2-氨基-1-(哌啶-1-基)乙烷-1-酮 | 5649-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-1-(哌啶-1-基)乙烷-1-酮
• 英文名称: 2-amino-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-amino-1-(piperidin-2-yl)ethan-1-ol；2-amino-1-(piperidin-1-yl)ethanone；2-oxo-2-(1-piperidinyl)ethanamine；1-glycyl-piperidine；2-amino-1-piperidin-1-yl-ethanone；2-amino-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 5649-08-1
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD05237223
• 分子量: 142.201
• InChiKey: MVQXQAOYDOPPEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-(哌啶-1-基)乙烷-1-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 (2S,3S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-(3-ethyl-3-hydroxy-1-oxo-1-(piperidin-1-yl)pentan-2-yl)-3-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  肽酰胺烯酸酯的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化†

  摘要：

  钯催化的烯丙基化是立体选择性肽修饰的极佳工具，明显优于常规烷基化。反应不仅以高产率进行，而且以高区域选择性和非对映选择性进行，并且仅形成反式产物。因此，这是用于天然产物和药物合成的强大合成工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00628a
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-oxo-2-(piperidin-1-yl)ethylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到2-氨基-1-(哌啶-1-基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  肽酰胺烯酸酯的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化†

  摘要：

  钯催化的烯丙基化是立体选择性肽修饰的极佳工具，明显优于常规烷基化。反应不仅以高产率进行，而且以高区域选择性和非对映选择性进行，并且仅形成反式产物。因此，这是用于天然产物和药物合成的强大合成工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00628a

文献信息

• 12-EPI PLEUROMUTILINS
  申请人：NABRIVA THERAPEUTICS AG

  公开号：US20160332963A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  A compound selected from 14-O-[((Alkyl-, cycloalkyl-, heterocycloalkyl-, heteoroaryl-, or aryl)-sulfanyl)-acetyl]-12-epi-mutilins, or 14-O-[((Alkyl-, cycloalkyl-, heterocycloalkyl-, heteoroaryl-, or aryl)-oxy)-acetyl]-12-epi-mutilins, wherein 12-epi-mutilin is characterized in that the mutilin ring at position 12 is substituted by two substituents, the first substituent at position 12 of the mutilin ring is a methyl group which methyl group has the inverse stereochemistry compared with the stereochemistry of the methyl group at position 12 of the naturally occurring pleuromutilin ring, the second substituent at position 12 of the mutilin ring is a hydrocarbon group comprising at least one nitrogen atom and all other substituents of the mutilin ring having the same stereochemistry compared with the stereochemistry of the substituents at the corresponding positions in the naturally occurring pleuromutilin ring; optionally in the form of a salt and/or solvate, wherein the naturally occurring pleuromutilin is of formula processes for the preparation of such compounds and their use as pharmaceuticals.

  从14-O-[((烷基、环烷基、杂环烷基、杂环芳基或芳基)-硫基)-乙酰基]-12-epi-木替林，或14-O-[((烷基、环烷基、杂环烷基、杂环芳基或芳基)-氧基)-乙酰基]-12-epi-木替林中选择的一种化合物，其中12-epi-木替林的特征在于木替林环在位置12被两个取代基取代，木替林环在位置12的第一个取代基是一个甲基基团，该甲基基团的立体化学与天然存在的普鲁木替林环在位置12的甲基基团的立体化学相反，木替林环在位置12的第二个取代基是一个含有至少一个氮原子的碳氢基团，木替林环的所有其他取代基与天然存在的普鲁木替林环中相应位置的取代基的立体化学相同；可选地以盐和/或溶剂的形式存在，其中天然存在的普鲁木替林的化学式为 制备这类化合物的方法以及它们作为药物的用途。
• Pyrimidine derivatives useful as inhibitors of PKC-theta
  申请人：Barbosa J.M. Antonio

  公开号：US20060025433A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Disclosed are novel compounds of formula (I): wherein X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, which are useful as inhibitors of PKC-theta and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC-theta, including immunological disorders and type II diabetes. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  披露了公式(I)的新颖化合物：其中X、Y、R1、R2和R3如本文所述定义，它们作为PKC-theta的抑制剂是有用的，因此可用于治疗通过PKC-theta活性介导或维持的多种疾病和失调，包括免疫失调和II型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物治疗各种疾病和失调的方法、制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• [EN] THIAZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS NAMPT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLECARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA NAMPT
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2013170118A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of NAMPT, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which NAMPT is expressed.

  揭示了抑制NAMPT活性的化合物，包含这些化合物的组合物以及治疗NAMPT表达期间的疾病的方法。
• Exploiting an Allosteric Binding Site of PRMT3 Yields Potent and Selective Inhibitors
  作者：Feng Liu、Fengling Li、Anqi Ma、Elena Dobrovetsky、Aiping Dong、Cen Gao、Ilia Korboukh、Jing Liu、David Smil、Peter J. Brown、Stephen V. Frye、Cheryl H. Arrowsmith、Matthieu Schapira、Masoud Vedadi、Jian Jin

  DOI：10.1021/jm3018332

  日期：2013.3.14

  Protein arginine methyltransferases (PRMTs) play an important role in diverse biological processes. Among the nine known human PRMTs, PRMT3 has been implicated in ribosomal biosynthesis via asymmetric dimethylation of the 40S ribosomal protein S2 and in cancer via interaction with the DAL-1 tumor suppressor protein. However, few selective inhibitors of PRMTs have been discovered. We recently disclosed

  蛋白质精氨酸甲基转移酶 (PRMT) 在多种生物过程中发挥重要作用。在九个已知的人类 PRMT 中，PRMT3 通过 40S 核糖体蛋白 S2 的不对称二甲基化参与核糖体生物合成，并通过与 DAL-1 肿瘤抑制蛋白的相互作用参与癌症。然而，几乎没有发现 PRMTs 的选择性抑制剂。我们最近公开了第一个选择性 PRMT3 抑制剂，它占据了一个新的变构结合位点，并且与肽底物和辅因子都没有竞争性。在这里，我们报告了该系列的综合构效关系研究，结果发现了多种具有亚微摩尔效力的 PRMT3 抑制剂。化合物14u的X射线晶体结构与 PRMT3 复合证实该抑制剂占据与我们最初的先导化合物相同的变构结合位点。这些研究提供了第一个实验证据，证明可以通过利用 PRMT3 的变构结合位点来产生有效和选择性的抑制剂。
• Glycinamide hydrochloride as a transient directing group: Synthesis of 2-benzylbenzaldehydes by C(sp³)−H arylation
  作者：Fei Wen、Zheng Li

  DOI：10.1080/00397911.2020.1802759

  日期：2020.11.16

  Abstract Glycinamide hydrochloride as an inexpensive and commercially available transient directing group for the C(sp3)−H arylation of 2-methylbenzaldehydes is described. A series of practical 2-benzylbenzaldehydes bearing various functional groups are efficiently synthesized in satisfactory yield by this strategy. This method can also be extended to gram scale. Graphical Abstract

  摘要描述了甘氨酰胺盐酸盐作为一种廉价且市售的瞬态导向基团，用于 2-甲基苯甲醛的 C(sp3)-H 芳基化。通过该策略以令人满意的收率有效地合成了一系列具有各种官能团的实用2-苄基苯甲醛。这种方法也可以扩展到克级。图形概要