ethyl 2-(2-hydroxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acrylate | 524740-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 2-(2-hydroxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-hydroxy-1,3-dioxoinden-2-yl)prop-2-enoate；ethyl 2-(2-hydroxy-1,3-dioxoinden-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 524740-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: DGMNRYUTLCEDKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-hydroxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acrylate 、 (1S,2S,5R)-6-(4-methoxyphenyl)-3-oxido-2-(phenylselanylmethyl)-6-aza-3-azoniabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多功能离子选择性β-内酰胺稠合异恶唑烷杂环杂种的廉价离子液体介导的绿色合成方法

  摘要：

  已开发出一种新型高效的“离子液体”环保方法，该方法可通过硝酮1,3-偶极环加成反应合成多功能的异恶唑烷。低成本，生态友好的室温离子液体乙酰胆碱碘化乙二醇（ACI / EG）加快了所需区域选择性单-/二异恶唑烷类似物的形成，并缩短了反应时间，并提高了化学收率。此外，还对ACI / EG的可回收性进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.004
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-茚满三酮 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 ethyl 2-(2-hydroxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  多功能离子选择性β-内酰胺稠合异恶唑烷杂环杂种的廉价离子液体介导的绿色合成方法

  摘要：

  已开发出一种新型高效的“离子液体”环保方法，该方法可通过硝酮1,3-偶极环加成反应合成多功能的异恶唑烷。低成本，生态友好的室温离子液体乙酰胆碱碘化乙二醇（ACI / EG）加快了所需区域选择性单-/二异恶唑烷类似物的形成，并缩短了反应时间，并提高了化学收率。此外，还对ACI / EG的可回收性进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.004

文献信息

• Stereoselective synthesis and discovery of novel spirooxindolopyrrolidine engrafted indandione heterocyclic hybrids as antimycobacterial agents
  作者：Natarajan Arumugam、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Necmi Dege

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104798

  日期：2021.5

  Novel spirooxindolopyrrolidine embedded indandione heterocyclic hybrids were obtained in excellent yields via a regio- and stereoselective one-pot three component reaction between Baylis-Hillman adduct and non-stabilized azomethine ylides. The structure of newly synthesized compounds was elucidated through 1D and 2D spectroscopic data and the stereochemistry was determined by single crystal X-ray diffraction

  通过 Baylis-Hillman 加合物和非稳定偶氮甲碱叶立德之间的区域和立体选择性一锅三组分反应，以优异的收率获得了新型螺氧吲哚并吡咯烷嵌入的茚满二酮杂环杂化物。通过一维和二维光谱数据阐明了新合成化合物的结构，并通过单晶 X 射线衍射分析确定了立体化学。使用 MABA 测定对结核分枝杆菌H37Rv 的体外结核活性表明，在羟吲哚环上带有氯取代的化合物显示出最有效的活性，MIC 为 0.78 μg/mL，并且是标准药物乙胺丁醇的两倍活性（MIC 1.56 μg/毫升）。
• Highly Efficient Synthesis of Novel Morita-Baylis-Hillman Adducts from Activated Ketones Using a DABCO-Based Hydroxy Ionic Liquid (HIL) as a Recyclable Catalyst-Solvent
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Mohammadi

  DOI：10.1055/s-0031-1290773

  日期：2012.6

  A highly efficient non-imidazolium DABCO-based ionic liquid has been prepared for the synthesis of biologically active Morita-Baylis-Hillman adducts from activated ketones. The results show that the ionic liquid is very efficient in the Morita-Baylis-Hillman reaction due to its operational simplicity, high yields, dual catalyst-solvent properties, and excellent recyclability and reusability. This hydroxy ionic liquid acts as a protic solvent and tertiary amine for the preparation of biologically active compounds from isatin, ninhydrin, 1,2-acenaphthylenequinone, and benzil with high yields and very short reaction times.
• Inexpensive ionic liquid mediated green synthetic approach of multi-functionalized regioselective β-lactam fused isoxazolidine heterocyclic hybrids
  作者：Govindasami Periyasami、Natarajan Arumugam、Ali Aldalbahi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.004

  日期：2017.1

  isoxazolidines through a nitrone 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The low cost and eco-benign room temperature ionic liquid, acetylcholine iodide-ethylene glycol (ACI/EG) accelerates the formation of the desired regioselective mono-/di isoxazolidine analogues and reduced the reaction time with high level of chemical yield. Furthermore, the recyclability of ACI/EG has also been investigated.

  已开发出一种新型高效的“离子液体”环保方法，该方法可通过硝酮1,3-偶极环加成反应合成多功能的异恶唑烷。低成本，生态友好的室温离子液体乙酰胆碱碘化乙二醇（ACI / EG）加快了所需区域选择性单-/二异恶唑烷类似物的形成，并缩短了反应时间，并提高了化学收率。此外，还对ACI / EG的可回收性进行了研究。