vardenafil monohydrochloride trihydrate | 330808-88-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: vardenafil monohydrochloride trihydrate
• 英文别名: 1-[[3-(1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-7-propylimidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)-4-ethoxyphenyl]sulfonyl]-4-ethylpiperazine monohydrochloride trihydrate；vardenafil hydrochloride；2-[2-ethoxy-5-(4-ethylpiperazin-1-yl)sulfonylphenyl]-5-methyl-7-propyl-3H-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-one;hydrate;hydrochloride
• CAS: 330808-88-3
• 化学式: C₂₃H₃₂N₆O₄S*ClH*3H₂O
• 分子量: 579.118
• InChiKey: ACLSEHDEBRFBFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO 中≥13.3 mg/mL； ≥3.42 mg/mL，乙醇溶液，温和加热并超声；水中≥95 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件为：0-10°C，存放在惰性气体中，避免与空气和湿气接触以及加热。

制备方法与用途

生物活性

盐酸瓦地那非三水合物 (BAY38-9456) 是一种新型 PDE 抑制剂，作用于 PDE5 和 PDE1，IC50 分别为 0.7 nM 和 180 nM。

靶点

Target	Value
PDE5 (Cell-free assay)	0.7 nM

体外研究

盐酸瓦地那非特异性抑制 PDE5 介导的 cGMP 水解，IC50 值为 0.7 nM（6.6 nM）。在浓度为 3 nM（10 nM）时，Vardenafil 显著提高了 SNP 引起的人小梁平滑肌松弛。它还显著诱导了乙酰胆碱和电刺激诱发的小梁平滑肌放松。研究表明 Vardenafil (100 mM) 能增加大鼠海马中的 cGMP 水平，并且能够竞争性抑制磷酸二酯酶 5（PDE5），从而促进血管平滑肌中 cGMP 的积累和松弛。

体内研究

在兔子体内，盐酸瓦地那非三水合物以剂量依赖性方式诱导静脉注射硝普钠引起的勃起反应。口服 Vardenafil (3 mg/kg) 能够改变大鼠的空间识别能力，并增加 iNOS 和增殖细胞核抗原的表达（SM 细胞复制），同时降低动态海绵体融合下降率并正常化 SM/胶原蛋白比例。在兔心脏中，Vardenafil 通过开启线粒体 K+ (ATP) 通道提供了强大的预处理性心肌保护作用，并防止再灌注损伤引起的心肌缺血。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  vardenafil hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 vardenafil monohydrochloride trihydrate
  参考文献：
  名称：

  POLYMORPHIC FORMS OF VARDENAFIL

  摘要：

  翻译结果：瓦登非尔和瓦登非尔盐酸盐的晶态多型形式及其制备方法。

  公开号：

  US20070197535A1

文献信息

• POLYMORPHIC FORMS OF VARDENAFIL
  申请人：Sajja Eswaraiah

  公开号：US20070197535A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Crystalline polymorphic forms of vardenafil and vardenafil hydrochloride, and processes for preparing them.

  翻译结果：瓦登非尔和瓦登非尔盐酸盐的晶态多型形式及其制备方法。