(E)-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one | 183947-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (E)-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]indolin-2-one；(3E)-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 183947-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: XGBNPLHPMFBPJP-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tosylhydrazine-promoted self-conjugate reduction–Michael/aldol reaction of 3-phenacylideneoxindoles towards dispirocyclopentanebisoxindole derivatives

  摘要：

  报道了一种高效的对甲苯磺酰肼介导的3-苯乙酰亚甲基氧吲哚的共轭还原和顺序的Michael/分子内醛缩反应，通过碱催化条件形成了密集取代的二螺环戊烷基氧吲哚衍生物。该反应以对映选择性的方式进行，形成了四个手性立体中心。该方法还具有底物范围广，起始材料易得和操作简单的优点，通过一锅反应即可实现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.49
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tosylhydrazine-promoted self-conjugate reduction–Michael/aldol reaction of 3-phenacylideneoxindoles towards dispirocyclopentanebisoxindole derivatives

  摘要：

  报道了一种高效的对甲苯磺酰肼介导的3-苯乙酰亚甲基氧吲哚的共轭还原和顺序的Michael/分子内醛缩反应，通过碱催化条件形成了密集取代的二螺环戊烷基氧吲哚衍生物。该反应以对映选择性的方式进行，形成了四个手性立体中心。该方法还具有底物范围广，起始材料易得和操作简单的优点，通过一锅反应即可实现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.49

文献信息

• Design, synthesis and QSAR study of novel isatin analogues inspired Michael acceptor as potential anticancer compounds
  作者：Jiabing Wang、Di Yun、Jiali Yao、Weitao Fu、Fangyan Huang、Liping Chen、Tao Wei、Cuijuan Yu、Haineng Xu、Xiaoou Zhou、Yanqing Huang、Jianzhang Wu、Peihong Qiu、Wulan Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.043

  日期：2018.1

  develop drugs for the treatment of cancer. A series of novel hybrid compounds of isatin and Michael acceptor were designed and synthesized on the basis of association principle. These hybrid compounds were tested for cytotoxic potential against human cancer cell lines namely, BGC-823, SGC-7901 and NCI-H460 by MTT assay. Most compounds showed good anti-growth activities in all tested human cancer cells

  分子杂交被认为是开发用于治疗癌症的药物的有效策略。在缔合原理的基础上，设计合成了一系列Isatin和Michael受体的新型杂化化合物。通过MTT测定法测试了这些杂合化合物对人癌细胞系BGC-823，SGC-7901和NCI-H460的细胞毒性潜力。大多数化合物在所有测试的人类癌细胞中均表现出良好的抗生长活性。SAR和QSAR分析可能为新型抗癌抑制剂的未来发展提供重要信息。值得注意的是，化合物6a对带有IC 50的BGC-823，SGC-7901和NCI-H460均显示出有效的生长抑制作用分别为3.6±0.6、5.7±1.2、3.2±0.7μM。此外，菌落形成测定，伤口愈合测定和流式细胞术分析表明6a通过在细胞周期的G2 / M期中被阻滞的细胞以浓度依赖性的方式表现出有效的抗生长和抗迁移能力。此外，在NCI-H460异种移植小鼠模型中6a显着抑制了肿瘤的生长。总体而言，我们的研究结果表明，
• Studies on the stereochemical assignment of 3-acylidene 2-oxindoles
  作者：Steven J. Edeson、Julong Jiang、Stephen Swanson、Panayiotis A. Procopiou、Harry Adams、Anthony J. H. M. Meijer、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/c4ob00496e

  日期：——

  The designation of E/Z-geometrical isomers in 3-acylidene 2-oxindoles by NMR spectroscopy can lead to erroneous assignment of alkene stereochemistry because of the narrow chemical shift range observed over a large series of analogues. In contrast, UV-Vis spectroscopy offers a convenient and more reliable method for alkene stereochemical assignment. A combination of X-ray crystallography and theoretical studies shows that the observed differences in UV-Vis spectroscopic behaviour relate to the twisted conformation of the Z-isomers that provides reduced conjugation and weaker hypsochromic (blue-shifted) absorbances relative to those of the E-isomers.

  通过NMR光谱对3-酰基吲哚类化合物中E/Z几何异构体的命名可能会导致不正确的烯烃立体化学分配，因为在一系列大类类似物中观察到的化学位移范围较窄。相较之下，UV-Vis光谱为烯烃立体化学分配提供了一种方便且更可靠的方法。X射线晶体学与理论研究的结合表明，UV-Vis光谱行为的观察差异与Z-异构体的扭曲构象有关，该构象相对于E-异构体提供了降低的共轭效应和较弱的紫外光移吸收。
• Highly efficient regioselective synthesis of pyrroles via a tandem enamine formation–Michael addition–cyclization sequence under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：Thavaraj Vivekanand、Perumal Vinoth、B. Agieshkumar、Natarajan Sampath、Arumugam Sudalai、J. Carlos Menéndez、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1039/c5gc00365b

  日期：——

  An efficient three-component, catalyst-, solvent-, and column chromatography-free procedure was developed for the synthesis of 3-(1H-pyrrol-3-yl)indolin-2-ones.

  开发了一种高效的三组分合成方法，无需催化剂、溶剂和柱色谱技术，用于合成3-(1H-吡咯-3-基)吲哚-2-酮。
• A Novel One-Pot Green Synthesis of Dispirooxindolo-pyrrolidines via 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides
  作者：Abdulrahman Almansour、Natarajan Arumugam、Raju Kumar、Govindasami Periyasami、Hazem A. Ghabbour、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.3390/molecules20010780

  日期：——

  been accomplished via a one-pot three component 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The reaction of azomethine ylides generated in situ from L-phenylalanine and substituted isatins with a series of unusual (E)-2-oxoindolino-3-ylidene acetophenone dipolarophiles in the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bromide [bmim]BF4, furnished the cycloadducts in good yields, with the regioisomers 5a–f being

  已通过一锅三组分 1,3-偶极环加成反应轻松合成二螺环氧基并吡咯烷。在离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物 [bmim]BF4 中，由 L-苯丙氨酸和取代的靛红原位生成的偶氮甲碱叶立德与一系列不寻常的 (E)-2-oxoindolino-3-ylidene acetophenone dipolarophiles 反应，以良好的收率提供环加合物，以高选择性获得区域异构体 5a-f。此外，还研究了 [bmim]BF4 的可回收性，最多可达 5 次。
• An Environmentally Benign Cascade Reaction of 1,1-Enediamines (EDAMs) for Site-Selective Synthesis of Highly Functionalized 2,10-Dihydro-1<i>H</i>-imidazo[1′,2′:1,6]pyrido[2,3-<i>b</i>]indoles and Pyrroles
  作者：Cong-Hai Zhang、Rong Huang、Zhong-Wei Zhang、Jun Lin、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00211

  日期：2021.4.16

  were synthesized by the facile reaction of the (E)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one derivatives and 2-(nitromethylene)imidazolidine under basic conditions (Cs2CO3) in ethanol. In addition, a diverse array of EDAM substrates (2b–2k) were tested in this reaction to afford the expected target compounds 5. This protocol is suitable for the combinatorial and parallel syntheses of natural-like products

  从（E）-3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚-2-酮衍生物1和1,1合成吡啶并[2,3- b ]吲哚（α-咔啉，3）的新协议乙二胺（EDAM）2a通过意外的级联反应在乙醇中开发出来。通过相同的反应，尽管将混合物搅拌更长的时间（约48小时），也获得了吡啶并[2，3- b ]吲哚衍生物4。其结果是，二种官能α咔啉的3和4是由（的容易反应合成ë）-3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚啉-2-酮衍生物和2-（硝基亚甲基）咪唑烷在乙醇中的碱性条件下（Cs 2 CO 3）。此外，在该反应中测试了多种EDAM底物（2b – 2k），以提供预期的目标化合物5。该方案适用于天然产物的组合和平行合成，包括高度官能化的α-咔啉和吡咯，尤其是2-氧代吲哚-3-基吡咯。该方法具有几个优点，例如操作简单实用（仅需过滤和洗涤，无需柱色谱），收率极高（72-98％），并可以产生具有潜在生物学活性的多种目标化合物文库。