3-(2,4,5-三氟苯基)丙酸 | 651047-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(2,4,5-三氟苯基)丙酸
• 中文别名: 2,4,5-三氟苯丙酸
• 英文名称: 3-(2,4,5-trifluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 651047-33-5
• 化学式: C₉H₇F₃O₂
• 分子量: 204.149
• InChiKey: OMEITIOVLWUOPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4,5-三氟苯基)丙酸 在 palladium-on-charcoal 甲酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -40.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.67h， 生成 西他列汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SITAGLIPTIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE SITAGLIPTINE

  摘要：

  本文描述了一种合成西格列汀的新方法，其IUPAC名称为7-[(3R)-3-amino-1-oxo-4-(2,4,5-三氟苯基)丁基]-5,6,7,8-四氢-3-(三氟甲基)-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪，分子式为(I)。

  公开号：

  WO2012150328A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4,5-trifluoro-phenyl)-acrylic acid 在 碳 、 溶剂黄146 、 钯 、 氢气 、 甲苯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 50.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 16.33h， 以to give 3.34 g (95%) of the title compound的产率得到3-(2,4,5-三氟苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Amino-substituted 1H-pyrazin-2-ones and 1H-quinoxalin-2-ones

  摘要：

  通式（I）的化合物，其中m，n，R1，R2，R3和R4如规范中所述。此外还包括包含这些化合物的制药组合物，它们的制备过程，以及这些化合物用于制备用于治疗5-HT2A受体相关疾病或医疗状况的药物的用途。

  公开号：

  US07244722B2

文献信息

• [EN] NOVEL PIPERAZINYL-PYRAZINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF 5-HT2A RECEPTOR-RELATED DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PIPERAZINYL-PYRAZINONE POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES LIES AU RECEPTEUR 5-HT2A
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：WO2004009586A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Compounds of the general formula (I): (I)wherein m, n, R1, R2, R3 and R4 are as described in the specification. Further included are pharmaceutical compositions comprising the compounds, processes for their preparation, as well as the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of 5-HT2A receptor-related disorders or medical conditions.

  通式（I）的化合物：（I）其中m、n、R1、R2、R3和R4如规范中所述。还包括包含这些化合物的药物组合物，它们的制备方法，以及利用这些化合物制备用于治疗5-HT2A受体相关疾病或医疗状况的药物的用途。
• A concise enantioselective synthesis of (R)-selegiline, (S)-benzphetamine and formal synthesis of (R)-sitagliptin via electrophilic azidation of chiral imide enolates
  作者：Soumen Dey、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.11.014

  日期：2015.1

  (S)-sitagliptin, an anti-diabetic drug has been described starting from commercially available starting materials employing Evans’ electrophilic azidation of chiral imide enolates as a key chiral inducing step, which proceeds in a highly diastereoselective manner (>99%).

  简明和（的高产对映选择性合成- [R）-selegiline，抗帕金森氏药，（小号）-benzphetamine，抗肥胖剂，以及（小号）-sitagliptin，抗糖尿病药物已经描述从市售起始可用的原料采用Evans手性酰亚胺烯酸酯的亲电子叠氮化作为关键的手性诱导步骤，该步骤以非对映选择性高的方式进行（> 99％）。
• 一种西他列汀的制备方法
  申请人：南京奇可药业有限公司

  公开号：CN110577542A

  公开（公告）日：2019-12-17

  本发公开了一种西他列汀的制备方法，包括如下步骤：(1)将式I化合物与溴乙酰氯发生取代反应得到式II化合物；(2)将所述的式III化合物在条件(ⅰ，ⅱ，ⅲ)进行环化反应得到式IV化合物；(3)将所述的式II化合物与式IV在碱的作用下脱去HBr偶联得到式V化合物；(4)将所述的式V化合物与羟胺反应形成酮肟的结构VI化合物；(5)将所述的式VI化合物在酸的作用下进行贝卡曼重排反应得到VII化合物；(6)将所述的式VII化合物水解并在强热条件下脱羧得到化合物X西他列汀。本发明制备西他列汀的方法步骤简单、原料易得，副反应大幅减少，同时，收率也大大提高。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SITAGLIPTIN
  申请人：Rasparini Marcello

  公开号：US20140081026A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  A novel process is described for the synthesis of Sitagliptin, IUPAC name 7-[(3R)-3-amino-1-oxo-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butyl]-5,6,7,8-tetrahydro-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazine, of formula (I).

  本文描述了一种合成西格列汀的新工艺，IUPAC名称为7-[(3R)-3-amino-1-oxo-4-(2,4,5-三氟苯基)丁基]-5,6,7,8-四氢-3-(三氟甲基)-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪，其化学式为(I)。
• Compounds
  申请人：——

  公开号：US20040063693A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Compounds of the general formula (I): 1 wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described in the specification. Further included are pharmaceutical compositions comprising the compounds, processes for their preparation, as well as the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of 5-HT 2A receptor-related disorders or medical conditions.

  通式（I）的化合物：其中m，n，R1，R2，R3和R4如说明书所述。还包括包含这些化合物的制药组合物，它们的制备过程，以及使用这些化合物制备治疗5-HT2A受体相关疾病或医疗条件的药物的方法。