）-铜（II）配合物，首次开发了具有α，β-不饱和酰基膦酸酯的高对映选择性的1,3-偶极环硝基环加成环。反应在温和条件下平稳进行，以高收率和高至优异的非对映异构体（> 20：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）提供具有多个立体中心的异恶唑烷。所得产物易于转化为多功能异恶唑烷或γ-氨基醇化合物。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Asymmetric Access to Spirocycles through C−H Activation and Axial‐to‐Central Chirality Transfer
  作者：Lingheng Kong、Xi Han、Song Liu、Yun Zou、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202000174

  日期：2020.4.27

  Axial-to-central chirality transfer is an important strategy to construct chiral centers, where the axially chiral reagents are mostly limited to atropomerically stable ones. Reported herein is a RhIII -catalyzed enantioselective spiroannulative synthesis of nitrones. The coupling proceeds via C-H arylation to give an atropomerically metastable biaryl, followed by intramolecular dearomative trapping

  轴向向中心手性转移是构建手性中心的重要策略，其中轴向手性试剂主要限于阻转稳定剂。本文报道了RhIII催化的硝酮的对映选择性螺环合成。偶联通过CH芳基化进行，得到阻转异构的亚稳联芳基，然后在具有高度手性转移的氧化条件下进行分子内脱芳香化捕集。