(S)-4-ethyl-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl N6-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N2-(phenylcarbamothioyl)-L-lysyl-L-valinate | 330155-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (S)-4-ethyl-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl N6-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N2-(phenylcarbamothioyl)-L-lysyl-L-valinate
• CAS: 330155-40-3
• 化学式: C₅₃H₅₂N₆O₈S
• 分子量: 933.097
• InChiKey: ABUZWGBYDYCEKI-QMYBWFGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  178.98
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-ethyl-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl N6-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N2-(phenylcarbamothioyl)-L-lysyl-L-valinate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到20-O-[Nα-(phenylamino-thiocarbonyl)-L-lysyl-L-valyl]-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  Integrin-Mediated drug targeting

  摘要：

  本发明涉及细胞毒药物，由于与αvβ3整合素拮抗剂通过优选连接单元的连接而具有肿瘤特异性作用。优选连接单元保证细胞毒药物和αvβ3整合素拮抗剂的结合物在血清中的稳定性，同时由于它们在肿瘤细胞内的酶解或水解性而释放细胞毒药物，从而实现所需的细胞内作用。

  公开号：

  US20060189544A1
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 20(S)-20-O-[N^ε-(fluorenyl-9-methoxycarbonyl)lysylvalyl]camptothecin trifluoroacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-4-ethyl-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl N6-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N2-(phenylcarbamothioyl)-L-lysyl-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  Integrin-Mediated drug targeting

  摘要：

  本发明涉及细胞毒药物，由于与αvβ3整合素拮抗剂通过优选连接单元的连接而具有肿瘤特异性作用。优选连接单元保证细胞毒药物和αvβ3整合素拮抗剂的结合物在血清中的稳定性，同时由于它们在肿瘤细胞内的酶解或水解性而释放细胞毒药物，从而实现所需的细胞内作用。

  公开号：

  US20060189544A1