bis(2,4-dimethylphenyl)iodonium triflate | 1351556-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2,4-dimethylphenyl)iodonium triflate
• 英文别名: di(2,4‐dimethylphenyl)iodonium triflate；di(2,4-dimethylphenyl)iodonium triflate；di-2,4-dimethylphenyliodonium triflate
• CAS: 1351556-96-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₆H₁₈I
• 分子量: 486.294
• InChiKey: PMPIQBAKYCLVDM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,4-dimethylphenyl)iodonium triflate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (Z)-3-(2,4-dimethylphenoxy)-2-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  CuO催化的重氮杂三氟甲磺酸1,3-添加到重氮酯中以立体选择性合成Triflate取代的β-芳氧基丙烯酸酯

  摘要：

  在温和的条件下，实现了CuO催化的三氟甲磺酸二芳基碘鎓1,3加成。通过这种方式，可以轻松合成一系列具有三氟甲磺酸酯基的β-芳氧基丙烯酸酯化合物，并可以通过交叉偶联反应对其进行进一步修饰。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901017
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 间二甲苯 在 碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到bis(2,4-dimethylphenyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  使用亲电试剂对碳水化合物进行有效的 O 官能化

  摘要：

  使用稳定且易于制备的碘(III)试剂建立了碳水化合物衍生物O-功能化的新方法。吸电子芳基和供电子芳基都是在环境条件下引入的，并且没有采取措施排除空气或湿气。此外，该方法还扩展到环糊精的完全芳基化和碳水化合物衍生物的三氟乙基化。这是将传统非亲电基团引入糖主链周围的任何 OH 基团的第一个通用方法。该方法将适用于合成有机化学和生物化学，因为重要的官能团可以在简单而稳健的反应条件下以快速有效的方式掺入。

  DOI：

  10.1002/anie.201605999

文献信息

• Diverse Tandem Cyclization Reactions of <i>o</i>-Cyanoanilines and Diaryliodonium Salts with Copper Catalyst for the Construction of Quinazolinimine and Acridine Scaffolds
  作者：Xinlong Pang、Chao Chen、Xiang Su、Ming Li、Lirong Wen

  DOI：10.1021/ol503156g

  日期：2014.12.5

  Two cyclization modes are realized to produce different nitrogen-containing heterocycles, i.e., quinazolin-4(3H)-imines and acridines by assembling o-cyanoanilines and diaryliodonium salts via tandem reaction pathways.

  通过经由串联反应途径组装邻氰基苯胺和二芳基碘鎓盐，实现了两种环化模式以产生不同的含氮杂环，即喹唑啉-4（3 H）-亚胺和a啶。
• Direct Vicinal Disubstitution of Diaryliodonium Salts by Pyridine<i>N</i>-oxides and<i>N</i>-amidates by a 1,3-Radical Rearrangement
  作者：Jing Peng、Chao Chen、Yong Wang、Zhenbang Lou、Ming Li、Chanjuan Xi、Hui Chen

  DOI：10.1002/anie.201303347

  日期：2013.7.15

  Paired off: The title reaction leads to a series of o‐pyridinium phenols (1) and anilines (2). The experimental and computational studies indicate that the key step involves homolytic cleavage to give a radical pair, which undergoes solvent‐cage recombination to give the product.

  配对：标题反应导致一系列邻吡啶吡啶酚（1）和苯胺（2）。实验和计算研究表明，关键步骤涉及均相裂解生成自由基对，然后进行溶剂-笼重组以生成产物。
• Synthesis of 6-(Arylthio)phenanthridines by Copper-Catalyzed Tandem Reactions of 2-Biaryl Isothiocyanates with Diaryliodonium Salts
  作者：Weisi Guo、Shoulei Li、Lin Tang、Ming Li、Lirong Wen、Chao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00197

  日期：2015.3.6

  A novel copper-catalyzed tandem C–S/C–C bond-forming reaction of 2-biaryl isothiocyanates with diaryliodonium salts was developed. This is the first general approach to synthesize phenanthridines from 2-biaryl isothiocyanates. This methodology has been successfully applied to the synthesis of trisphaeridine.

  开发了一种新型的铜催化的串联二硫代2-联芳基与二芳基碘鎓盐的C-S / C-C键形成反应。这是从2-联芳基异硫氰酸酯合成菲啶的第一种通用方法。该方法已经成功地应用于三苯并吡啶的合成。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Three-Component Cascade Bisthiolation of Terminal Alkynes
  作者：Jianxiao Li、Can Li、Lu Ouyang、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201701417

  日期：2018.3.20

  bisthiolation of terminal alkynes, K2S (potassium sulfide) and diaryliodonium salts for the assembly of functionalized (Z)‐1,2‐bis(arylthio)alkene derivatives has been accomplished for the first time. This unique observation features a broad substrate scope, excellent functional‐group tolerance, and high regioselectivity. Especially, an arylthiolate anion from diaryliodonium salts and potassium sulfide

  一种高效新颖的NHC（N-杂环卡宾）-钯催化的末端炔烃，K 2 S（硫化钾）和二芳基碘鎓盐的三组分级联双硫醇化反应，用于组装官能化的（Z）-1,2-双（芳硫基）烯烃衍生物已首次实现。这种独特的观察结果具有广泛的底物范围，出色的功能基团耐受性和高区域选择性。特别地，提出了由二芳基碘鎓盐和硫化钾形成的芳基硫醇盐阴离子作为催化循环中的关键中间体。
• Arylation with Unsymmetrical Diaryliodonium Salts: A Chemoselectivity Study
  作者：Joel Malmgren、Stefano Santoro、Nazli Jalalian、Fahmi Himo、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201300860

  日期：2013.7.29

  twelve aryl(phenyl)iodonium salts in a systematic chemoselectivity study. A new “anti‐ortho effect” has been identified in the arylation of malonates. Several “dummy groups” have been found that give complete chemoselectivity in the transfer of the phenyl moiety, irrespective of the nucleophile. An aryl exchange in the diaryliodonium salts has been observed under certain arylation conditions. DFT calculations

  在一项系统的化学选择性研究中，苯酚、苯胺和丙二酸酯在无金属条件下用十二种芳基（苯基）碘鎓盐进行芳基化。在丙二酸酯的芳基化中发现了一种新的“反邻位效应”。已经发现几个“虚拟基团”在苯基部分的转移中提供完全的化学选择性，而与亲核试剂无关。在某些芳基化条件下观察到二芳基碘鎓盐中的芳基交换。已经进行了 DFT 计算以研究反应机理并阐明观察到的选择性的起源。这些结果有望促进手性二芳基碘盐的设计和基于这些可持续和无金属试剂的催化芳基化反应的发展。