<2-2H>-ketoprofen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-2H>-ketoprofen
• 英文别名: [2-2H]-ketoprofen；2-(3-Benzoylphenyl)propanoic-2-d acid；2-(3-benzoylphenyl)-2-deuteriopropanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 255.277
• InChiKey: DKYWVDODHFEZIM-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-2H>-ketoprofen 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-<1-²H>ethylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  A general procedure for isotopic (deuterium) labelling of non-steroidal antiinflammatory 2-arylpropionic acids

  摘要：

  Alkaline treatment of nonsteroidal antiinflammatory 2-arylpropionic acids in deuterium oxide led in all cases to isotopic exchange of the proton located at the α-position of the side chain. Monodeuteration was observed in the case of carprofen, ibuprofen, ketoprofen, fenoprofen, flurbiprofen and naproxen. Additional exchange of one or two protons of the heterocyclic ring occurred in indoprofen, suprofen and tiaprofenic acid. The isotopic labelling survived under the conditions required to perform in vitro photoallergic studies (photolysis in non-deuterated aqueous media).

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340113
• 作为产物：
  描述：

  酮基布洛芬 在 [1-2H]-pyridinium hydrochloride 作用下， 反应 6.0h， 生成 <2-2H>-ketoprofen
  参考文献：
  名称：

  使用 1-[2H]-吡啶鎓盐酸盐合成 [2H]-标记的 I 相代谢物

  摘要：

  使用 1-[2H]-吡啶鎓盐酸盐作为试剂在 220°C 下进行 6 小时，可以同时获得 O-去甲基化和芳基-甲基-醚的氢/氘交换。该反应适用于右美沙芬和各种非甾体抗炎药。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.941

文献信息

• Synthesis of [2H]-labelled phase-I-metabolites using 1-[2H]-pyridinium hydrochloride
  作者：Georg Heinkele、Thomas E. Mürdter

  DOI：10.1002/jlcr.941

  日期：2005.5

  Simultaneous O-demethylation and hydrogen/deuterium exchange of aryl-methyl-ethers can be obtained using 1-[2H]-pyridinium hydrochloride as reagent at 220°C for 6 h. This reaction was applied to dextromethorphan and various non-steroidal anti-inflammatory drugs. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  使用 1-[2H]-吡啶鎓盐酸盐作为试剂在 220°C 下进行 6 小时，可以同时获得 O-去甲基化和芳基-甲基-醚的氢/氘交换。该反应适用于右美沙芬和各种非甾体抗炎药。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Engineering the Promiscuous Racemase Activity of an Arylmalonate Decarboxylase
  作者：Robert Kourist、Yusuke Miyauchi、Daisuke Uemura、Kenji Miyamoto

  DOI：10.1002/chem.201001924

  日期：2011.1.10

  Variant G74C of arylmalonate decarboxylase (AMDase) from Bordatella bronchoseptica has a unique racemising activity towards profens. By protein engineering, variant G74C/V43A with a 20‐fold shift towards promiscuous racemisation was obtained, based on a reduced activity in the decarboxylation reaction and a two‐fold increase in the racemisation activity. The mutant showed an extended substrate range

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，
• A general procedure for isotopic (deuterium) labelling of non-steroidal antiinflammatory 2-arylpropionic acids
  作者：José V. Castell、Luis A. Martínez、Miguel A. Miranda、Pilar Tárrega

  DOI：10.1002/jlcr.2580340113

  日期：1994.1

  Alkaline treatment of nonsteroidal antiinflammatory 2-arylpropionic acids in deuterium oxide led in all cases to isotopic exchange of the proton located at the α-position of the side chain. Monodeuteration was observed in the case of carprofen, ibuprofen, ketoprofen, fenoprofen, flurbiprofen and naproxen. Additional exchange of one or two protons of the heterocyclic ring occurred in indoprofen, suprofen and tiaprofenic acid. The isotopic labelling survived under the conditions required to perform in vitro photoallergic studies (photolysis in non-deuterated aqueous media).