N-phenyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine | 1083372-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• CAS: 1083372-29-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• 分子量: 267.354
• InChiKey: CGURNHXKORMLBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 N-phenyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的CH活化，1,2,4-噻二唑与马来酰亚胺的区域选择性CC交叉偶联。

  摘要：

  开发了通过铱催化的1,2,4-噻二唑与马来酰亚胺的区域选择性CC交叉偶联。这种转化将1,2,4-噻二唑和琥珀酰亚胺策略性地连接在一起，形成的新型分子可能具有潜在的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01539f
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-phenyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  在水中获得 3-取代-5-氨基-1,2,4-噻二唑的无催化剂、一锅法

  摘要：

  摘要 已经设计了一种使用异硫氰酸酯、胺肟和水作为环保溶剂合成 3-取代 5-氨基-1,2,4-噻二唑的方案。该策略涉及在无催化剂条件下的一锅反应中连续形成 CN 和 SN 键。该协议的主要特点是操作简单、成本低、基材范围广泛和易于获得的起始材料。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1986840

文献信息

• H ₂ O ₂ ‐Mediated Synthesis of 1,2,4‐Thiadiazole Derivatives in Ethanol at Room Temperature
  作者：Xian‐Ting Cao、Zuo‐Ling Zheng、Jie Liu、Yu‐He Hu、Hao‐Yun Yu、Shasha Cai、Guannan Wang

  DOI：10.1002/adsc.202101455

  日期：2022.2

  Herein, we report the H2O2-mediated synthesis of 1,2,4-thiadiazole derivatives under metal-free conditions at room temperature with ethanol as the sole solvent. Various substrates could undergo the reaction smoothly, providing the expected yields of the desired products. Moreover, the target products were obtained by filtration or extraction instead of column chromatography, which requires a large

  在此，我们报告了 H 2 O 2介导的 1,2,4-噻二唑衍生物在室温下无金属条件下以乙醇为唯一溶剂的合成。各种底物可以顺利进行反应，提供预期产物的预期产率。此外，目标产物是通过过滤或萃取代替柱层析获得的，在纯化过程中需要大量的有机溶液和硅胶。所开发的合成方法可用于大规模制备 1,2,4-噻二唑衍生物作为农用化学品、药物和功能材料。
• External oxidant-free electrooxidative intramolecular S-N bond formation for one-pot synthesis for 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Qihao Zhong、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1080/10426507.2020.1768093

  日期：2020.12.1

  amidines or guanidines to give the corresponding imidoyl thioureas, which are further cyclized in situ via electrooxidative intramolecular S-N bond formation to promote the final products. This protocol features a metal- and external oxidant-free approach, broad substrate scope, good functional group tolerance, excellent yields, and one-pot operation/reaction without the isolation of the intermediates

  摘要 已在未分离的电解条件下开发了用于合成 5-氨基和 3,5-二氨基取代的 1,2,4-噻二唑衍生物的电化学氧化反应方案。新开发的一锅法涉及异硫氰酸酯与脒或胍反应生成相应的亚氨基硫脲，通过电氧化分子内 SN 键的形成进一步原位环化以促进最终产物。该协议具有无金属和无外部氧化剂的方法、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、优异的产量和一锅操作/反应，无需隔离中间体。图形概要
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative [3+2] Annulation for the Synthesis of 5-Amino/Imino-Substituted 1,2,4-Thiadiazoles through C–N/N–S Bond Formation
  作者：Wentao Yu、Yubing Huang、Jianxiao Li、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01292

  日期：2018.8.17

  A copper-catalyzed aerobic oxidative annulation reaction of 2-aminopyridine/amidine with isothiocyanate has been reported. This strategy involving C–N/N–S bond formations provides various 5-amino/imino-substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives under a Cu/O2 catalytic system. This method has demonstrated high reactivity, mild reaction conditions, and a broad substrate scope. Furthermore, the synthetic

  已经报道了2-氨基吡啶/ am与异硫氰酸盐的铜催化的需氧氧化环化反应。这种涉及C–N / N–S键形成的策略可在Cu / O 2催化体系下提供各种5-氨基/亚氨基取代的1,2,4-噻二唑衍生物。该方法显示出高反应活性，温和的反应条件和广泛的底物范围。此外，该方法的综合实用性通过进一步的修改得到了证明。
• Visible light promoted formation of <scp>N─S</scp> bond by photocatalyst Eosin Y
  作者：Ankit Verma、Arjita Srivastava、Saurabh K Tiwari、Neetu Yadav、Mohd Danish Ansari、Vijay B Yadav、Hozeyfa Sagir、Ibadur R Siddiqui

  DOI：10.1002/jhet.4069

  日期：——

  A novel efficient protocol for the synthesis of 5‐imino‐1,2,4‐thiadiazole motif in open air and visible light has been reported. The reaction involves Eosin Y as photocatalyst which is a cost‐effective organic dye. The designed protocol represents a novel, mild, metal free, green strategy for the construction of 1,2,4‐thiadiazole nucleus by intramolecular cyclization via N─S bond formation. The reaction

  已经报道了在露天和可见光下合成5-亚氨基1,2,4-噻二唑基序的新型有效方案。反应涉及曙红Y作为光催化剂，这是一种经济高效的有机染料。设计的方案代表了一种新颖的，温和的，不含金属的绿色策略，该分子通过通过N-S键形成的分子内环化作用来构建1,2,4-噻二唑核。该反应是在可见光下于乙醇：水（4：1）混合物中进行的，使用2-氨基吡啶和异氰酸酯作为反应物。
• I₂-Mediated Oxidative C–N and N–S Bond Formation in Water: A Metal-Free Synthesis of 4,5-Disubstituted/N-Fused 3-Amino-1,2,4-triazoles and 3-Substituted 5-Amino-1,2,4-thiadiazoles
  作者：Nagesh Jatangi、Nagaraju Tumula、Radha Krishna Palakodety、Mangarao Nakka

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00753

  日期：2018.5.18

  environmentally benign and convenient strategy for the synthesis of 4,5-disubstituted/N-fused 3-amino-1,2,4-triazoles and 3-substituted 5-amino-1,2,4-thiadiazoles from isothiocyanates has been developed. This metal-free method involves I2-mediated oxidative C–N and N–S bond formations in water. Furthermore, this facile protocol exhibited excellent substrate tolerance in good to high yields and scalable fashion

  从异硫氰酸酯合成4，5-二取代/ N稠合的3-氨基-1,2,4-三唑和3-取代的5-氨基-1,2,4-噻二唑的环境友好，方便的策略已得到开发。 。这种无金属方法涉及水中I 2介导的氧化性C–N和N–S键的形成。此外，这种简便的方案以良好的高产量和可扩展的方式表现出出色的基材耐受性。