2′-chloropicropodophyllotoxin | 1458601-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 2′-chloropicropodophyllotoxin
• 英文别名: (5R,5aR,8aS,9S)-9-(2-chloro-3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-hydroxy-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 1458601-21-2
• 化学式: C₂₂H₂₁ClO₈
• 分子量: 448.857
• InChiKey: RPGRILPJRIIYTC-CTSOBWNQSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  603.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′-chloropicropodophyllotoxin 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2'（2'，6'）-（Di）chloropicropodophyllotoxins作为杀虫剂的新型肟肟衍生物的合成

  摘要：

  为了发现新型的基于天然产物的农药，我们通过鬼臼毒素的结构修饰制备了一系列2'（2'，6'）-（Di）chloropicropodophyllotoxins肟肟衍生物。它们的结构通过质子核磁共振（1 H NMR），高分辨率质谱（HRMS），旋光度和熔点得到很好的表征。此外，通过单晶X射线衍射明确地确定了化合物5f的关键空间结构。此外，针对典型的鳞翅目害虫东方粘虫（Mythimna separata Walker）的三龄前幼虫，其杀虫活性被评估为1 mg / mL 。在所有衍生物中，化合物4c，5c和与前体鬼臼毒素和阳性对照太生丹宁相比，5d表现出更有希望的杀虫活性，最终死亡率大于60％。结果表明，在鬼臼毒素的E环的C-2'或C-2'，6'位置引入氯原子或鬼臼毒素的肟磺酸酯衍生物对杀虫活性和卤素（例如氟）的引入都很重要。 2'（2'，6'）-（di）chloropicropodophyllon

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b02036
• 作为产物：
  描述：

  苦鬼臼毒素 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2′-chloropicropodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  2'（2'，6'）-（Di）chloropicropodophyllotoxins作为杀虫剂的新型肟肟衍生物的合成

  摘要：

  为了发现新型的基于天然产物的农药，我们通过鬼臼毒素的结构修饰制备了一系列2'（2'，6'）-（Di）chloropicropodophyllotoxins肟肟衍生物。它们的结构通过质子核磁共振（1 H NMR），高分辨率质谱（HRMS），旋光度和熔点得到很好的表征。此外，通过单晶X射线衍射明确地确定了化合物5f的关键空间结构。此外，针对典型的鳞翅目害虫东方粘虫（Mythimna separata Walker）的三龄前幼虫，其杀虫活性被评估为1 mg / mL 。在所有衍生物中，化合物4c，5c和与前体鬼臼毒素和阳性对照太生丹宁相比，5d表现出更有希望的杀虫活性，最终死亡率大于60％。结果表明，在鬼臼毒素的E环的C-2'或C-2'，6'位置引入氯原子或鬼臼毒素的肟磺酸酯衍生物对杀虫活性和卤素（例如氟）的引入都很重要。 2'（2'，6'）-（di）chloropicropodophyllon

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b02036

文献信息

• Insight into dihalogenation of E-ring of podophyllotoxins, and their acyloxyation derivatives at the C4 position as insecticidal agents
  作者：Zhiping Che、Xiang Yu、Lingling Fan、Hui Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.044

  日期：2013.10

  Unexpected sequential E-ring dihalogenation of podophyllotoxin analogues is reported. It demonstrated that a chlorine/bromine atom was prior introduced at the C2' position of podophyllotoxin, and the corresponding free rotation of E-ring around the C1-C1' bond of 2'-chloro or 2'-bromopodophyllotoxin was restricted. When 2'-chloro or 2'-bromopodophyllotoxin reacted with N-chlorosuccinimide (NCS), the chlorine atom was regioselectively introduced at their C6' position on the E-ring. Whereas 2'-chloro or 2'-bromopodophyllotoxin reacted with NBS, the bromine atom was regioselectively introduced at their C5 position on the B-ring. When 2'-chloropodophyllotoxin reacted with different carboxylic acids in the presence of BF3 center dot Et2O, the steric effect of its E-ring for stereoselective synthesis of 4 beta-acyloxy-2'-chloropodophyllotoxin derivatives was observed. The insecticidal activity of 2'(2',6')-(di)halogen-substituted podophyllotoxin derivatives were evaluated with Mythimna separata Walker. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.