(2R,3R,4S)-1,2,3,4,5-pentahydroxyoct-7-ene | 195196-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S)-1,2,3,4,5-pentahydroxyoct-7-ene
• CAS: 195196-45-3
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: ZMFLKZINFYQUJM-KTUCCBJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.0
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  101.15
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-1,2,3,4,5-pentahydroxyoct-7-ene 在 吡啶 、 (-)-CSA 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.27h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-trityl-1,2,3,4,5-pentaoxo-7-octene
  参考文献：
  名称：

  复杂多元醇立体化学的渐进收敛阐明。(-)-Sagittamide A 的绝对构型

  摘要：

  sagittamide A (1) 的绝对立体结构是一种 O-六乙酰长链六羟基-α，ω-二羧酸，使用渐进收敛方法分配，该方法集成了三种用于无环天然产物立体化学分析的强大方案：基于 J分析、13C NMR 通用数据库比较和激子耦合圆二色性。

  DOI：

  10.1021/ja063735y
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 3-溴丙烯 在 indium(III) chloride 、 tin 作用下， 生成 (2R,3R,4S)-1,2,3,4,5-pentahydroxyoct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  三氯化铟促进的锡介导的羰基烯丙基化在水中：高简单的非对映和非对映选择性

  摘要：

  在水中存在三氯化铟的情况下，锡介导将烯丙基溴添加到醛和醛糖中会导致加合物具有较高的非对映和非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00174-7

文献信息

• Use of an Organometallic Reagent in Water: Sc(OTf)₃-Catalyzed Allylation Reactions of Aldehydes in Micellar Systems
  作者：Shu Kobayashi、Takeshi Wakabayashi、Hidekazu Oyamada

  DOI：10.1246/cl.1997.831

  日期：1997.8

  The Sc(OTf)3-catalyzed allylation reactions of aldehydes with tetraallyltin proceeded smoothly in micellar systems to afford the corresponding homoallylic alcohols in high yields. The reactions were successfully carried out in the presence of a small amount of a surfactant in water without using any organic solvents.

  Sc(OTf)3 催化的醛与四烯丙基锡的烯丙基化反应在胶束体系中顺利进行，以高产率得到相应的高烯丙醇。该反应在少量表面活性剂的存在下成功进行，不使用任何有机溶剂。
• Tin- and indium-mediated allylation in aqueous media: application to unprotected carbohydrates
  作者：Enoch Kim、Dana M. Gordon、Walther Schmid、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00072a038

  日期：1993.9

  The convenient and efficient indium- and tin-mediated allylation method for extending the carbon chain of unprotected carbohydrates is illustrated by preparation of 4-6 and 9-10. Various 2-deoxyaldoses can be synthesized by the allylation of aldoses. Indium-mediated reactions between ethyl 2-(bromomethyl)acrylate and aldoses provide access to 2-keto-3-deoxyulosonic acids. These reactions are diastereoselective; the major product contains a threo relationship between the newly generated hydroxyl group and the C-2 hydroxyl group of the starting carbohydrate. Results obtained from reactions involving authentic organotin and organoindium reagents and from the corresponding heterogeneous reactions are similar.