N-(ethoxycarbonyl)-2,3-dimethoxyaniline | 153718-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)-2,3-dimethoxyaniline
• 英文别名: ethyl N-(2,3-dimethoxyphenyl)carbamate
• CAS: 153718-64-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: VAINVRAHKLJDQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  278.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)-2,3-dimethoxyaniline 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 1-acetyl-5-amino-7,8-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成新的苯并[c]吡啶基[2,3,4-kl] ac啶骨架。

  摘要：

  通过Friedländer方法合成了一系列具有治疗意义的分子，这些分子具有1H-苯并[c]吡啶基[2,3,4-kl] ac啶的新骨架，芳族同环上具有酰基或氨基酰基以及甲氧基或氨基烷氧基取代基型反应。使用共沸条件下的酸性催化剂（PPTS），将必要的5-氨基二氢喹啉4-ones 1（其制备方法已描述）与适当的α-四氢萘酮2反应。优化的反应时间和产率取决于温度，温度不得低于90摄氏度。

  DOI：

  10.1021/jo011057m
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2,3-二甲氧基苯甲酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到N-(ethoxycarbonyl)-2,3-dimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  马卡鲁胺生物碱的吡咯喹啉核的合成研究。拓扑异构酶 II 抑制剂马卡鲁胺 D 的合成

  摘要：

  吡咯并 [4,3,2-de] 喹啉系统的新合成方法具有一类海洋生物碱的特征，包括 prianosins、discorhabdins 和其他抗肿瘤剂。该方法以 makluvamine D 的全合成为例，这是一种从海绵 Zyxxya 中分离的拓扑异构酶 II 抑制剂。马赛利斯。该路线从使用 (2,3-二甲氧基苯基) 肼 (29) 和二氢呋喃的 Fischer 吲哚合成开始，所得色氨酸 32 作为其二甲苯磺酸酯 34 被保护。在吲哚的 C4 处硝化，然后还原和环化，得到三环 41，用硝酸铈铵将其氧化为亚氨基醌 42。色胺取代吡咯并喹啉的 C7 甲氧基取代基只能通过盐 42 和，

  DOI：

  10.1021/ja00084a026

文献信息

• Development of 3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine derivatives as dual thromboxane A2 receptor antagonists and prostacyclin receptor agonists
  作者：Michihiro Ohno、Yoichiro Tanaka、Mitsuko Miyamoto、Takahiro Takeda、Kazuhiro Hoshi、Naohiro Yamada、Atsushi Ohtake

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.050

  日期：2006.3

  4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-8-yloxyacetic acid derivatives as potent dual-acting agents to block the TXA2 receptor and to activate the PGI2 receptor. We report the synthesis, structure-activity relationship, and in vitro, ex vivo, and in vivo pharmacology of this series of compounds. 4-[2-(1,1-Diphenylethylsulfanyl)ethyl]-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-8-yloxyace tic acid N-methyl-D-glucamine salt (7) is a

  我们发现了一系列新型的3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-8-酰氧基乙酸衍生物作为有效的双作用剂，可以阻断TXA2受体并激活PGI2受体。我们报告了该系列化合物的合成，结构-活性关系以及体外，离体和体内药理学。4- [2-（1,1-二苯基乙基硫烷基）乙基] -3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-8-酰氧基乙酸N-甲基-D-葡糖胺盐（7）是很有前途的抗血栓和心血管领域的新型治疗方法的候选药物，可避免出现低血压副作用。
• A formal total synthesis of the marine alkaloid aaptamine
  作者：Enrique L. Larghi、Blaise V. Obrist、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.036

  日期：2008.5

  6]naphthyridine derivative 2,3,3a,4,5,6-hexahydroaaptamine, which involves the construction of the isoquinoline ring after elaboration of the quinoline moiety, is described. Since 2,3,3a,4,5,6-hexahydroaaptamine has been previously synthesized as a key intermediate en route to the marine alkaloid aaptamine, access to this compound represents a formal total synthesis of the natural product.

  为苯并[合成的新策略去] [1,6]萘啶衍生物甲基-2,3,3a，4,5,6- hexahydroaaptamine，其涉及喹啉部分的详细阐述后，异喹啉环的结构，进行说明。由于先前已经合成了2,3,3a，4,5,6-六氢aptaptapamine作为通往海洋生物碱aaptamine的关键中间体，因此获得该化合物代表了天然产物的正式全合成。
• 10.1021/acs.orglett.4c01932
  作者：Hu, Nvdan、Sun, Shengxin、Wang, Xia、Li, Shengkun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01932

  日期：——

  The structure–activity relationship of the unusual indolosesquiterpenoid mycoleptodiscin A is unknown due to natural scarcity and inefficient synthesis. A modular approach leveraging Larock indole synthesis has been established to access mycoleptodiscin A and a divergent collection of drimenyl indoles. It features the utilization of an inexpensive (+)-sclareolide, modularity, purification-economy,

  由于自然稀缺性和合成效率低下，不常见的吲哚半萜类霉霉盘素 A 的结构-活性关系尚不清楚。已经建立了利用 Larock 吲哚合成的模块化方法来获取支菌素 A 和不同的连苯酰吲哚集合。它的特点是利用廉价的 (+)-香紫苏内酯、模块化、纯化经济性和可扩展性，这有助于对支菌素 A 和相关前体的首次生物学评估。
• Chauhan,M.S.; Cooke,R.G., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 2133 - 2140
  作者：Chauhan,M.S.、Cooke,R.G.

  DOI：——

  日期：——
• 6-Methoxy-7-benzofuranoxy and 6-Methoxy-7-indolyloxy Analogues of 2-[2-(2,6-Dimethoxyphenoxy)ethyl]aminomethyl-1,4-benzodioxane (WB4101):1 Discovery of a Potent and Selective α_1D-Adrenoceptor Antagonist
  作者：Laura Fumagalli、Marco Pallavicini、Roberta Budriesi、Cristiano Bolchi、Mara Canovi、Alberto Chiarini、Giuseppe Chiodini、Marco Gobbi、Paola Laurino、Matteo Micucci、Valentina Straniero、Ermanno Valoti

  DOI：10.1021/jm400867d

  日期：2013.8.22

  Previous results have shown that replacement of one of the two o-methoxy groups at the phenoxy residue of the potent, but not subtype-selective, alpha(1)-AR antagonist (S)-WB4101 [(S)-1] by phenyl, or by ortho,meta-fused cyclo-hexane, or especially by ortho,meta-fused benzene preferentially elicits alpha(1D)-AR antagonist affinity. Such observations inspired the design of four new analogues of 1 bearing, in lieu of the 2,6-dimethoxyphenoxy residue, a 6-methoxy-substituted 7-benzofuranoxy or 7-indolyloxy group or, alternatively, their corresponding 2,3-dihydro form. Of these new compounds, which maintain, rigidified, the characteristic ortho hetero-disubstituted phenoxy substructure of 1, the S enantiomer of the dihydrobenzofuranoxy derivative exhibited the highest alpha(1D)-AR antagonist affinity (pA(2) 9.58) with significant alpha(1D)/alpha(1A) and alpha(1D)/alpha(1B) selectivity. In addition, compared both to alpha(1D)-AR antagonists structurally related to 1 and to the well-known alpha(1D)-AR antagonist BMY7378, this derivative had modest 5-HT1A affinity and neutral alpha(1)-AR antagonist behavior.