(苯氧基)二氯硼烷 | 75088-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (苯氧基)二氯硼烷
• 英文名称: Dichlor-phenoxy-bor
• 英文别名: (phenyloxy)dichloroborane；phenyl dichloroborate；dichloro-phenoxy-borane；BCl2(OPh)；Dichlor-phenoxy-boran；Borane, dichlorophenoxy-；dichloro(phenoxy)borane
• CAS: 75088-70-9
• 化学式: C₆H₅BCl₂O
• 分子量: 174.822
• InChiKey: UPEQIHKDLPPPKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dilithio-1,1'-bis(trimethylsilylamino)ferrocene 、 (苯氧基)二氯硼烷 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到1,3-bis(trimethylsilyl)-2-phenoxy-1,3,2-diazabora-[3]-ferrocenophane
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,2-二氮杂硼烷-[3]二茂铁和1,4,2,3-二氮杂二硼烷-[4]二茂铁

  摘要：

  N，N'-二甲硅烷基化的1,1'-双（三甲基甲硅烷基氨基）二茂铁（2）与卤化硼加合物（HBBr 2 -SMe 2； BF 3 -OEt 2和BBr 3 -SMe 2），卤化硼（BCl 3， BBr 3，BCl 2（OPh）和BCl 2（Ph））和1,1-双（二甲基氨基）二氯二硼烷（4）得到相应的1,3-双（三甲基甲硅烷基）-1,3,2-二氮杂硼烷-[ 3]二茂铁（3）-（8）和2,3-双（二甲基氨基）-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,4,2,3-二氮杂二硼烷-[4]二茂铁酚（9）。所有新配合物均通过溶液中的多核磁共振波谱进行表征，并测定了氢化物（3），氟化物，氯化物（4，5）以及苯氧基和苯基衍生物（7，8）的固态分子结构通过X射线分析。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2004.07.059
• 作为产物：
  描述：

  甲酸苯酯 在 三氯化硼 作用下， 以 氘代氯仿 、 正庚烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (苯氧基)二氯硼烷
  参考文献：
  名称：

  Fries Rearrangement of Aryl Formates:  A Mechanistic Study by Means of ¹H, ²H, and ¹¹B NMR Spectroscopy and DFT Calculations

  摘要：

  H-1, H-2, and B-11 NMR spectroscopy has been used to study the mechanism of the Fries rearrangement of aryl formates promoted by boron trichloride by monitoring both the substrate and the Lewis acid. DFT calculations were employed to investigate the energetics of several reaction paths and to calculate NMR chemical shifts of key intermediates and products. After the formation of a 1:1 substrate-Lewis acid adduct, the rearrangement proceeds in two steps, beginning with the cleavage of the ester bond and the release of formyl chloride in situ, which, in turn, acts as a formylating agent, introducing an aldehydic functionality into the aromatic ring. The high regioselectivity (only the ortho product is obtained) is also accounted for by the proposed intermolecular, Lewis acid-assisted mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo061475x

文献信息

• Formylation of activated arenes by phenyl formate: implications for the mechanism of the Fries rearrangement of aryl formates
  作者：Alessandro Bagno、Willi Kantlehner、Giacomo Saielli

  DOI：10.1002/poc.1356

  日期：2008.7

  same as those resulting from the Fries rearrangement of 3-methoxy- and 3,5-dimethoxy-phenyl formate. These results represent a novel regioselective synthetic route to aromatic aldehydes, using phenyl formate as a source of formylating agent. They also unambiguously prove that the Fries rearrangement of aryl formates (that we recently investigated in J. Org. Chem. 71, 9331–9340, 2006) is intermolecular:

  我们提出了NMR和DFT研究甲酸苯酯与3-甲氧基苯酚和3,5-二甲氧基苯酚与过量BCl 3的反应。所得产物（分别为3-甲氧基-和3,5-二甲氧基-水杨醛）与由3-甲氧基-和3,5-二甲氧基-苯基甲酸的弗里斯重排得到的产物相同。这些结果代表了使用甲酸苯酯作为甲酰化剂的来源的一种新的选择性合成芳香族醛的方法。他们还明确地证明，Fries重排芳基甲酸盐的（我们在最近研究。有机化学杂志。71，9331-9340，2006年）是分子间：中间体甲酰氯被释放原位然后在第二独立步骤中将3-甲氧基-和3,5-二甲氧基-苯酚的中间体二氯硼酸酯甲酰基化。所述的BCl 2部分结合到与甲酰氯强烈利于取代的苯酚相互作用的芳氧邻位取代。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• BBr₃-Assisted Preparation of Aromatic Alkyl Bromides from Lignin and Lignin Model Compounds
  作者：Xuan Li、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01628

  日期：2018.9.21

  important organic synthesis reagents, aromatic alkyl bromides, in high to excellent yields (up to 98%). Preliminary studies also highlight the prospect of this method for the effective cleavage of different types of C–O bonds in real lignin. A total 14 wt % yield of aromatic alkyl bromide, 4-(1,2-dibromo-3-hydroxypropyl)benzene-1,2-diol (10), has been obtained from an extracted lignin through this method

  首次将BBr 3辅助的亲核取代应用于各种β-O-4和α-O-4模型化合物，以有效裂解不同的C-O键，包括C- Oα-OH， ç β -O / C α -O和C我-O键（大多数情况下，<0.5小时，转化率> 99％）。无需任何预处理，取代反应可在室温下在不存在任何催化剂或添加剂的情况下进行，从而以高至极佳的收率（高达98％）选择性地提供酚类和重要的有机合成试剂芳族烷基溴化物。初步研究还凸显了这种方法可有效裂解实际木质素中不同类型的C-O键的前景。通过这种方法，从提取的木质素中获得了总共14重量％的芳族烷基溴化物4-（1,2-二溴-3-羟丙基）苯-1,2-二醇（10）。
• Preparation and properties of methoxytrifluorosilane, and study of its reactions with boron trihalides
  作者：W. Airey、G.M. Sheldrick

  DOI：10.1016/0022-1902(70)80588-7

  日期：1970.6

  MeOSiF3 is formed when gaseous MeOSiCl3 is passed through SbF3; its reaction with BBr3 provides a convenient preparation of F3SiBr. Similarly BF3 and BCl3 yield SiF4 and F3SiCl respectively. The other product in these reactions is MeOBX2 (X = Br, F, Cl respectively), but the methoxy boron dibromide decomposes to give methyl bromide and boron oxybromides.

  MeOSiF 3当气态MeOSiCl形成3通过的SbF通过3 ; 它与BBr 3的反应为F 3 SiBr的制备提供了方便。类似地，BF 3和BCl 3分别产生SiF 4和F 3 SiCl。在这些反应中的另一产物是MeOBX 2（分别为X = Br，F，Cl），但甲氧基二溴化硼分解生成甲基溴和溴化硼。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 3.2.6, page 67 - 74
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gerrard, W.; Lappert, M. F., Journal of the Chemical Society
  作者：Gerrard, W.、Lappert, M. F.

  DOI：——

  日期：——